di-iso-propyl (phenyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate | 21234-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: di-iso-propyl (phenyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl α-(phenylamino)benzylphosphonate；diisopropyl phenyl(phenylamino)methylphosphonate；Diisopropyl(α-anilinobenzyl)phosphonat；N-[di(propan-2-yloxy)phosphoryl-phenylmethyl]aniline
• CAS: 21234-61-7
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₃P
• 分子量: 347.394
• InChiKey: JKNFEVUDHLHSCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-iso-propyl (phenyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl N-(α-diisopropoxyphosphinoylbenzyl)-N-phenylamidophosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reactions of bis(trimethylsilyl) hydrogen phosphite with Schiff bases derived from indole-3-carbaldehyde and aniline or ethyl p-aminobenzoate, as well as of diisopropyl hydrogen phosphite with N-benzylideneaniline, gave water-soluble sodium salts of alpha-aminophosphonic acids which are potential radioprotecting agents.

  DOI：

  10.1023/a:1019671324617
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 di-iso-propyl (phenyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基膦酸盐的高效一锅法合成

  摘要：

  1-氨基膦酸盐是有价值的化合物，在生物和工业中具有广泛的应用。已经报道了通过三组分（亚磷酸二烷基酯 + 醛 + 胺）或双组分反应（亚磷酸二烷基酯 + 亚胺）合成 1-氨基膦酸酯的各种反应条件和催化剂。这里报道了在非常温和的反应条件下无溶剂合成 1-氨基膦酸盐。在环境温度和无溶剂和无催化剂条件下，亚磷酸二烷基酯、羰基化合物和胺的三组分缩合反应以良好至优异的产率得到 1-氨基膦酸酯。在相同条件下在亚磷酸二烷基酯存在下亚胺的氢磷酸化也以良好至极好的产率得到1-氨基膦酸酯。这些结果表明该反应不需要催化剂或溶剂来活化。似乎亚磷酸二烷基酯（作为组分之一）的互变异构形式催化了该反应。使用任何溶剂都会降低反应产率。此外，还报道了一种新的合成方法在 TCCA 存在下，N-PMP 1-氨基膦酸盐的N-去保护 1-氨基膦酸盐（1-氨基酸的类似物） 。为了了解无溶剂条件下亚磷酸二烷基酯的活性，DFT 计算提供了对该活性基础的深入了解。

  DOI：

  10.1055/a-1941-1242

文献信息

• Facile one-pot synthesis of α-amino phosphonates using lanthanide chloride as catalyst
  作者：Fan Xu、Yiqin Luo、Jianting Wu、Qi Shen、Hou Chen

  DOI：10.1002/hc.20219

  日期：——

  An efficient preparation of α-amino phosphonates by the one-pot condensation of aldehydes, amines, and dialkyl phosphites using catalytic amounts of lanthanide chloride under mild conditions is successfully developed. Moreover, the catalyst is water-tolerant and could be recovered and reused. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 17:389–392, 2006; Published online in Wiley InterScience (www

  使用催化量的镧系元素氯化物在温和条件下，通过醛、胺和亚磷酸二烷基酯的一锅缩合反应有效制备α-氨基膦酸酯。此外，该催化剂具有耐水性，可以回收和再利用。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:389–392, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20219
• One-Pot Synthesis ofα-Amino Phosphonates Using Samarium Diiodide as a Catalyst Precursor
  作者：Fan Xu、Yiqin Luo、Mingyu Deng、Qi Shen

  DOI：10.1002/ejoc.200300545

  日期：2003.12

  A simple and efficient preparation of α-amino phosphonates under relatively mild conditions by the one-pot reaction of aldehydes with amines and dialkyl phosphites using catalytic amounts of SmI2 is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了在相对温和的条件下，通过醛与胺和亚磷酸二烷基酯的一锅反应，使用催化量的 SmI2，简单有效地制备 α-氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A novel hydrophobic copper complex supported on γ-Fe₂ O₃ as a magnetically heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Sara Sobhani、Fatemeh Khakzad

  DOI：10.1002/aoc.3877

  日期：2017.12

  extremely well for the synthesis of α‐aminophosphonates even up to five subsequent trails without significant loss of its catalytic activity or copper leaching. The TEM image and FT‐IR spectrum of the catalyst after five times recovery showed that the structure of the catalyst was stable under the reaction conditions with no change being observed. The strong magnetic properties of the reused catalyst were

  支撑在γ-Fe系新型疏水铜络合物2 ö 3合成和表征通过不同的方法如FT-IR，XRD，TEM，SEM，TGA，VSM，ICP和CHN分析。它被用作可磁循环使用的非均相催化剂，可通过以下途径有效合成α-氨基膦酸酯在无溶剂条件下进行一锅三组分反应。本催化体系在合成α-氨基膦酸酯的过程中效果非常好，甚至可以合成多达五个后续峰，而不会显着降低其催化活性或铜的浸出。催化剂经过五次回收后的TEM图像和FT-IR光谱表明，催化剂的结构在反应条件下是稳定的，没有观察到变化。通过使用外部磁体完全且容易吸引以及通过VSM曲线显示了可重复使用的催化剂的强磁性能。这项工作代表了在水生成反应中催化的疏水铜络合物的第一个独特实例。
• An eco-friendly procedure for the efficient synthesis of dialkyl α-aminophosphonates in aqueous media
  作者：Sara Sobhani、Elham Safaei、Mozaffar Asadi、Fariba Jalili

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.037

  日期：2008.10

  A new, convenient and high yielding procedure for the preparation of diethyl α-aminophosphonates in water by one-pot reaction of aldehydes, amines, tri/dialkyl phosphites in the presence of a low catalytic amount of [Cu(3,4-tmtppa)](MeSO4)4 (0.16 mol%) as a highly stable and re-usable catalyst is described.

  在低催化量的[Cu（3,4-tmtppa）存在下，通过一锅反应醛，胺，亚磷酸三/二烷基酯，在水中制备α-氨基膦酸二乙酯的新型，便捷且高收率的方法描述了作为高度稳定且可重复使用的催化剂的]（MeSO 4）4（0.16 mol％）。
• Microwave-assisted One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates via Three Component Coupling on a Silica Gel Support
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Rui-Feng Yang、Jun-Ping Li

  DOI：10.1246/cl.2005.1042

  日期：2005.7

  A fast, highly efficient, general procedure under microwave irradiation, using silica gel-supported reagents for the synthesis of α-aminophosphonates is developed through a one-pot reaction of aldehydes and ketones with amines.

  通过醛和酮与胺的一锅反应，开发出一种在微波辐照下使用硅胶支撑试剂合成 α-氨基膦酸盐的快速、高效、通用程序。