tert-butyl N-[(3S,3'S,4S,5R,9S,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-9-hydroxy-10-(methoxymethoxy)-9-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-13-oxospiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]carbamate | 1137673-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,3'S,4S,5R,9S,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-9-hydroxy-10-(methoxymethoxy)-9-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-13-oxospiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]carbamate
• CAS: 1137673-61-0
• 化学式: C₄₆H₅₅ClN₂O₁₁Si
• 分子量: 875.488
• InChiKey: IPVIGCHADFKWJC-AFGPHJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 tert-butyl N-[(3S,3'S,4S,5R,9S,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-9-hydroxy-10-(methoxymethoxy)-9-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-13-oxospiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]carbamate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518
• 作为产物：
  描述：

  C₄₆H₅₇ClN₂O₁₂Si 在 4-二甲氨基吡啶 、 间硝基苯甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以18.0 mg的产率得到tert-butyl N-[(3S,3'S,4S,5R,9S,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-9-hydroxy-10-(methoxymethoxy)-9-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-13-oxospiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518