(R)-6-((1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamoyl)pyridine-2-(carboxylic acid) | 1173695-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-6-((1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamoyl)pyridine-2-(carboxylic acid)
• 英文别名: 6-(1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyl)-pyridine-2-carboxylic acid；6-(1(R)-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyl)-pyridine-2-carboxylic acid；6-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1173695-54-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: UGXVHXNHBGZHGG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamoyl)pyridine-2-(carboxylic acid) 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发光4d–4f笼的分层自组装和整脊研究

  摘要：

  含多核镧系元素的超分子笼由于其独特的电学和磁学性质，近来受到越来越多的关注。在这里，我们报告了一组由预先形成的双金属配体[（bpy）2 Pd 2 1 2 2 ] 2+（2）（bpy = 2,2-bipyridine）和各种三价镧系离子（Ln = Nd III，Eu III，Yb III）。可编程的自组装过程导致了三角双锥笼的形式为{Ln 2 [（bpy）2 Pd 2 1 2] 3 } 12+（3）已通过一维和二维NMR，电喷雾电离飞行时间质谱法进行了确认，在一种典型情况下通过单晶X射线衍射研究得到了证实。圆二色性和圆偏振发光光谱证实了对异金属笼子上立体选择性的严格控制，这是由配体上的手性酰胺基决定的。在这些笼子上的二钯生色团上激发（最高达420 nm）会导致可见光和近红外区的镧系元素发光，这取决于所使用的镧系元素离子。通过组装和拆卸过程，the笼中还证实了几种广泛使用的抗生素中对青霉素的发光关闭感应，其检出限低至0

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01152
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二羧酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (R)-6-((1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamoyl)pyridine-2-(carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  发光4d–4f笼的分层自组装和整脊研究

  摘要：

  含多核镧系元素的超分子笼由于其独特的电学和磁学性质，近来受到越来越多的关注。在这里，我们报告了一组由预先形成的双金属配体[（bpy）2 Pd 2 1 2 2 ] 2+（2）（bpy = 2,2-bipyridine）和各种三价镧系离子（Ln = Nd III，Eu III，Yb III）。可编程的自组装过程导致了三角双锥笼的形式为{Ln 2 [（bpy）2 Pd 2 1 2] 3 } 12+（3）已通过一维和二维NMR，电喷雾电离飞行时间质谱法进行了确认，在一种典型情况下通过单晶X射线衍射研究得到了证实。圆二色性和圆偏振发光光谱证实了对异金属笼子上立体选择性的严格控制，这是由配体上的手性酰胺基决定的。在这些笼子上的二钯生色团上激发（最高达420 nm）会导致可见光和近红外区的镧系元素发光，这取决于所使用的镧系元素离子。通过组装和拆卸过程，the笼中还证实了几种广泛使用的抗生素中对青霉素的发光关闭感应，其检出限低至0

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01152

文献信息

• The effect of the linker size in <i>C</i>₂-symmetrical chiral ligands on the self-assembly formation of luminescent triple-stranded di-metallic Eu(<scp>iii</scp>) helicates in solution
  作者：Oxana Kotova、Steve Comby、Komala Pandurangan、Floriana Stomeo、John E. O'Brien、Martin Feeney、Robert D. Peacock、Colin P. McCoy、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c8dt02753f

  日期：——

  studied at higher concentration by following the changes in the 1H NMR spectra of the ligands upon Eu(III) addition, as well as by using MALDI-MS of the isolated solid state complexes. The chiroptical properties of the ligands were used in order to study the structural changes upon self-assembly between the ligands and Eu(III) ions using circular dichroism (CD) and circularly polarised luminescence

  考虑到基于手性镧系元素的超分子结构在成像，传感和其他功能目的中的应用，该结构已经获得了重要的意义。我们基于两个2,6-吡啶-二羧酸-酰胺部分（pda）的使用，设计了手性C 2对称配体（L），它们之间的区别在于二胺间隔基的性质（从1,3 -苯二甲胺（1（S，S），2（R，R））和苯-1,3-二胺（3（S，S），4（R，R）））到这两个pda单元之间的更大体积的4,4'-（环己烷-1,1-二基）双（2,6-二甲基苯胺）（5（S，S），6（R，R）））。在低浓度的CH 3 CN溶液中研究了L和Eu（III）离子之间的自组装，从而通过吸收度，荧光和以Eu（III）为中心的发射光谱的变化，我们可以对溶液中发生的结合平衡进行建模到[ Eu：L 2 ]，[ Eu 2：L 2 ]，[ Eu 2：L 3 ]组装，并揭示了它们的高结合常数值。还通过跟踪Eu（III）加入后配体的1 H NMR谱变化以及使用分离
• Luminescent lanthanide (Eu(<scp>iii</scp>)) cross-linked supramolecular metallo co-polymeric hydrogels: the effect of ligand symmetry
  作者：Samuel J. Bradberry、Garret Dee、Oxana Kotova、Colin P. McCoy、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c8cc08888h

