3-Methyl-2-benzothiophenethiol | 76354-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-Methyl-2-benzothiophenethiol
• 英文别名: 3-methylbenzothiophene-2-thiol；3-Methyl-1-benzothiophene-2-thiol
• CAS: 76354-66-0
• 化学式: C₉H₈S₂
• 分子量: 180.295
• InChiKey: GZVJXAIRDSUFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-benzothiophenethiol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-5-(3-methylbenzothiophen-2-yl)sulfanyl-2-phenethyl-2-phenyl-3H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-5,6-Dihydro-2H-pyran-2-ones. 3. Bicyclic and hetero-aromatic ring systems as 3-position scaffolds to bind to S1′ and S2′ of the HIV-1 protease enzyme

  摘要：

  5,6-Dihydro-2H-pyran-2-ones are potent inhibitors of HIV-1 protease, which bind to the S-1, S-2, S-1', and S-2' pockets and have a unique binding mode with the catalytic aspartyl groups and the flap region of the enzyme. Efforts to explore 3-position heterocyclic scaffolds that bind to the S-1' and S-2' pockets have provided a number of selected analogs that display high HIV-1 protease inhibitory activity, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00332-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯噻吩 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 反应 0.33h， 生成 3-Methyl-2-benzothiophenethiol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122156

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  3-Methyl-2-benzothiophenethiol 、 1-苯并噻吩-2-硫醇 、 硫磺 、 、 2-氯-1-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-乙酮 、 2-(benzo[b]thiophen-2-ylthio)-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-ethanone 在 3-Methyl-2-benzothiophenethiol 作用下， 以to yield compound 76 (95 mg, 5% for two steps)的产率得到1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-ylthio)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Compounds for modulating TRPV3 function

  摘要：

  本申请涉及化合物和治疗与TRPV3相关的疼痛和其他疾病的方法。

  公开号：

  US20060270688A1

文献信息

• Catalytic Enantioselective Alkylation of Sulfenate Anions to Chiral Heterocyclic Sulfoxides Using Halogenated Pentanidium Salts
  作者：Lili Zong、Xu Ban、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201407512

  日期：2014.10.27

  We report halogenated pentanidiums as phase‐transfer catalysts for the asymmetric alkylation of sulfenate anions to various sulfoxides with high enantioselectivities (up to 99 % ee) and yields (up to 99 %). This approach gives access to enantioenriched heterocyclic sulfoxides that might not be compatible with strong oxidants or organometallic reagents. Computational studies have revealed that the multiple

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。
• Compounds for Modulating TRPV3 Function
  申请人：Chong Jayhong A.

  公开号：US20100273777A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛和与TRPV3相关的其他疾病的方法。
• COMPOUNDS FOR MODULATING TRPV3 FUNCTION
  申请人：Chong Jayhong A.

  公开号：US20150299225A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗与TRPV3相关的疼痛和其他疾病的方法。
• Compounds for modulating TRPV3 Function
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：EP2392328A1

  公开（公告）日：2011-12-07

  The present invention relates to a compound of Formula III or a salt, solvate, or hydrate thereof: for treating or preventing a condition involving activation of TRPV3 or for which reduced TRPV3 activity can reduce the severity, wherein Ar represents a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl ring; Q represents O, S, NR, or CH2; R represents H or lower alkyl; R' represents H or a substituted or unsubstituted lower alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R" represents H or lower alkyl; V is absent or represents C=O, C=S, or SO2; W represents a hydrogen-bond acceptor, such as =0, =S, amino, hydroxyl, or ether; E represents H, a substituted or unsubstituted lower alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, aralkyl, or heteroaralkyl, or halogen, carbonyl (e.g., ester, carboxyl, or formyl), thiocarbonyl (e.g., thioester, thiocarboxylate, or thioformate), ketone, aldehyde, amino, acylamino, amido, amidino, cyano, nitro, azido, sulfonyl, sulfoxido, sulfate, sulfonate, sulfamoyl, sulfonamido, or phosphoryl; x represents 0 or 1 wherein when x is 0, the carbons bearing W and V are directly linked by a single or double bond; and wherein said compound inhibits TRPV3 with an with an IC50 of 10 micromolar or less; and wherein the term "lower alkyl" represents a substituted or unsubstituted straight chain or branched chain alkyl having from one to ten carbon atoms in its backbone structure.

  本发明涉及一种式 III 的化合物或其盐、溶液或水合物： 用于治疗或预防涉及 TRPV3 活化或降低 TRPV3 活性可减轻其严重程度的病症，其中 Ar 代表取代或未取代的芳基或杂芳基环；Q 代表 O、S、NR 或 CH2；R 代表 H 或低级烷基；R'代表 H 或取代或未取代的低级烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基、杂芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳基或杂芳基；R "代表 H 或低级烷基；V 不存在或代表 C=O、C=S 或 SO2；W 代表氢键受体，如 =0、=S、氨基、羟基或醚；E 代表 H、取代或未取代的低级烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳烷基或杂芳基，或卤素、羰基（如：羰基）、烷基或烷基。g.,酯、羧基或甲酰基）、硫代羰基（例如酮、醛、氨基、酰氨基、酰胺基、脒基、氰基、硝基、叠氮基、磺酰基、硫氧基、硫酸盐、磺酸盐、磺酰基、磺酰胺基或磷酰基； x 代表 0 或 1，其中当 x 为 0 时，含 W 和 V 的碳通过单键或双键直接相连；其中所述化合物抑制 TRPV3 的 IC50 值为 10 微摩尔或更低；术语 "低级烷基 "代表在其骨架结构中具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的直链或支链烷基。
• Reactions of heteroaromatic thiols with 1,3-butadiene and cyclopentadiene
  作者：A. V. Anisimov、V. S. Babaitsev、T. A. Kolosova、E. A. Viktorova

  DOI：10.1007/bf00503185

  日期：1982.10