N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)(binaphthyl)-1,4-diamine | 546093-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)(binaphthyl)-1,4-diamine
• 英文别名: (S)-(+)-2,2'-Bis(2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)-1,1'-binaphthyl；2-[[1-[2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]iminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 546093-61-2
• 化学式: C₃₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 552.629
• InChiKey: FPZSQGTZPLWEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)(binaphthyl)-1,4-diamine 、 zinc diacetate 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到[Zn(N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)-(R)-2,2-diamine-1,1'-binaphthyl)(H2O)]
  参考文献：
  名称：

  Construction and NIR luminescent property of hetero-bimetallic Zn–Nd complexes from two chiral salen-type Schiff-base ligands

  摘要：

  Two new near-infrared (NIR) luminescent Zn-Nd complexes [(ZnLNd)-Nd-1(OAc)(NO3)(2)] (3) and [(ZnLNd)-Nd-2(DMF)(2)(NO3)(3)] (4) have been obtained with two salen-type Schiff-base ligands H2L1 and H2L2, (H2L1=N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)-(1s, 2s)-(-)1,2-dipheneylethylenediamine and H2L2=N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)-(s)-2,2-diamine-1,1'-binaphthyl) from the reaction of different chiral diamines with o-vanillin. The X-ray crystal structure analysis reveals that both of them crystallize in the chiral space groups with P2(1), a = 10.1669(6), b = 19.3775(11), c = 17.4639(10) angstrom, beta = 94.8710(10)degrees, V = 3428.1(3) angstrom(3), Z = 4 for 3, and C2, a = 22.1914(13), b = 9.7886(6), c = 22.0138(13) angstrom, beta = 118.9590 (10)degrees, V=4372.5(4)angstrom(3), Z = 4 for 4. Complexes 3-4 are both dinuclear Zn-Nd structures, while suitable choice of chiral Schiff-base ligands could induce the different complexions of ligands and metal ions, and the functional control of ligand character shows a potentially effective way to the fine-tuning properties of NIR luminescence from Nd ions. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.04.056
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94.4%的产率得到N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)(binaphthyl)-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的对映选择性动态交换反应

  摘要：

  尽管已经广泛研究了亚胺的动态反应，但手性操纵的动态行为仍然几乎未被探索。在这项工作中，通过对映体手性胺（如天然氨基酸）与一系列创新的轴向手性 1,1'-联萘-2,2'-二胺（BNDA）-反应，首次证明了对映选择性胺交换反应。由 BNDA 与水杨醛 (SA) 或其衍生物之间的缩合反应制备的亚胺。这种对映选择性动态行为可以直接通过亚胺的R构型对d的荧光响应程度来指示。手性胺的-对映体，因为释放的BNDA可以作为胺交换反应发生时的荧光信号输出，远高于相同实验条件下对其l-对映体的响应。对于手性亚胺的S构型，荧光响应是相反的。可以通过改变手性亚胺 SA 部分 4 或 5 位取代基的吸电子或给电子能力来调节对映选择性交换反应。发现不仅基于 SA 的亚胺中的o -OH 基团，而且用作反应介质的质子溶剂对高速率下的动态行为也很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01620
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide 在 过氧化氢异丙苯 、 N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)(binaphthyl)-1,4-diamine 、 hafnium(IV) tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺引导的铪 (IV)-Salen 催化的高反应性和对映选择性环氧化反应

  摘要：

  底物导向的对映选择性烯烃环氧化仅限于几种类型的导向基团和相对较低的催化剂活性。本文报道了一种使用具有高对映选择性和周转频率的铪-BINAM-salen 催化剂的烯丙基酰胺和磺酰胺的快速不对称环氧化方案。具有三取代烯烃基序的烯丙胺的芳基甲酰胺是合适的底物。一锅反应器中的连续分子内开环提供了高对映体纯的恶唑啉醇。晶体学研究表明该催化剂具有单核顺式-α构型。过渡态的计算研究表明，这种转化经历了底物导向的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03648

文献信息

• Bimetallic catalysis in the highly enantioselective ring–opening reactions of aziridines
  作者：Bin Wu、Judith C. Gallucci、Jon R. Parquette、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1039/c3sc52929k

