(2E,4E)-5-phenyl-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one | 66110-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2E,4E)-5-phenyl-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 1-(1-Oxo-5-phenyl-2,4-pentadienyl)piperidine；(2E,4E)-5-phenyl-1-piperidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 66110-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: VNWDZNZLPSUNTD-YDWXAUTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  439.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-phenyl-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Ghosal, Tapasree; Acharyya, Aditi K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 546 - 549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile and highly stereoselective synthesis of (2E)-, (2E,4E)-unsaturated amides and related natural products
  作者：Y.Z. Huang、Shi Lilan、Yang Jianhua、Zhang Jingtao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96069-6

  日期：1987.1

  A facile synthesis of (2E)-, (2E, 4E)-unsaturated amides was achieved via arsonium bromides with high stereoselectivity. Its application to the synthesis of related natural products 4 and 5 is also reported.

  通过具有高立体选择性的溴化砷可以轻松合成（2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺。还报道了其在相关天然产物4和5的合成中的应用。
• Design, synthesis and identification of novel coumaperine derivatives for inhibition of human 5-LOX: Antioxidant, pseudoperoxidase and docking studies
  作者：Subramani Muthuraman、Shweta Sinha、C.S. Vasavi、Kamran Manzoor Waidha、Biswarup Basu、Punnagai Munussami、M.M. Balamurali、Mukesh Doble、Rajendran Saravana Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.043

  日期：2019.2

  Developing potent 5-LOX inhibitors especially, natural product based ones, are highly attractive. Coumaperine, a natural product found in white pepper and its derivatives were herein developed as 5-LOX inhibitors. We have synthesized twenty four derivatives, characterized and evaluated their 5-LOX inhibition potential. Coumaperine derivatives substituted with multiple hydroxy and multiple methoxy groups

  5-Lipoxygenase（5-LOX）是参与促炎性白三烯生物合成的关键酶，可导致哮喘。开发有效的5-LOX抑制剂，特别是基于天然产物的抑制剂，具有很高的吸引力。香豆碱是白胡椒及其衍生物中的天然产物，在本文中被开发为5-LOX抑制剂。我们已经合成了二十四个衍生物，表征并评估了它们对5-LOX的抑制潜力。取代有多个羟基和多个甲氧基的香豆碱衍生物表现出最佳的5-LOX抑制作用。CP-209（一种邻苯二酚型二羟基衍生物）和CP-262-F2（一种邻位三羟基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为82.7％和82.5％。它们的IC50值分别为2.1±0.2 µM和2.3±0.2 µM，与齐留通相当，IC50 = 1.4±0.2 µM。CP-155，亚甲基二氧基衍生物（天然产物）和CP-194（2,4,6-三甲氧基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为76.0％和77
• Three-component synthesis of (E)-α,β-unsaturated amides of the piperine family
  作者：Rainer Schobert、Sven Siegfried、Gary J. Gordon

  DOI：10.1039/b105745f

  日期：——

  Selective formation of (E)-α,β-unsaturated amides by intermolecular three-component reaction between aldehydes, amines (1° or 2°) and ketenylidenetriphenylphosphorane (Ph3PCCO) is described. Natural amides such as fagaramide and piperines could be prepared from immediately available educts. The method is shown to be extendable to the preparation of thioesters from thiols and aldehydes.

  描述了一种通过醛、胺（一级或二级）和酮烯基三苯基膦（Ph3PCCO）之间的分子间三组分反应选择性地形成（E）-α,β-不饱和酰胺的方法。可以从随手可得的反应物中合成天然酰胺，如法加酰胺和胡椒碱。该方法被证明可以扩展至从硫醇和醛合成硫酯。
• Quorum Sensing and NF-κB Inhibition of Synthetic Coumaperine Derivatives from Piper nigrum
  作者：Yael Kadosh、Subramani Muthuraman、Karin Yaniv、Yifat Baruch、Jacob Gopas、Ariel Kushmaro、Rajendran Saravana Kumar

  DOI：10.3390/molecules26082293

  日期：——

  cellular factors, including the transcription Nuclear Factor kappa B (NF-κB); this factor is found to be upregulated in many inflammatory diseases, including those induced by bacterial infection. In this study, we tested 32 synthetic derivatives of coumaperine (CP), a known natural compound found in pepper (Piper nigrum), for Quorum Sensing Inhibition (QSI) and NF-κB inhibitory activities. Of the compounds

  称为群体感应（QS）的细菌通讯是减少毒力和治疗细菌感染的有希望的目标。感染会引起炎症，这一过程受许多细胞因子调节，包括转录核因子κB（NF-κB）；发现该因子在许多炎性疾病中被上调，包括细菌感染引起的那些。在这项研究中，我们测试了32种香豆素（CP）的合成衍生物，香豆素是一种在胡椒中发现的已知天然化合物（Piper nigrum），用于群体感应抑制（QSI）和NF-κB抑制活性。在测试的化合物中，发现有七个具有高QSI活性，三个抑制了细菌的生长，五个抑制了NF-κB。此外，某些CP化合物在一项以上的测试中具有活性。例如，化合物CP-286，CP-215和CP-158无细胞毒性，抑制NF-κB活化和QS，但不显示抗菌活性。CP-154抑制QS，降低NF-κB活化并抑制细菌生长。我们的结果表明，这些合成分子可能为进一步开发针对细菌感染的新型治疗剂提供基础。
• A Short, Efficient, and Stereoselective Synthesis of Piperine and its Analogues
  作者：Adriano Bauer、Jun-Hyun Nam、Nuno Maulide

  DOI：10.1055/s-0037-1611652

  日期：2019.3

  A quantitative synthesis of piperine from commercially available starting material is presented. The synthesis relies on a stereoselective nucleophilic attack of an in situ generated cuprate onto a cyclobutene lactone. The so-formed aryl-substituted cyclobutene spontaneously undergoes a conrotatory 4π-electrocyclic ring opening to form the 4-aryl pentadienoic acid as a single diastereoisomer. The high-yielding

  介绍了从市售原料中定量合成胡椒碱的方法。该合成依赖于原位生成的铜酸盐对环丁烯内酯的立体选择性亲核攻击。如此形成的芳基取代的环丁烯自发地进行旋转 4π-电环开环以形成 4-芳基戊二烯酸作为单一非对映异构体。高产合成可以很容易地在芳基和酰胺部分上进行调节，以合成各种胡椒碱类似物。