tert-butyl-(1-(2-methylnaphthyl))phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl-(1-(2-methylnaphthyl))phosphine oxide
• 英文别名: 1-Tert-butylphosphonoyl-2-methylnaphthalene；1-tert-butylphosphonoyl-2-methylnaphthalene
• 化学式: C₁₅H₁₉OP
• 分子量: 246.289
• InChiKey: KRLZEXBZQAOQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methyl-1H-naphthalen-1-ide,bromide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tert-butyl-(1-(2-methylnaphthyl))phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基-1-（2-甲基萘）氧化膦的绝对构型。

  摘要：

  叔丁基-1-（2-甲基萘基）膦氧化物1的对映体已使用自制的HPLC色谱柱和分析梯度系统进行了分离。这两种对映体的振动吸收和圆二色性光谱已在2000-900 cm（-1）区域的CD2Cl2和CH2Cl2溶液中测量。使用具有6-31G基础集的B3LYP官能团获得的（S）-叔丁基-1-（2-甲基萘基）膦氧化物的完全弛豫势能面表明，两个稳定构象异构体的种群数量约为2： 1个比例。使用B3LYP功能和6-31G基础集，可以预测这两个构象异构体的振动吸收和VCD光谱。预测光谱与实验光谱的比较表明，（+）-叔丁基-1-（2-甲基萘基）氧化膦处于（S）-构型。

  DOI：

  10.1021/jo025908h

文献信息

• General and Stereoselective Method for the Synthesis of Sterically Congested and Structurally Diverse <i>P</i>-Stereogenic Secondary Phosphine Oxides
  作者：Zhengxu S. Han、Hao Wu、Yibo Xu、Yongda Zhang、Bo Qu、Zhibin Li、Donald R. Caldwell、Keith R. Fandrick、Li Zhang、Frank Roschangar、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00568

  日期：2017.4.7

  A general and efficient method for the synthesis of bulky and structurally diverse P-stereogenic chiral secondary phosphine oxides (SPOs) by using readily available chiral amino alcohol templates is described. These chiral SPOs could be used as chiral building blocks for the synthesis of difficult-to-access bulky P-stereogenic phosphine compounds or ligands for organic catalysis.

  描述了通过使用容易获得的手性氨基醇模板合成庞大且结构多样的P-立体异构的手性仲膦氧化物（SPO）的通用且有效的方法。这些手性SPO可用作合成难于获得的庞大的P - stereogenic膦化合物或有机催化配体的手性构件。
• Comparison of Dynamic HPLC and Dynamic NMR in the Study of Conformational Stereodynamics:  Case of the Enantiomers of a Hindered Secondary Phosphine Oxide¹
  作者：F. Gasparrini、L. Lunazzi、A. Mazzanti、M. Pierini、K. M. Pietrusiewicz、C. Villani

  DOI：10.1021/ja9941779

  日期：2000.5.1

  Static and dynamic stereochemistry of HP(O)ButAr (Ar = 2-methyl-1-naphthyl) has been studied by a combination of variable-temperature NMR (1H and 13 P), HPLC, and CD measurements as well as by MM calculations. Two unequally populated stereolabile isomers for each configurational enantiomer have been detected and their anticlinal and synclinal structures assigned. All the four species have been physically

  HP(O)ButAr（Ar = 2-methyl-1-naphthyl）的静态和动态立体化学已通过变温 NMR（1H 和 13P）、HPLC 和 CD 测量以及 MM 计算的组合进行了研究. 已检测到每个构型对映体的两种不等量的立体不稳定异构体，并指定了它们的背斜和向斜结构。所有四种物质均已在 -83 °C 的低温 HPLC 对映选择性柱上进行物理分离和鉴定。动态 NMR 测得的互变势垒与动态 HPLC 测得的值基本相同（分别为 14.75 和 14.95 kcal mol-1）。