1,1'-((1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(naphthalen-2-ol) | 33215-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-((1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(naphthalen-2-ol)
• 英文别名: 1,1’-((1E,1’E)-(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(naphthalen-2-ol)；1,1′-((1E,1′E)-(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(naphthalen-2-ol)；1,1'-((1E,1'E)-(1,2-phenylenebis-(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(naphthalen-2-ol)；1-((E)-(2-((E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyleneamino)phenylimino)methyl)naphthalen-2-ol；N,N'-bis(2-hydroxy-1-naphthylaldehyde)-o-phenylenediamine；nalophen
• CAS: 33215-85-9
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 416.479
• InChiKey: KVDCEOOVOSUMOB-YAGSLNJISA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  708.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-((1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(naphthalen-2-ol) 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到[N,N'-bis(2-hydroxy-1-naphthylidene)-1,2-phenylenediamine]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的多功能丹参衍生物的设计，合成和评估

  摘要：

  一系列salphen衍生物（1 - 26）已经被设计，合成和评价为化学试剂该目标和阿尔茨海默氏病的调制多个方面。大多数化合物表现出显著能力抑制自诱导和Cu 2+诱导的β淀粉样蛋白（β 1-42）聚集，以功能为潜在的抗氧化剂和螯合剂biometal。特别地，化合物的抗氧化活性2是通过使用ABTS自由基清除方法的水溶性维生素E值的2.6倍，并且它也示出了显著能力抑制自诱导和Cu 2+诱导的β淀粉样蛋白（β 1 –42）聚集（分别为70.3％，20μM和85.7％，50μM）。此外，它能够减少由铜诱导的活性氧簇（ROS）的2+ -A β，示出了人SH-SY5Y成神经细胞瘤细胞中良好的神经保护作用，并且可以穿过血-脑屏障。另外，化合物2保留抗氧化，抗A的活动β捕获金属离子的Cu后聚集和神经保护2+，铁3+和Zn 2+（其金属配合物18，22和23）。综上所述，这些结果表明化合物2可能是用于AD治疗的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.004
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1,1'-((1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(naphthalen-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  荧光“开启”化学传感器，用于基于席夫碱衍生物的锌离子选择性检测。

  摘要：

  N，N'-亚苯基双（水杨酰氨基）（L）已用于通过荧光光谱法检测乙腈-水溶液中的痕量锌离子。荧光探针结合MeCN / H（2）O（1：1，v / v）溶液中的锌离子后，荧光强度会增强。L的荧光增强归因于L与Zn（II）之间的1：1配合物形成，这已被用作选择性检测Zn（II）的基础。Zn（II）的线性响应范围涵盖1.6x10（-7）到1.0x10（-5）mol / L的浓度范围，检测极限为1.5x10（-7）mol / L。荧光探针对其他常见金属离子具有高选择性，建议的荧光传感器用于测定水样和废水中的锌。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.12.016

文献信息

• Symmetric fluorescent probes for the selective recognition of Ag-ion via restricted C N isomerization and on-site visual sensing applications
  作者：J. Prabhu、K. Velmurugan、Qiang Zhang、S. Radhakrishnan、Lijun Tang、R. Nandhakumar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.01.006

  日期：2017.3

  fluorimetry. These probes 1, 2 and 3 sense Ag+ over other cations as fluorescence ‘on-off’ behaviour. A possible mechanism is proposed, where the heavy atom effect of silver ion overcomes the effect of CN isomerization and intramolecular restricted torsional rotation through the CC single bond between the naphathalene and the benzene moieties. These chemosensors are further utilized to detect Ag+ as

  已经设计并合成了基于萘的Salen型荧光化学传感器，用于通过荧光法高度选择性地检测银离子。这些探针1，2和3感的Ag +优于其它阳离子作为“开-关”现象的荧光。提出了一种可能的机制，其中银离子的重原子效应克服了C N异构化和通过萘与苯部分之间的C C单键限制分子内扭转旋转的作用。这些化学传感器可进一步用于检测Ag +进行剥离测试和固体负载硅胶材料。这些结果得到了理论计算的进一步支持。
• Th(<scp>iv</scp>) and Ce(<scp>iv</scp>) napthylsalophen sandwich complexes: characterization of unusual thorium fluorescence in solution and solid-state
  作者：E. E. Hardy、K. M. Wyss、J. D. Gorden、I. R. Ariyarathna、E. Miliordos、A. E. V. Gorden

  DOI：10.1039/c7cc06868a

  日期：——

  The synthesis, characterization, and electronic spectroscopy of two ML2 sandwich complexes, where M=Ce(IV) or Th(IV) and L=napthylsalophen2 are described. The ThL2 complex, unlike the isovalent CeL2, complex possesses unusual fluorescence properties in both solution and solid-state. These observations are explained with TD-DFT.

