1-benzoyl-1-(2-fluorophenyl)ethene | 126348-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-benzoyl-1-(2-fluorophenyl)ethene
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 126348-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: NKGRFTLGZXPWCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1-(2-fluorophenyl)ethene 在 镍 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 5-C5EtMe4)(η⁶-benzene)>(2+)2(-) 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 278.83h， 生成 Acetic acid 3-(2-fluoro-phenyl)-4-phenyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Houghton, Roy P.; Shervington, Leroy A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 8, p. 1872 - 1892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-benzoyl-1-(2-fluorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物的铁催化对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化

  摘要：

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05881

文献信息

• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• Enantioselective Radical Hydroacylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Aldehydes by Triplet Excited Anthraquinone
  作者：Yao Luo、Qi Wei、Liangkun Yang、Yuqiao Zhou、Weidi Cao、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c04047

  日期：2022.10.21

  hydroacylation of α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds through direct hydrogen atom transfer in the presence of the photocatalyst anthraquinone and chiral N,N′-dioxide/metal complexes. This mild, robust method provided a facile access to a wide array of chiral ketones with α-tertiary stereocenters by using the readily available aldehyde as a hydroacylation reagent. Based on the spectroscopy experiments

  手性酮的合成一直是化学研究的长期焦点。对映选择性自由基加氢酰化作为获得各种手性酮的有用策略，仅限于与 β-取代烯烃的反应，其中通过立体控制的自由基加成到前手性烯烃产生 β-立体中心。在此，我们通过在光催化剂蒽醌和手性N ,'-二氧化物/金属配合物。这种温和、稳健的方法通过使用容易获得的醛作为氢化酰化试剂，提供了一种容易获得具有 α-叔立体中心的手性酮的方法。基于光谱实验和控制实验以及DFT计算，提出了氢原子转移/自由基加成/对映选择性反向氢原子转移序列。
• Nonclassical Arylative Meyer–Schuster Rearrangement through Ni-Catalyzed Inner-Sphere Acyloxy Migration
  作者：Jaehan Bae、Wooin Lee、Ho Seong Hwang、Seoyeon Kim、Jihee Kang、Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acscatal.3c02374

  日期：2023.8.18

  A Ni(II)-catalyzed unconventional Meyer–Schuster rearrangement (MSR) is paired with cross-coupling through inner-sphere acyloxy migration. Various propargyl acetates react with aryl boronic acids, leading to the formation of a range of α-arylated enone derivatives. This transformation is enabled by the use of a P∧N-type phosphinooxazoline (PHOX) ligand, which allows the substrate to coordinate with

  Ni(II) 催化的非常规迈耶-舒斯特重排 (MSR) 通过内球酰氧基迁移与交叉偶联配对。各种乙酸炔丙酯与芳基硼酸反应，形成一系列 α-芳基化烯酮衍生物。这种转变是通过使用 P ∧ N 型膦基恶唑啉 (PHOX) 配体实现的，该配体允许底物与方形平面 Ni(II) 中心配位。它引发炔部分的芳基镍化，然后进行乙酸基团的分子内转位。这种非经典方法允许在 α 位添加富电子亲核试剂，而不需要氧化还原添加剂。一系列对照实验包括18O同位素标记研究和计算分析证实了内球酰氧基迁移。