  日期：——

  Two lanthanide luminescent naphthyl-dipicolinic amide (dpa) methacrylate monomers for the synthesis of grafted supramolecular co-polymer gels (hydrogels), and their use as additional crosslinks in robust covalently cross-linked HEMA hydrogels is presented; the results demonstrate the importance of the ligand symmetry for the Eu(III) emission from the hydrogels.

  介绍了两种用于合成接枝超分子共聚物凝胶（水凝胶）的镧系元素发光的萘基-二吡啶甲酸酰胺（dpa）甲基丙烯酸酯单体，以及它们在坚固的共价交联HEMA水凝胶中作为其他交联剂的用途。结果表明配体对称性对于从水凝胶中发射Eu（III）的重要性。
• Circularly Polarized Lanthanide Luminescence from Langmuir-Blodgett Films Formed from Optically Active and Amphiphilic EuIII-Based Self-Assembly Complexes
  作者：Jonathan A. Kitchen、Dawn E. Barry、Laszlo Mercs、Martin Albrecht、Robert D. Peacock、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1002/anie.201106863

  日期：2012.1.16

  Europium union: The development of chiral amphiphilic self‐assembled complexes by europium(III)‐directed synthesis is described. These systems form stable Langmuir–Blodgett (LB) films on quartz slides to give stable monolayers that exhibit the first example of time‐delayed EuIII‐centered emission and circularly polarized luminescence (CPL) from an LB film.

  union联合：描述了euro（III）定向合成手性两亲性自组装复合物的发展过程。这些系统在石英载玻片上形成稳定的Langmuir-Blodgett（LB）膜，以提供稳定的单层膜，该膜表现出LB膜的时延Eu III中心发射和圆偏振发光（CPL）的第一个示例。
• Metal-Directed Synthesis of Enantiomerially Pure Dimetallic Lanthanide Luminescent Triple-Stranded Helicates
  作者：Floriana Stomeo、Christophe Lincheneau、Joseph P. Leonard、John E. O’Brien、Robert D. Peacock、Colin P. McCoy、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1021/ja9032204

  日期：2009.7.22

  The synthesis and photophysical evaluation of two enatiomerially pure dimetallic lanthanide luminescent triple-stranded helicates is described. The two systems, formed from the chiral (R,R) ligand 1 and (S,S) ligand 2, were produced as single species in solution, where the excitation of either the naphthalene antennae or the pyridiyl units gave rise to Eu(III) emission in a variety of solvents. Excitation

  描述了两种对映纯双金属镧系元素发光三链螺旋的合成和光物理评价。由手性 (R,R) 配体 1 和 (S, S) 配体 2 形成的两个系统在溶液中作为单一物种产生，其中萘天线或吡啶基单元的激发产生 Eu(III ) 在各种溶剂中排放。天线的激发也引起了 Eu(2):1(3) 和 Eu(2):2(3) 的圆偏振 Eu(III) 发光发射，它们具有相同的强度和相反的符号，证实了它们在解决方案提供了一个基础，我们能够在此基础上分配 Eu(2):1(3) 和 Eu(2):2(3) 的绝对配置。
• Lanthanide directed self-assembly synthesis and photophysical evaluation of chiral Eu(iii) luminescent “half-helicates”
  作者：Christophe Lincheneau、Carole Destribats、Dawn E. Barry、Jonathan A. Kitchen、Robert D. Peacock、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c1dt11225b

  日期：——

  The reaction between the asymmetrical pyridyl ligands 3 (R) and 4 (S) and Eu(III) in CH3CN give rise to the formation of lanthanide luminescent ‘half-helicates’ in 1 : 3 (Ln:ligand) stoichiometry; the formation of which was observed by monitoring the changes in the ground and the excited state properties of the ligands, and in the time-resolved Eu-centred and the CPL emission.

  不对称吡啶基配体 3 (R) 和 4 (S) 与 Eu(III) 在 CH3CN 中反应，在 1–:–3 (Ln ：配体）化学计量；通过监测配体的基态和激发态特性以及时间分辨的Eu中心和CPL发射的变化来观察其形成。