naphthalen-1-yl(2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methanone | 1449509-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl(2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methanone
• CAS: 1449509-49-2
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O
• 分子量: 349.392
• InChiKey: NTNUTXBHLOLDGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.7±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 naphthalen-1-yl(2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Binding and Docking-Based 3D-QSAR Studies of 2-Pyridylbenzimidazoles—A New Family of High Affinity CB1 Cannabinoid Ligands

  摘要：

  基于我们之前对用于优化模板的CB1激动剂苯并咪唑14的研究，我们合理设计并合成了一系列新型2-吡啶基苯并咪唑衍生物。在本系列化合物中，21种化合物显示出高亲和力，Ki值在纳摩尔范围内。JM-39（化合物39）是该系列中活性最高的（KiCB1 = 0.53 nM），而化合物31和44显示出与WIN 55212-2相似的亲和力。基于获得的生物学数据进行了CoMFA分析，并得到了一个统计学上显著且具有高度预测价值的CoMFA模型（q2 = 0.710，r2 = 0.998，r2pred = 0.823）。

  DOI：

  10.3390/molecules18043972