5-chloro-2-fluoro-3-phenylbenzothiophene | 849403-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-chloro-2-fluoro-3-phenylbenzothiophene
• 英文别名: 5-Chloro-2-fluoro-3-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 849403-88-9
• 化学式: C₁₄H₈ClFS
• 分子量: 262.735
• InChiKey: RHUJBNWGFTYGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-fluoro-3-phenylbenzothiophene 、 仲丁基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到1-Butan-2-ylsulfanyl-4-chloro-2-(2-phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Ring-Opening of 2-Fluorobenzothiophenes by Alkyllithiums

  摘要：

  当在低温下将烷基锂试剂添加到3-芳基-2-氟苯并噻吩时，可以得到二苯乙炔。芳香环开环机制涉及烷基锂对噻吩硫原子的亲核加成。生成的2,2-二芳基-1-氟乙烯阴离子随后经历Fritsch-Buttenburg-Wiechell重排，最终形成二苯乙炔。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837230
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基硫酚)乙酸 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 I₂CHCHCl₂ 、 三氯化磷 作用下， 生成 5-chloro-2-fluoro-3-phenylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Ring-Opening of 2-Fluorobenzothiophenes by Alkyllithiums

  摘要：

  当在低温下将烷基锂试剂添加到3-芳基-2-氟苯并噻吩时，可以得到二苯乙炔。芳香环开环机制涉及烷基锂对噻吩硫原子的亲核加成。生成的2,2-二芳基-1-氟乙烯阴离子随后经历Fritsch-Buttenburg-Wiechell重排，最终形成二苯乙炔。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837230

文献信息

• Aromatic Ring-Opening of 2-Fluorobenzothiophenes by Alkyllithiums
  作者：Michel Belley、Zohra Douida、John Mancuso、Marc De Vleeschauwer

  DOI：10.1055/s-2004-837230

  日期：——

  Diphenylacetylenes are obtained when alkyllithium ­reagents are added to 3-aryl-2-fluorobenzothiophenes at low temperature. The aromatic ring-opening mechanism involves a nucleophilic addition of the alkyllithium to the sulfur atom of the thiophene. The resulting 2,2-diaryl-1-fluorovinyl anion subsequently undergoes a Fritsch-Buttenburg-Wiechell rearrangement to ­afford the diphenylacetylene.

  当在低温下将烷基锂试剂添加到3-芳基-2-氟苯并噻吩时，可以得到二苯乙炔。芳香环开环机制涉及烷基锂对噻吩硫原子的亲核加成。生成的2,2-二芳基-1-氟乙烯阴离子随后经历Fritsch-Buttenburg-Wiechell重排，最终形成二苯乙炔。