1-(Dimethyl-phosphinothioyl)-naphthalene | 42337-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(Dimethyl-phosphinothioyl)-naphthalene
• 英文别名: dimethyl(naphthalen-1-yl)phosphine sulfide
• CAS: 42337-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₃PS
• 分子量: 220.275
• InChiKey: SULOIBFRLVGMNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Dimethyl-phosphinothioyl)-naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(1-naphthyl)phosphorinane 1-sulfide
  参考文献：
  名称：

  ω-卤代烷基膦衍生物的分子内亲核取代

  摘要：

  用强碱处理后，ω-卤代烷基膦衍生物经历分子内亲核取代反应，产生环烷基膦衍生物或杂环膦衍生物。（ω-卤代烷基）烷基芳基膦衍生物的环化的选择性很大程度上取决于亲电和亲核碳原子之间的距离以及磷部分的结构。二甲基苯基膦硫化物的脱对称化，然后是卤代烷基化和环化作用，导致对映体富集的叔膦硫化物，在磷处具有一个环己基片段。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01767
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 、 二甲基硫代磷酰氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(Dimethyl-phosphinothioyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2,2,3,4,4-五甲基膦与六氟丙酮的反应及所得1,3,2-二氧杂膦的19 F核磁共振谱

  摘要：

  已经制备了一系列的1-取代的2,2,3,4,4-五甲基膦酸酯，并且在用六氟丙酮处理后将其转化为相应的1,3,2-二氧杂膦酸酯。这些加合物在一定温度范围内的19 F nmr光谱给出了伪旋转过程的活化自由能值，该伪旋转过程使四元环二甲基吡咯和1位取代基位于顶峰。在与1-取代基的性质这些活化能的变化在组既是电负性和的函数的相对apicophilicity方面占p π - d π背键。探索了该假设的一些后果。描述了1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷和相关的1,2-氧杂磷杂环戊烷的一些不寻常的反应和异构化。

  DOI：

  10.1039/p19730001300

文献信息

• Enantioselective Deprotonation as a Vehicle for the Asymmetric Synthesis of C2-Symmetric P-Chiral Diphosphines
  作者：Alexander R. Muci、Kevin R. Campos、David A. Evans

  DOI：10.1021/ja00140a028

  日期：1995.9

  Communication is to disclose a convenient approach to the synthesis of Cz-symmetric P-chiral diphosphines4 that relies upon successive enantioselective deprotonation of aryldimethylphosphine-boranes or aryldimethylphosphine sulfides (eq 1) and subsequent oxidative coupling to the diphosphine precursors (eq 2) with high overall enantioselectivity (296%) for the two-step process.

  手性二膦是各种对映选择性过渡金属催化过程的首选配体。 * 虽然手性可以独立地结合在这些配体的连接碳链或磷中心上，但只有有限数量的 P-手性由于与对映体富集的磷立体中心 ^ 的合成相关的困难，已经报道了二膦。^ 本通讯的目的是公开一种合成 Cz 对称 P-手性二膦 4 的简便方法，该方法依赖于对映体的连续对映选择性去质子化。芳基二甲基膦硼烷或芳基二甲基膦硫化物（方程式 1），随后氧化偶联至二膦前体（方程式 2），两步法的整体对映选择性高（296%）。