(2R)-(+)-1,2-epoxy-4-(triphenylmethoxy)butane | 117604-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-(+)-1,2-epoxy-4-(triphenylmethoxy)butane
• 英文别名: (3R)-3,4-epoxybutanyl triphenylmethyl ether；(2R)-2-(2-trityloxyethyl)oxirane
• CAS: 117604-69-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: JAWUZKCHYSJYKW-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  441.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(+)-1,2-epoxy-4-(triphenylmethoxy)butane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(triphenylmethyl)oxy]butanol 、 (S)-4-(trityloxy)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环：新的化学和区域选择性还原还原环氧化合物的研究和应用

  摘要：

  研究了将1,2环氧化合物直接还原成醇的方法，并将其应用于几种重要的化合物。该反应通过环氧乙烷环的亲核开口进行，随后发生自由基脱卤反应，显示出优异的化学收率以及化学和区域选择性。该反应也适用于手性α，β-环氧酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80118-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-trityloxybutane-1,2-diol 在 potassium carbonate 、 (2R)-4-(4-methylphenylsulphonyloxy)-1-(triphenylmethoxy)butan-2-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-(+)-1,2-epoxy-4-(triphenylmethoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Fabio, Romano Di; Misiti, Domenico, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 3, p. 209 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile chemo and regioselective reductive opening of 1,2 epoxides via free radical reaction
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80219-1

  日期：1988.1

  a free reaction has been applied to several 1,2 epoxides; the regio and chemoselective reduction of the epoxy ring to afford secondary alcohols occours, in presence of NaI and nBu3SnH in DME at 80·C, in rather good yield.

  游离反应已应用于几种1,2，环氧化物; 在NaI和nBu 3 SnH在DME中80°C存在下，环氧环的区域和化学选择性还原得到仲醇。
• Catalytic Enantioselective Epoxidation of Homoallylic Alcohols by Chiral Zirconium Complexes
  作者：Takahiro Okachi、Norio Murai、Makoto Onaka

  DOI：10.1021/ol027261t

  日期：2003.1.1

  Catalytic enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols using Zr(Ot-Bu)(4) and tartrate ester (or tartramide) has been developed. In the Zr(Ot-Bu)(4)/diisopropyl tartrate-catalyzed epoxidation, the reverse of the enantiofacial preference was observed, depending on the Zr/ligand ratios of 1:1 or 1:2.
• DI, FABIO ROMANO;MISITI, DOMENICO, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 3, 209-210
  作者：DI, FABIO ROMANO、MISITI, DOMENICO

  DOI：——

  日期：——
• BONINI, CARLO;DI, FABIO ROMANO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 819-822
  作者：BONINI, CARLO、DI, FABIO ROMANO

  DOI：——

  日期：——