  日期：——

  lanthanide-salen complexes, readily prepared from commercially available metal isopropoxides, 2-dimethylaminoethanol, 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine and 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (3 steps) catalyze highly enantioselective ring opening (∼90–99% ee) reactions of meso-N-4-nitrobenzoyl aziridines by TMSCN and TMSN3. The TMSN3-mediated reactions give the highest enantioselectivities reported to date

  由市售金属异丙醇，2-二甲基氨基乙醇，1,1'-萘基-2,2'-二胺和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛容易制得的双金属钇-镧系元素-salen配合物（3个步骤）催化高对映选择性TMSCN和TMSN 3引发中-N -4-硝基苯甲酰基氮丙啶类化合物的开环反应（〜90-99％ee）3。迄今为止，对于几种原型氮丙啶，TMSN 3介导的反应具有最高的对映选择性。异硫氰酸甲硅烷基酯在相关开环中的选择性取决于硅上的取代基，t BuPh 2较大SiNCS具有最佳选择性，尤其是在使用钇或配合物作为催化剂时。与TMSN 3反应后，双金属钇配合物还影响外消旋单取代氮丙啶的前所未有的区域发散平行动力学拆分。在这些反应中，每种对映异构体在不同的碳原子上进行叠氮化物的亲核加成，从而得到两种对映体纯的形式。为了解释这些反应中单金属催化剂和双金属催化剂之间选择性的显着差异，提出了一种机制，涉及在双金属络合物的两种不同金属上亲电
• Enantioselective Desymmetrization of<i>meso</i>-Aziridines with TMSN₃or TMSCN Catalyzed by Discrete Yttrium Complexes
  作者：Bin Wu、Judith C. Gallucci、Jon R. Parquette、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1002/anie.200804415

  日期：2009.1.26

  Y is it so? Dimeric yttrium–salen complexes (see structure; N blue, O red, Y magenta) catalyze the highly enantioselective ring‐opening of meso‐aziridines by TMSCN and TMSN3. To explain the dramatic differences in the selectivity between mono‐ and dimeric catalysts, a dimetallic mechanism based on the solid‐state structure of the dimer is proposed.

  是这样吗 钇-salen二聚体（见结构； N蓝色，O红色，Y品红色）通过TMSCN和TMSN 3催化内消旋氮丙啶的高度对映选择性开环。为了解释单聚体催化剂和二聚体催化剂之间选择性的巨大差异，提出了一种基于二聚体固态结构的双金属机理。
• Triangular Cd(II)–Sm(III) Schiff Base Complex with Dual Visible and Near-Infrared Luminescent Responses to Nitro Explosives
  作者：Mengyu Niu、Xiaoping Yang、Yanan Ma、Dongliang Shi、Desmond Schipper

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c09758

  日期：2021.1.14
• Catalytic Asymmetric Ring-Opening of<i>meso-</i>Aziridines with Malonates under Heterodinuclear Rare Earth Metal Schiff Base Catalysis
  作者：Yingjie Xu、Luqing Lin、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja201492x

  日期：2011.4.20

  Catalytic asymmetric ring-opening of meso-aziridines with malonates is described. The combined use of two rare earth metal sources with different properties promoted the desired ring-opening reaction. A 1:1:1 mixture of a heterobimetallic La(O-iPr)(3)/Yb(OTf)(3)/Schiff base la (0.25-10 mol %) efficiently promoted the reaction of five-, six-, and seven-membered ring cyclic meso-aziridines as well as acyclic meso-aziridines with dimethyl, diethyl, and dibenzyl malonates, giving chiral cyclic and acyclic gamma-amino esters in 99-63% yield and > 99.5-97% ee.
• Regiodivergent Kinetic Resolution of Terminal and Internal <i>rac</i>-Aziridines with Malonates under Dinuclear Schiff Base Catalysis
  作者：Yingjie Xu、Keiichi Kaneko、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/ja5039165

  日期：2014.6.25

  Regiodivergent parallel kinetic resolution of aziridines with malonates was achieved under dinuclear Schiff base catalysis. The regiodivergent reaction proceeded under catalyst-control irrespective of the substituents on the aziridines, and 2.5-10 mol % of a Y(OTf)3/La(OiPr)3/a dinucleating Schiff base = 1:1:1 mixture gave versatile γ-amino acid derivatives in 96 → >99.5% ee. Not only terminal but also internal racemic aziridines reacted smoothly under suitably combined Lewis acid/Brønsted base catalysis.