(E)-1-哌啶-1-基丁-2-烯-1-酮 | 3626-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (E)-1-哌啶-1-基丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: N-crotonoylpiperidine
• 英文别名: 1-(1-Piperidinyl)-2-buten-1-one；1-piperidin-1-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 3626-69-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: DEHSTVNSEJEWPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3-5 °C
• 沸点：
  288.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-哌啶-1-基丁-2-烯-1-酮 在 aluminum (III) chloride 、 三溴化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,4E)-1-(piperidin-1-yl)-5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定抑制人5-LOX的新型香豆碱衍生物：抗氧化剂，假过氧化物酶和对接研究。

  摘要：

  5-Lipoxygenase（5-LOX）是参与促炎性白三烯生物合成的关键酶，可导致哮喘。开发有效的5-LOX抑制剂，特别是基于天然产物的抑制剂，具有很高的吸引力。香豆碱是白胡椒及其衍生物中的天然产物，在本文中被开发为5-LOX抑制剂。我们已经合成了二十四个衍生物，表征并评估了它们对5-LOX的抑制潜力。取代有多个羟基和多个甲氧基的香豆碱衍生物表现出最佳的5-LOX抑制作用。CP-209（一种邻苯二酚型二羟基衍生物）和CP-262-F2（一种邻位三羟基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为82.7％和82.5％。它们的IC50值分别为2.1±0.2 µM和2.3±0.2 µM，与齐留通相当，IC50 = 1.4±0.2 µM。CP-155，亚甲基二氧基衍生物（天然产物）和CP-194（2,4,6-三甲氧基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为76.0％和77

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.043
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 巴豆酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68.5 g的产率得到(E)-1-哌啶-1-基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定抑制人5-LOX的新型香豆碱衍生物：抗氧化剂，假过氧化物酶和对接研究。

  摘要：

  5-Lipoxygenase（5-LOX）是参与促炎性白三烯生物合成的关键酶，可导致哮喘。开发有效的5-LOX抑制剂，特别是基于天然产物的抑制剂，具有很高的吸引力。香豆碱是白胡椒及其衍生物中的天然产物，在本文中被开发为5-LOX抑制剂。我们已经合成了二十四个衍生物，表征并评估了它们对5-LOX的抑制潜力。取代有多个羟基和多个甲氧基的香豆碱衍生物表现出最佳的5-LOX抑制作用。CP-209（一种邻苯二酚型二羟基衍生物）和CP-262-F2（一种邻位三羟基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为82.7％和82.5％。它们的IC50值分别为2.1±0.2 µM和2.3±0.2 µM，与齐留通相当，IC50 = 1.4±0.2 µM。CP-155，亚甲基二氧基衍生物（天然产物）和CP-194（2,4,6-三甲氧基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为76.0％和77

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.043

文献信息

• 一种胡椒碱衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN111072597B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供了一种胡椒碱衍生物及其制备方法和用途。该胡椒碱衍生物为式(I)所示的化合物、或其盐、或其立体异构体、或其水合物。本发明化合物能够有效保护神经细胞，提高神经细胞的存活率，因此，本发明化合物可以有效治疗神经退行性疾病，可以用于制备治疗神经退行性疾病的药物。
• Ruthenium-Catalyzed CH Bond Activation of Michael Acceptors: An Unusual Reactivity Leading to Allylsilanes
  作者：Marc-Olivier Simon、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genêt、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/adsc.200800600

  日期：2009.1

  functionalization resulted unexpectedly in the formation of allylsilanes rather than in the expected conjugated adducts, affording a new straightforward methodology to access useful stereodefined trisubstituted allylsilanes via CH bond activation. Preliminary results have shown that they were reactive in the allylation of aldehydes, providing an access to alcohols bearing a quaternary carbon center.

  我们在这里报告使用原位生成的钌活性物质的迈克尔受体功能化的改进的催化剂，涉及通过CH键激活通过CC键形成的CC键。而且，在某些特定的基材上，CH官能化出乎意料地导致了烯丙基硅烷的形成，而不是预期的共轭加合物，从而提供了一种新的直接方法，可通过CH键活化来获得有用的立体定义的三取代的烯丙基硅烷。初步结果表明，它们在醛的烯丙基化中具有反应性，提供了接触带有季碳中心的醇的途径。
• Photoredox Michael addition of phenylmalononitrile onto α,β-unsaturated carboxylic acid
  作者：Toshiya Hirahama、Misaki Umezawa、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151824

  日期：2020.4

  Michael addition of 2-phenylmalononitrile onto α,β-unsaturated carbonyl compounds through a visible-light-induced photoredox reaction. A radical species, generated from the Michael nucleophile under blue-light irradiation in the presence of an acridinium catalyst, could connect to the β-carbon of the carbonyl substrate, to furnish γ, γ -dicyanocarboxylic acid derivatives in good yields.

  我们报告了一种方法，通过可见光诱导的光氧化还原反应，将2-苯基丙二腈直接加成至α，β-不饱和羰基化合物上。在a啶催化剂存在下在蓝光照射下由迈克尔亲核试剂产生的自由基物种可以连接到羰基底物的β-碳上，从而以高收率提供γ，γ-二氰基羧酸衍生物。
• ACTINIC-RAY-CURABLE INK-JET INK, LIGHT-SHIELDING FILM, AND PRODUCTION METHOD FOR LIGHT-SHIELDING FILM
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3689981A1

  公开（公告）日：2020-08-05

  An active energy ray curable-type ink jet ink containing: titanium black; and a monomer A which is a non-aromatic heterocyclic compound having an ethylenically unsaturated double bond, a light shielding film, and a method of manufacturing the light shielding film.

  一种活性能量射线可固化型喷墨墨水，包含：钛黑、单体 A（具有乙烯不饱和双键的非芳香杂环化合物）、遮光膜和遮光膜的制造方法。
• HEAT ACCUMULATOR, HEAT ACCUMULATION SYSTEM, AND HEAT ACCUMULATION METHOD
  申请人：Mitsubishi Electric Corporation

  公开号：EP3809084A1

  公开（公告）日：2021-04-21

  A heat storage unit includes: a heat storage material that contains water and high polymers that exhibit hydrophilicity or hydrophobicity depending on a temperature; a heat exchanger that causes heat exchange to be performed between a heating fluid and the heat storage material to heat the heat storage material and store heat in the heat storage material, and causes heat exchange to be performed between a heat utilization fluid and the heat storage material to receive heat from the heat storage material and cause heat to be transferred from the heat storage material; and a container that is filled with the heat storage material and houses the heat exchanger.

  一种蓄热装置包括：一种蓄热材料，它含有水和高分子聚合物，这些聚合物根据温度的不同表现出亲水性或疏水性；一种热交换器，它使加热流体与蓄热材料之间进行热交换，以加热蓄热材料并将热量储存在蓄热材料中，并使热利用流体与蓄热材料之间进行热交换，以接收来自蓄热材料的热量并使热量从蓄热材料中转移出去；以及一种容器，它充满蓄热材料并容纳热交换器。

表征谱图