3,4-dihydronaphthalen-1-yl N,N-di(propan-2-yl)carbamate | 440332-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalen-1-yl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 440332-79-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: PLECMYGLEYQUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydronaphthalen-1-yl N,N-di(propan-2-yl)carbamate 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rac-(1R*,2R*)-2-butyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  开链和环状 1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的立体选择性分子间碳锂化以及亲电取代。苄基锂衍生物中对羧基化的观察

  摘要：

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20040
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 吡啶 作用下， 反应 216.0h， 以73%的产率得到3,4-dihydronaphthalen-1-yl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  开链和环状 1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的立体选择性分子间碳锂化以及亲电取代。苄基锂衍生物中对羧基化的观察

  摘要：

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20040

文献信息

• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Enol Carbamates
  作者：Julio Seijas、M. Vázquez-Tato、José Crecente-Campo

  DOI：10.1055/s-2007-985607

  日期：2007.9

  simple method for the synthesis of enol carbamates by irradiation with microwaves under solvent-free -conditions has been developed. The method has been applied to substituted acetophenones, cyclic aryl ketones and α-aryl ketones. Its main advantages are short reaction times, good conversions -except for nitro acetophenones, and the environmentally friendly nature of the process. For α-aryl ketones the

  已开发出一种在无溶剂条件下通过微波辐射合成烯醇氨基甲酸酯的有效且简单的方法。该方法已应用于取代苯乙酮、环芳基酮和α-芳基酮。其主要优点是反应时间短、转化率高（硝基苯乙酮除外）以及该过程的环保性质。对于 α-芳基酮，该反应显示出区域选择性以提供共轭产物。
• Stereoselective Intermolecular Carbolithiation of Open-Chain and Cyclic 1-Aryl-1-alkenyl N,N-Diisopropylcarbamates Coupled with Electrophilic Substitution. Observation of p-Carboxylation in a Benzyllithium Derivative
  作者：Jan Georg Peters、Michael Seppi、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-2002-20040

  日期：——

  1-Aryl-1-alkenyl N,N-diisopropylcarbamates (1) are obtained from alkyl aryl ketones and N,N-diisopropylcarbamoyl chloride (CbCl) by heating with excess pyridine. These undergo facile syn-carbolithiation by alkyllithium/diamine and produce configurationally stable lithiated benzyl carbamates, which have been trapped with different electrophiles. If the reaction is carried out in the presence of chiral

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。