3-(tert-Butylthio)isobenzofuran-1(3H)-one | 1207106-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(tert-Butylthio)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-tert-butylsulfanyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1207106-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: MXQRSCWEFQMAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butylthio)isobenzofuran-1(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3-(tert-butylsulfonyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合杂环和螺杂环的邻苯二甲酸与硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化

  摘要：

  磺酰苯酞与简单共轭硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化遵循预期的途径以中等产率提供萘醌。然而，通过使用带有额外亲核位点的硝基烯烃，该反应的战略变化导致 [4+4] 环化，通过涉及迈克尔加成、迪克曼环化和一系列的消除和重新排列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600390
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(tert-Butylthio)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合杂环和螺杂环的邻苯二甲酸与硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化

  摘要：

  磺酰苯酞与简单共轭硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化遵循预期的途径以中等产率提供萘醌。然而，通过使用带有额外亲核位点的硝基烯烃，该反应的战略变化导致 [4+4] 环化，通过涉及迈克尔加成、迪克曼环化和一系列的消除和重新排列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600390

文献信息

• TiCl4-Mediated Synthesis of 3,4-Hetero-Disubstituted Isocoumarins by Means of Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Maxime Vitale、Sudipta Ponra、Aude Nyadanu、Sylvie Maurin

  DOI：10.1055/s-0036-1591733

  日期：2018.3

  Abstract The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported with full details. This sequential three-component reaction affords a new straightforward and highly convenient method for the preparation of 3-amino-4-sulfanyl isocoumarins, the potential of which is still unexplored. The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported

  摘要 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。
• TiCl₄-Mediated Preparation of Thiophthalide Derivatives via Formal Thio-Passerini Reactions
  作者：Sudipta Ponra、Aude Nyadanu、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01937

  日期：2016.8.19

  By the formal extension of the Passerini reaction to thiocarbonyl derivatives, the straightforward preparation of thiophthalides is disclosed. This method involves the intermediate formation of a sulfanyl-phthalide and a titanium tetrachloride mediated isocyanide insertion reaction. When tert-butyl thiol is used, thanks to the deprotection of the tert-butyl group, a thiophthalide resulting from a 1

  通过将Passerini反应正式扩展为硫代羰基衍生物，公开了直接制备硫代邻苯二甲酸酯的方法。该方法涉及中间体形成硫烷基-邻苯二甲酰和四氯化钛介导的异氰酸酯插入反应。当使用叔丁基硫醇时，由于叔丁基的去保护，分离了由1，5-Mumm重排产生的硫代邻苯二酚。由于TiCl 4的多方面活性，所有步骤可方便地在一个锅中进行，直接从2-甲酰基苯甲酸，叔丁基硫醇和各种异氰酸酯开始。
• Tandem reversible addition–intramolecular lactonization for the synthesis of 3-functionalized phthalides
  作者：Morakot Sakulsombat、Marcus Angelin、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.079

  日期：2010.1

  process based on reversible nucleophilic addition and intramolecular lactonization of methyl 2-formylbenzoate leads to the efficient synthesis of 3-functionalized phthalides, which are important precursors for the synthesis of quinone skeletons via Hauser–Kraus annulation. The reactions are successfully carried out under mild conditions in single operations.

  一种基于2-甲酰基苯甲酸甲酯的可逆亲核加成和分子内内酯化的新串联方法，可导致3-官能化邻苯二酚的高效合成，这是通过豪瑟-克劳斯环化法合成醌骨架的重要前体。反应在温和条件下一次操作即可成功进行。
• Hauser-Kraus Annulation of Phthalides with Nitroalkenes for the Synthesis of Fused and Spiro Heterocycles
  作者：Tarun Kumar、Nishikant Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201600390

  日期：2016.7

  Hauser–Kraus annulation of sulfonylphthalides with simple conjugated nitroalkenes follows the expected pathway to furnish naphthoquinones in moderate yields. However, a strategic variation of this reaction by employing nitroalkenes bearing an additional nucleophilic site results in [4+4] annulation leading to complex fused and spiro heterocycles in high yields with high selectivity through a cascade

  磺酰苯酞与简单共轭硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化遵循预期的途径以中等产率提供萘醌。然而，通过使用带有额外亲核位点的硝基烯烃，该反应的战略变化导致 [4+4] 环化，通过涉及迈克尔加成、迪克曼环化和一系列的消除和重新排列。