二(2-氯乙基)亚磷酸氢酯 | 1070-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二(2-氯乙基)亚磷酸氢酯
• 中文别名: 二(2-氯乙基)磷酸
• 英文名称: di(2-chloroethyl)phosphite
• 英文别名: bis(2-chloroethyl) H-phosphonate；1-Chloro-2-(2-chloroethoxyphosphonoyloxy)ethane
• CAS: 1070-42-4
• 化学式: C₄H₉Cl₂O₃P
• mdl: MFCD00052422
• 分子量: 206.993
• InChiKey: JVEYFMWXKWGBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.395 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 口服（大鼠）LD50：260毫克/公斤
  • 腹腔（小鼠）LDLo：250毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃，燃烧时会产生有毒的磷氧化物和氯化物烟雾

储运特性：

• 库房需保持通风、低温干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-氯乙基)亚磷酸氢酯 在 四氯化碳 、 氨 作用下， 生成 amidophosphoric acid bis-(2-chloro-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Tertiary Phosphites to Secondary Phosphonates. Diphenyl Phosphonate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a028
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 在 次磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到二(2-氯乙基)亚磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  不含 PCl3 的有机磷化学：从次磷酸到 H-膦酸二酯的桥梁

  摘要：

  描述了将次磷酸 (H3PO2, HPA) 和醇转化为各种 H-膦酸二酯 [(RO)2P(O)H] 的过程。新反应在 HPA 和重要的 H-膦酸盐之间提供了一个缺失的桥梁，完全避免了 PCl3 的使用。氯化镍或二氧化硅上的镍催化烷基次膦酸盐与各种醇或水的氧化磷酸化。该反应是原子经济的，避免了废物的形成。完全避免了以前对氯和碱的需求。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301412

文献信息

• Reactivity of an electrophilic hypervalent iodine trifluoromethylation reagent with hydrogen phosphates—A mechanistic study
  作者：Nico Santschi、Patrik Geissbühler、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.014

  日期：2012.3

  The electrophilic trifluoromethylation of hydrogen phosphates with the reagent trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (1) was studied by means of initial rates determined for pseudo first order setups and subsequent Taft analysis of the calculated relative rates. A positive polar sensitivity factor, indicative of a negative charge forming during the rate-determining step, was found

  用拟一级装置确定的初始速率和随后的塔夫脱（Taft）分析法研究了用试剂三氟甲基-1,3-二氢-3，3-二甲基-1,2-苯并恶唑（1）对磷酸氢的亲电三氟甲基化反应。计算的相对比率。对于整个数据集，发现了一个正极性灵敏度因子，表明在速率确定步骤中形成了负电荷。
• Process for making a plant growth regulator
  申请人：Palmer Francine

  公开号：US20080103046A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  A method for making a plant growth regulator includes the step of reacting vinyl chloride with a phosphorous reagent.

  一种制备植物生长调节剂的方法包括将氯乙烯与磷试剂反应的步骤。
• Synthesis of Phosphorus-Containing Polymers with Aziridine Ring
  作者：Dimitrina Trendafilova-Gercheva、Koljo Troev、Milka Georgieva

  DOI：10.1246/bcsj.64.2035

  日期：1991.6

  containing alkylammonium salts obtained by alkylation of primary amines with bis(2-chloroethyl) phosphonate or alkyl 2-chloroethyl phosphonate can be transformed into corresponding compounds with aziridine ring.

  已经确定通过伯胺与双(2-氯乙基)膦酸酯或2-氯乙基膦酸酯烷基化获得的含磷烷基铵盐可以转化为相应的具有氮丙啶环的化合物。
• Reaction of dialkyl phosphites with N-2-methyl-2-chloropropylidenealkylamines
  作者：M. B. Gaziziov、R. A. Khairullin、A. A. Minnikhanova、A. I. Alekhina、A. A. Bashkirtsev、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1134/s0012500810070025

  日期：2010.7

  that the structure of final products is dependent on the halogen nature. To reveal the effect of the nature of substituents at P(IV) and N(III) on the structure of resulting products and the synthesis of polyfunctional OPCs of new types, we have studied the reactions of dimethyl, diethyl, diisopropyl, dinbutyl�, and di�2�chloroet� hyl phosphites (I) with (2�chloropropylidene)alkyl� amines ( II) containing

  含有氨基烷基磷酰基片段的有机磷化合物 (OPC) 具有重要的实践和理论意义。这些化合物显示出广泛的有用特性。将亚磷酸二烷基酯加入亚胺是制备氨基烷基膦酸酯的主要方法之一。我们最近表明 (1) 2-卤代烷基亚丙基胺与亚磷酸二烷基酯反应形成新型 OPC 以及加成产物。发现最终产品的结构取决于卤素的性质。为了揭示 P(IV) 和 N(III) 上取代基的性质对所得产物结构和新型多功能 OPCs 合成的影响，我们研究了二甲基、二乙基、二异丙基、二丁基的反应，和二 2 氯乙基亚磷酸酯 (I) 与 (2 氯亚丙基) 烷基胺 (II) 在氮原子上含有叔丁基、苄基和异丙基取代基。亚磷酸二烷基酯 I 与化合物 II 的反应导致最初形成加成产物，在 26-29 ppm 处显示磷共振信号。R 2 = tB u 和R 1 = Me 的加成产物III 是结晶固体，可以以纯态长期储存而不会发生变化。当反应混合物储存 15-20
• Process for preparing a poly(oxyorganophosphate/phosphonate) product, products thereof, use of some of these products as flame retardants and materials treated therewith
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0005329A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  Phosphorus containing flame retardants are prepared by a two step process having as essential steps: 1. reacting diorgano organophosphonate with reactant comprising phosphorus oxide reagent to yield a metaphosphate/phosphonate reaction product, and thereafter; 2. reacting the reaction product of step (1) with reactant comprising epoxide to yield poly(oxyorganophosphate/phosphonate) product. Selected novel poly(oxyorganophosphate/phosphonate) products contain a backbone structure of repeating units represented by the average formula: wherein m is an integer from 1 to 50; R, R1, and R2 are individually selected from saturated hydrocarbon radical, alkaryl radical, aralkyl radical, and aryl radical; and R3 is: wherein R4 R5, R6, and R, are individually selected from hydrogen atom, hydrocarbon radical, and halogenated hydrocarbon radical. Articles and compositions such as textiles and polyurethanes are rendered flame retardant by incorporation of poly(oxyorganophosphate/phosphonate) prepared by the process of the invention particularly products of Formula (I).

  含磷阻燃剂是通过两步法制备的，其中两步是关键步骤： 1. 使二甘膦有机膦酸盐与包含氧化磷试剂的反应物反应，生成偏磷酸盐/膦酸盐反应产物，然后； 将步骤（1）的反应产物与包含环氧化物的反应物反应，生成聚（氧有机膦酸盐/膦酸盐）产物。 选定的新型聚（氧有机磷酸酯/膦酸盐）产品含有由平均式表示的重复单元组成的骨架结构： 其中 m 是 1 至 50 的整数；R、R1 和 R2 单独选自饱和烃基、烷芳基、芳烷基和芳基；R3 是： 其中 R4、R5、R6 和 R 分别选自氢原子、烃基和卤代烃基。 通过加入本发明工艺制备的聚（氧有机磷酸酯/膦酸酯），特别是式（I）产品，可使纺织品和聚氨酯等物品和组合物具有阻燃性。