2,3-bis(4-nitrophenyl)quinoxaline | 94546-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-nitrophenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis-(4-nitro-phenyl)-quinoxaline；2,3-Bis-(4-nitro-phenyl)-chinoxalin；2,3-Bis(p-nitrophenyl)quinoxaline
• CAS: 94546-35-7
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 372.34
• InChiKey: PUGUZRVBSKBFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-nitrophenyl)quinoxaline 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 4,4'-quinoxaline-2,3-diyl-bis-aniline
  参考文献：
  名称：

  Some Basically Substituted Quinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01188a002
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3-bis(4-nitrophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu催化的1,2-二酮的炔丙基氧化和羰基合成以及连续的一锅喹喔啉生成

  摘要：

  依次进行的Pd / Cu催化的炔基氧化反应以一锅方式提供1,2-二酮。这种单锅法可以成功地与环缩合反应，以提供连续的多组分喹喔啉合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900783

文献信息

• A new type of reaction between<i>o</i>-phenylenediamines and aromatic aldehydes to give 2,3-diarylquinoxalines
  作者：Carmen Ochoa、Juan Rodriguez

  DOI：10.1002/jhet.5570340354

  日期：1997.5

  A new type of reaction between o-phenylenediamines and aryl aldehydes at high temperature is reported. The synthesis of 2,3-diarylquinoxalines by this procedure is described.

  报道了高温下邻苯二胺与芳基醛之间的新型反应。描述了通过该程序合成2，3-二芳基喹喔啉。
• An Efficient and Recyclable Nanoparticle-Supported Cobalt Catalyst for Quinoxaline Synthesis
  作者：Fatemeh Rajabi、Diego Alves、Rafael Luque

  DOI：10.3390/molecules201119731

  日期：——

  The syntheses of quinoxalines derived from 1,2-diamine and 1,2-dicarbonyl compounds under mild reaction conditions was carried out using a nanoparticle-supported cobalt catalyst. The supported nanocatalyst exhibited excellent activity and stability and it could be reused for at least ten times without any loss of activity. No cobalt contamination could be detected in the products by AAS measurements, pointing to the excellent activity and stability of the Co nanomaterial.

  在温和反应条件下，利用纳米颗粒支持的钴催化剂合成了源自1,2-二胺和1,2-二酮化合物的喹喔啉。该支持纳米催化剂表现出了优异的活性和稳定性，且可重复使用至少十次而没有活性损失。通过原子吸收光谱（AAS）测量未检测到产品中的钴污染，显示出钴纳米材料的优良活性和稳定性。
• An efficient and one-pot synthesis of benzimidazoles, benzoxazoles, benzothiazoles and quinoxalines catalyzed via nano-solid acid catalysts
  作者：Abbas Teimouri、Alireza Najafi Chermahini、Hossien Salavati、Leila Ghorbanian

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.030

  日期：2013.7

  A simple highly versatile and efficient synthesis of benzimidazoles, benzoxazoles, benzothiazoles, and quinoxalinesis achieved from carbonyl compounds and o-substituted aminoaromatics using nano-sulfated zirconia, nano-structured ZnO, nano-gamma-alumina and nano-ZSM-5 zeolites, as the catalyst. The characteristic structural features of the materials were determined by techniques, such as XRD, FT-IR and SEM. The advantages of method are short reaction times and milder conditions and easy work-up. The catalysts can be recovered for the subsequent reactions and reused without any appreciable loss of efficiency. Published by Elsevier B.V.
• Sequentially Pd/Cu‐Catalyzed Alkynylation‐Oxidation Synthesis of 1,2‐Diketones and Consecutive One‐Pot Generation of Quinoxalines
  作者：Patrik Niesobski、Ivette Santana Martínez、Sebastian Kustosz、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201900783

  日期：2019.9

  A sequentially Pd/Cu‐catalyzed alkynylation‐oxidation reaction furnishes 1,2‐diketones in a one‐pot fashion. This one‐pot process can be successfully concatened with a cyclocondensation to furnish a consecutive multicomponent synthesis of quinoxalines.

  依次进行的Pd / Cu催化的炔基氧化反应以一锅方式提供1,2-二酮。这种单锅法可以成功地与环缩合反应，以提供连续的多组分喹喔啉合成。
• Some Basically Substituted Quinoxalines
  作者：Henry Gilman、H. Smith Broadbent

  DOI：10.1021/ja01188a002

  日期：1948.8