2-cyanomethyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium chloride | 1240503-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-cyanomethyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium chloride
• 英文别名: N-cyanomethyl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium chloride；2-(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ium-2-yl)acetonitrile;chloride
• CAS: 1240503-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂*Cl
• 分子量: 222.718
• InChiKey: NUUKODLMEQEZHD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanomethyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-3-benzoazepine
  参考文献：
  名称：

  Aryne-Mediated Arylation of the 3-Benzazepine Scaffold: One-Pot Synthesis of 1-Aryl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  The coupling of beta-amino carbanions derived from 3-benzazepines with in situ generated arynes has been demonstrated as a convenient route for the direct synthesis of a variety of 1-aryl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, including the biologically active drug molecule SCH 12679.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380453
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cyanomethyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-1 H -3-苯并ze庚因衍生物和4-氰基-2,3,6,7-四氢-1 H -3-苯并zon嗪-5,6-二羧酸二甲酯的合成及分子结构

  摘要：

  通过有或没有乙炔二羧酸二甲酯的碱的作用，对1,2,3,4-四氢异喹啉鎓季盐重排的方向进行了研究。这些在氮原子上含有亚甲基的季盐，在碱的存在下，通过中间的N-基化物被转化为史蒂文斯重排产物，即四氢-3-苯并ze庚因。在添加乙炔二羧酸二甲酯作为亲电子阱后，该二酯在叶立德的碳负离子位点添加，随后哌啶片段进行再循环，得到2-苯并zon嗪衍生物，在九个位置上的烯烃键具有不同寻常的4,5-位置元杂环。X射线结构分析确定了2-cyano-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1的分子结构H -3-苯并ze庚因和二甲基4-氰基-2,3,6,7-四氢-1 H -3-苯并偶氮-9,6-二羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1141-9

文献信息

• Synthesis of the first representative of the 2,3,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]azonine system from 1-cyanomethyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroiso-quinolinium chloride and dimethyl acetylene-dicarboxylate
  作者：A. T. Soldatenkov、S. A. Soldatova、R. R. Suleimanov、N. M. Kolyadina、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1007/s10593-010-0498-x

  日期：2010.6