diethyl (2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate | 1356267-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl (2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1356267-43-0
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₃P
• 分子量: 359.405
• InChiKey: HVZKAQFROXDOKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 diethyl (2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34 %的产率得到2-(o-tolyl)-1-(tribromomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素键 (XB) 促进 N-芳基四氢异喹啉的 α-三溴甲基化并进一步环化为 5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  以CBr 4作为卤键供体和三溴甲基源，实现了卤键促进N-芳基四氢异喹啉的三溴甲基化。该反应还通过一锅法扩展到二苯并吡咯啉生物碱骨架的构建。机理研究证实了卤键的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00861
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 亚磷酸二乙酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到diethyl (2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下胺的直接氧化膦酰化

  摘要：

  已开发出叔胺与二烷基或二苯基取代的膦酸酯的直接氧化偶联。该反应在室温下通过DDQ介导。在该反应中容许各种膦酸酯和N-芳基四氢异喹啉，并且以高达99％的产率获得α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.120

文献信息

• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。
• SbCl ₃ Initiated Aerobic Phosphorylation of <i>sp</i> ^<i>3</i> C−H Bond: A Facile Approach to α‐Phosphorylated Tetrahydroisoquinolines
  作者：Yuemei Li、Shuwei Zhang、Qiyuan Ma、Han Ding、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/asia.202200656

  日期：2022.10.4

  As a typical Lewis acid catalyst, SbCl3 can not only initiate classic acid-catalyzed reactions, but also aerobic sp3 C−H functionalization of N-aryltetrahydroisoquinolines, providing a series of α-aminophosphonates in high yields.

  作为典型的路易斯酸催化剂，SbCl 3不仅可以引发经典的酸催化反应，还可以对 N-芳基四氢异喹啉进行好氧sp 3 C-H 官能化，以高收率提供一系列 α-氨基膦酸盐。