E-3-bromo-1-propenyl t-butyl sulfone | 300344-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: E-3-bromo-1-propenyl t-butyl sulfone
• 英文别名: (1E)-3-bromo-1-(2-methylpropane-2-sulfonyl)prop-1-ene；2-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]sulfonyl-2-methylpropane
• CAS: 300344-95-0
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂S
• 分子量: 241.149
• InChiKey: PYXKQSHASRNZIU-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-bromo-1-propenyl t-butyl sulfone 在 四丙基高钌酸铵 、 氢氟酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.42h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-[(2R,3E,5E)-6-tert-butylsulfonylhexa-3,5-dien-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D（3）类似物葡糖醇（EB 1089）的非钙化砜版本：化学合成，生物学评估和抗癌药阿霉素的药效增强。

  摘要：

  在体外对鼠角质形成细胞和恶性黑色素瘤细胞以及对MCF-7人乳腺癌细胞具有抗增殖作用。将二烯砜5a与目前使用的抗癌药阿霉素（ADR）结合使用可在MCF-7细胞中引起ADR抗增殖能力的3倍显着提高。砜二烯类似物5a在MCF-7和ROS 17 / 2.8细胞中的转录活性较弱，与维生素D受体（VDR）的结合较弱但可测量，并且希望每天10天的剂量（7天）在体内无血钙microg / kg大鼠体重。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00159-6
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基仲丁基硫醚 在 Oxone 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 E-3-bromo-1-propenyl t-butyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  维生素D（3）类似物葡糖醇（EB 1089）的非钙化砜版本：化学合成，生物学评估和抗癌药阿霉素的药效增强。

  摘要：

  在体外对鼠角质形成细胞和恶性黑色素瘤细胞以及对MCF-7人乳腺癌细胞具有抗增殖作用。将二烯砜5a与目前使用的抗癌药阿霉素（ADR）结合使用可在MCF-7细胞中引起ADR抗增殖能力的3倍显着提高。砜二烯类似物5a在MCF-7和ROS 17 / 2.8细胞中的转录活性较弱，与维生素D受体（VDR）的结合较弱但可测量，并且希望每天10天的剂量（7天）在体内无血钙microg / kg大鼠体重。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00159-6

文献信息

• [EN] NON-CALCEMIC, ANTIPROLIFERATIVE, TRANSCRIPTIONALLY ACTIVE SULFUR-CONTAINING ANALOGS OF 1 alpha , 25-DIHYDROXY VITAMIN D3<br/>[FR] ANALOGUES NON CALCEMIQUES, ANTIPROLIFERATION, ACTIFS AU PLAN TRANSCRIPTIONNEL, RENFERMANT DU SOUFRE, DE 1 DOLLAR G(a), 25-DIHYDROXYVITAMINE D3
  申请人：POSNER GARY H

  公开号：WO2000059513A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  Novel sulfur-containing analogs of 1α,25- dihydroxyvitamin D3 are provided. These analogs are synthesized in a convergent manner by joining A-ring and C,D ring fragments. Each analog with 1α,3β-substituent stereochemistry shows a pharmacologically desirable combination of high antiproliferative and high transcriptional activities in vitro and also low calcemic activity in vivo.

  提供了新型含硫1α,25-二羟基维生素D3的类似物。这些类似物通过将A环和C、D环片段连接而以汇聚方式合成。每个1α,3β-取代立体化学的类似物在体外表现出高抗增殖和高转录活性的药理学理想组合，并且在体内具有低钙化活性。
• NON-CALCEMIC, ANTIPROLIFERATIVE, TRANSCRIPTIONALLY ACTIVE SULFUR-CONTAINING ANALOGS OF 1$g(a), 25-DIHYDROXY VITAMIN D 3?
  申请人：JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：EP1180035A1

  公开（公告）日：2002-02-20
• EP1180035A4
  申请人：——

  公开号：EP1180035A4

  公开（公告）日：2003-07-30
• NON-CALCEMIC, ANTIPROLIFERATIVE, TRANSCRIPTIONALLY ACTIVE SULFUR-CONTAINING ANALOGS OF 1-alpha, 25-DIHYDROXY VITAMIN D3
  申请人：JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：EP1180035B1

  公开（公告）日：2006-11-02