but-3-en-1-yn-1-yltriphenylsilane | 18740-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: but-3-en-1-yn-1-yltriphenylsilane
• 英文别名: Triphenylsilyl-buten-(3)-in-(1)；Vinyltriphenylethynylsilane；but-3-en-1-ynyl(triphenyl)silane
• CAS: 18740-93-7
• 化学式: C₂₂H₁₈Si
• 分子量: 310.47
• InChiKey: AXOLVVGZZLIGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  392.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0860 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yn-1-yltriphenylsilane 在 cobalt(II) acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-1-(triphenylsilyl)hept-1-yne-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  醇的 sp3α-碳与烯烃和氢过氧化物的铜和钴催化直接偶联

  摘要：

  开发了一种零价铜和钴催化的醇的 sp(3) α-碳与烯烃和氢过氧化物的直接偶联，其中氢过氧化物作为自由基引发剂，然后作为偶联伙伴。1,3-烯炔和乙烯基芳烃经过烷基化-过氧化反应得到具有优异官能团耐受性的β-过氧醇和β-羟基酮。所得的 β-过氧醇可以进一步转化为 β-羟基炔酮和炔丙基 1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja510635k
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 三苯基硅乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙胺 为溶剂， 以64%的产率得到but-3-en-1-yn-1-yltriphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  醇的 sp3α-碳与烯烃和氢过氧化物的铜和钴催化直接偶联

  摘要：

  开发了一种零价铜和钴催化的醇的 sp(3) α-碳与烯烃和氢过氧化物的直接偶联，其中氢过氧化物作为自由基引发剂，然后作为偶联伙伴。1,3-烯炔和乙烯基芳烃经过烷基化-过氧化反应得到具有优异官能团耐受性的β-过氧醇和β-羟基酮。所得的 β-过氧醇可以进一步转化为 β-羟基炔酮和炔丙基 1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja510635k

文献信息

• A “Motif-Oriented” Total Synthesis of Nannocystin Ax. Preparation and Biological Assessment of Analogues
  作者：Zhanchao Meng、Laetitia Souillart、Brendan Monks、Nikolas Huwyler、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02871

  日期：2018.7.6

  inherently flexible approach opened access to nannocystin Ax (1) itself as well as to 10 non-natural analogues. While the biological data confirmed the remarkable potency of this class of compounds and showed that the domain in question is indeed an innate part of the pharmacophore, the specific structure/activity relationships can only partly be reconciled with the original in silico docking study; therefore

  已知nannocystin家族具有高度细胞毒性的环二肽与真核翻译延伸因子1α（EF-1α）结合。如先前的计算机研究中所建议的，对接姿势的分析表明，三取代的烯烃部分和相邻的甲醚形成了一个域，该域可能与生物活性紧密相关。该假设赞助了旨在“以基序为导向”的合成运动：具体来说，构想了一系列闭环炔烃复分解（RCAM），然后对所得环炔烃进行羟基定向的反式氢化取代，这使得该潜在的锚固亚结构得以实现。在后期进行系统处理。这种固有的灵活方法使人们可以使用Nannocystin Ax（1）本身以及10种非天然类似物。虽然生物学数据证实了这类化合物的显着功效，并表明所讨论的域确实是药效团的固有部分，但其特定的结构/活性关系只能部分与最初的计算机对接研究相一致；因此，我们得出结论，该模型需要仔细地重新审视。
• Kolokol'tseva,I.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1771 - 1778
  作者：Kolokol'tseva,I.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Petrow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 181; engl.Ausg.S.159
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper- and Cobalt-Catalyzed Direct Coupling of sp³ α-Carbon of Alcohols with Alkenes and Hydroperoxides
  作者：Jun-Kee Cheng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja510635k

  日期：2015.1.14

  A zerovalent copper- and cobalt-catalyzed direct coupling of the sp(3) α-carbon of alcohols with alkenes and hydroperoxides was developed in which the hydroperoxides acted as radical initiator and then coupling partner. 1,3-Enynes and vinylarenes underwent alkylation-peroxidation to give β-peroxy alcohols and β-hydroxyketones correspondingly with excellent functional group tolerance. The resulting

  开发了一种零价铜和钴催化的醇的 sp(3) α-碳与烯烃和氢过氧化物的直接偶联，其中氢过氧化物作为自由基引发剂，然后作为偶联伙伴。1,3-烯炔和乙烯基芳烃经过烷基化-过氧化反应得到具有优异官能团耐受性的β-过氧醇和β-羟基酮。所得的 β-过氧醇可以进一步转化为 β-羟基炔酮和炔丙基 1,3-二醇。