naphthalen-1-yl-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanone | 918531-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: naphthalen-1-yl(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanone
• CAS: 918531-83-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: JAOAIGNXCXYTFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanone 、 1-溴戊烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以84%的产率得到naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚和氮杂吲哚（吡咯并吡啶）大麻素（CB）受体激动剂：设计，合成，结构-活性关系，理化性质和生物活性

  摘要：

  报告了一系列新型的大麻素1（CB 1）和大麻素2（CB 2）受体配体的发现，合成和构效关系（SAR）。基于所述aminoalkylindole类大麻素受体激动剂，联苯部分被引入作为新颖的亲脂性的吲哚3-酰基取代基在11 - 16。此外，系绳是与羧酰胺接头取代-3-羰基17 - 20和氮杂吲哚（吡咯并吡啶）核被设计为具有改进的物理化学性质的吲哚生物电子等排在21 - 25。通过这些SAR努力，几个高亲和力CB 1 / CB 2确定了双重大麻素受体配体。吲哚-3-羧酰胺17对CB 1比CB 2受体具有几位数的纳摩尔亲和力和约80倍的选择性。氮杂吲哚显示出显着改善的理化性质（亲脂性；水溶性）。氮杂吲哚21引起有效的大麻素活性。大麻素受体激动剂17和21在大麻素受体调节的神经传递的急性大鼠脑切片模型中有效地调节了兴奋性突触传递。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.021
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-7-氮杂吲哚 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 naphthalen-1-yl-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 7‐Azaindole (1H‐Pyrrolo[2,3‐b]pyridine) Analogous to Cannabimimetic JHW 200

  摘要：

  Cannabinoid agonists have been suggested to have potential therapeutic uses. The synthesis of a new cannabimimetic analogue of JHW 200 possessing a 7-azaindole unit instead of an indole moiety is described. The approach used for indole derivatives failed, and a new strategy that involves the reaction of a nitrile and 1-naphtyl magnesium bromide was studied.

  DOI：

  10.1080/00397910600767504

文献信息

• Novel indole and azaindole (pyrrolopyridine) cannabinoid (CB) receptor agonists: Design, synthesis, structure–activity relationships, physicochemical properties and biological activity
  作者：Antoni R. Blaazer、Jos H.M. Lange、Martina A.W. van der Neut、Arie Mulder、Femke S. den Boon、Taco R. Werkman、Chris G. Kruse、Wytse J. Wadman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.021

  日期：2011.10

  efforts, several high affinity CB1/CB2 dual cannabinoid receptor ligands were identified. Indole-3-carboxamide 17 displayed single-digit nanomolar affinity and ∼80 fold selectivity for CB1 over the CB2 receptor. The azaindoles displayed substantially improved physicochemical properties (lipophilicity; aqueous solubility). Azaindole 21 elicited potent cannabinoid activity. Cannabinoid receptor agonists 17

  报告了一系列新型的大麻素1（CB 1）和大麻素2（CB 2）受体配体的发现，合成和构效关系（SAR）。基于所述aminoalkylindole类大麻素受体激动剂，联苯部分被引入作为新颖的亲脂性的吲哚3-酰基取代基在11 - 16。此外，系绳是与羧酰胺接头取代-3-羰基17 - 20和氮杂吲哚（吡咯并吡啶）核被设计为具有改进的物理化学性质的吲哚生物电子等排在21 - 25。通过这些SAR努力，几个高亲和力CB 1 / CB 2确定了双重大麻素受体配体。吲哚-3-羧酰胺17对CB 1比CB 2受体具有几位数的纳摩尔亲和力和约80倍的选择性。氮杂吲哚显示出显着改善的理化性质（亲脂性；水溶性）。氮杂吲哚21引起有效的大麻素活性。大麻素受体激动剂17和21在大麻素受体调节的神经传递的急性大鼠脑切片模型中有效地调节了兴奋性突触传递。
• Synthesis of the 7‐Azaindole (1<i>H</i>‐Pyrrolo[2,3‐<i>b</i>]pyridine) Analogous to Cannabimimetic JHW 200
  作者：Sébastien Gluszok、Laurence Goossens、Patrick Depreux、Didier Barbry、Jean‐Pierre Hénichart

  DOI：10.1080/00397910600767504

  日期：2006.9.1

  Cannabinoid agonists have been suggested to have potential therapeutic uses. The synthesis of a new cannabimimetic analogue of JHW 200 possessing a 7-azaindole unit instead of an indole moiety is described. The approach used for indole derivatives failed, and a new strategy that involves the reaction of a nitrile and 1-naphtyl magnesium bromide was studied.