(3S)-3,4-epoxybutanyl triphenylmethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S)-3,4-epoxybutanyl triphenylmethyl ether
• 英文别名: (2S)-2-(2-trityloxyethyl)oxirane
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: JAWUZKCHYSJYKW-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dithiane 、 (3S)-3,4-epoxybutanyl triphenylmethyl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168000.0h， 以56%的产率得到(+)-(2S)-1-{2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dithian-2-yl}-4-(trityloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol

  摘要：

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 三苯基氯甲烷 在 4 A molecular sieve 过氧化氢异丙苯 、 zirconium(IV) tert-butoxide 、 (+)-L-酒石酸二苄酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-(+)-1,2-epoxy-4-(triphenylmethoxy)butane 、 (3S)-3,4-epoxybutanyl triphenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Epoxidation of Homoallylic Alcohols by Chiral Zirconium Complexes

  摘要：

  Catalytic enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols using Zr(Ot-Bu)(4) and tartrate ester (or tartramide) has been developed. In the Zr(Ot-Bu)(4)/diisopropyl tartrate-catalyzed epoxidation, the reverse of the enantiofacial preference was observed, depending on the Zr/ligand ratios of 1:1 or 1:2.

  DOI：

  10.1021/ol027261t

文献信息

• BONINI, CARLO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2895-2904
  作者：BONINI, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF NUCLEOTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0574386A1

  公开（公告）日：1993-12-22
• EP0574386A4
  申请人：——

  公开号：EP0574386A4

  公开（公告）日：1993-10-27