  描述了两种ML 2夹心复合物的合成，表征和电子光谱，其中M = Ce（IV）或Th（IV）和L =萘甲磺酚2。与等价的CeL 2不同，ThL 2复合物在溶液和固态均具有不同寻常的荧光特性。这些观察结果用TD-DFT进行了解释。
• Tunable ligand emission of napthylsalophen triple-decker dinuclear lanthanide(<scp>iii</scp>) sandwich complexes
  作者：E. E. Hardy、K. M. Wyss、R. J. Keller、J. D. Gorden、A. E. V. Gorden

  DOI：10.1039/c7dt03733c

  日期：——

  (methanylylidene)) bis(naphthalen-2-ol) (H2L) was used to prepare lanthanide(III) metal complexes. These were found to self-assemble as triple decker sandwich complexes of the type (Ln2L3), where Ln = Pr(III), Nd(III), Sm(III), Eu(III), Gd(III), Tb(III), Dy(III), Ho(III), Er(III), Yb(III), or Lu(III). The structures of the complexes Nd2L3, Gd2L3, Tb2L3, Dy2L3, Ho2L3, Yb2L3, and Lu2L3 are structurally

  荧光配体1,1' - （（1个Ë，1' ë） - （1,2-亚苯基二（azanylylidene））双（methanylylidene））双（萘-2-醇）（H 2 L）用于制备镧系元素（Ⅲ）金属配合物。发现它们以（Ln 2 L 3）类型的三层三明治复合物自组装，其中Ln = Pr（III），Nd（III），Sm（III），Eu（III），Gd（III）， Tb（III），Dy（III），Ho（III），Er（III），Yb（III）或Lu（III）。Nd 2 L 3，Gd 2 L 3，Tb 2 L 3，Dy 2 L 3，Ho 2 L 3，Yb 2 L 3和Lu 2 L 3的配合物的结构通过单晶X射线衍射表征。 。在Nd 2 L 3络合物中，两种金属均为8配位。Yb 2 L 3，Tb 2 L 3，Dy 2 L 3和Lu 2 L3是同构的。其中，与Gd 2 L 3和Ho 2 L 3络合物相同，
• Synthesis and structural characterization of neutral hexacoordinate silicon(IV) complexes containing salophen and thiocyanato-N ligands
  作者：Gerardo González-García、Astrid Pérez、Jorge A. López、Esneyder Puello-Polo、Andrés González-García

  DOI：10.1515/mgmc-2017-0053

  日期：2018.11.27

  hexacoordinate silicon complexes, which have an-NCS bi-functionality (complex 1) and mono-functionality (complex 14). The reaction of Si(NCS)4 with the H2salophen-type ligand1,1′-((1E,1′E)-(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene)) bis(naphthalen-2-ol) (H2Noph), afforded the hexacoordinate silicon complex 15, which has an-NCS bi-functionality. Single-crystal X-ray structural and elemental analyses

  摘要 H2salophen 配体 2,2'-((1E,1'E)-(1,2-亚苯基双(氮杂亚甲基))双 (methanylylidene)) 二苯酚与一摩尔当量的 Si(NCS)4 的反应， MeSi(NCS)3 (13) 或 HMeSi(NCS)2 提供中性六配位硅配合物，其具有-NCS 双官能团（配合物 1）和单官能团（配合物 14）。Si(NCS)4 与 H2salophen 型配体 1,1'-((1E,1'E)-(1,2-亚苯基双(氮杂亚甲基))双(methanylylidene)) bis(naphthalen-2-ol) 的反应(H2Noph)，得到六配位硅配合物 15，它具有-NCS 双功能。使用单晶 X 射线结构和元素分析来表征和确认起始材料 13 和配合物 1、14 和 15 的结构。配合物在溶液中通过 1H、13C、和硅-29 核磁共振 (29Si NMR) 和固态 29Si
• PTSA-catalyzed selective synthesis and antibacterial evaluation of 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Jiaxu Fu、Yuandong Yue、Kejun Liu、Shuang Wang、Yiliang Zhang、Qing Su、Qiang Gu、Feng Lin、Yumin Zhang

  DOI：10.1007/s11030-022-10460-2

  日期：——

  Herein, we developed a convenient and efficient method via protonation of p-toluenesulfonic acid promoted cyclocondensation of o-phenylenediamine and aldehydes for selectively synthesizing 1,2-disubstituted benzimidazoles. This method displayed broad substrate adaptability and afforded the desired products in moderate to excellent yield in short reaction time. The effect of different substituents on

  在此，我们开发了一种通过对甲苯磺酸的质子化促进邻苯二胺和醛的环缩合来选择性合成 1,2-二取代苯并咪唑的简便有效的方法。该方法显示出广泛的底物适应性，并在较短的反应时间内以中等至优异的收率提供了所需的产物。通过扩展最佳反应条件考察了不同取代基对产率的影响，并通过理论计算进一步证实了这一点。这表明底物上氧原子和氮原子的表面静电势在1,2-二取代苯并咪唑的合成中起着重要作用。此外，化合物2t的晶体结构在正交空间群P2(1)/c中出现。此外，使用利福平作为阳性对照评估了抗耻垢分枝杆菌 (MC2155) 活性。产物(2a、2b、2c、2i、2j、2k、2m)表现出良好的抗菌活性，与利福平相当。 图形概要