N,N-bis(2-hydroxyethyl)-p-chloroaniline | 13127-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-hydroxyethyl)-p-chloroaniline
• 英文别名: 4-chloro-N,N-bis-(2-hydroxy-ethyl)-aniline；4-Chlor-N,N-bis-(2-hydroxy-aethyl)-anilin；2,2'-(4-chlorophenylazanediyl)diethanol；N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-4-chloranilin；2-[4-chloro-N-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol
• CAS: 13127-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₂
• 分子量: 215.68
• InChiKey: ILNCOKLMBWCRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  191-194 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-hydroxyethyl)-p-chloroaniline 在 三溴化磷 作用下， 生成 N,N-二(2-溴乙基)-4-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  43.芳基-2-卤代烷基胺。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000183
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-氯乙醇 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N,N-bis(2-hydroxyethyl)-p-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及具有一般式(I)的新p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂；其制备方法；包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  EP2108641A1

文献信息

• Synthesis of β-Amino Alcohols from Aromatic Amines and Alkylene Carbonates Using Na-Y Zeolite Catalyst
  作者：Sunil Gupte、Raghunath Chaudhari、Anandkumar Shivarkar

  DOI：10.1055/s-2006-939697

  日期：2006.6

  A simple, efficient, and environmentally benign methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and alkylene carbonates in the presence of the highly active and reusable solid base catalyst Na-Y zeolite is demonstrated.

  证明了在高活性和可重复使用的固体碱催化剂 Na-Y 沸石存在下，从芳香胺和碳酸亚烷基酯合成 β-氨基醇的简单、有效和环境友好的方法。
• The reaction of primary aromatic amines with alkylene carbonates for the selective synthesis of bis-N-(2-hydroxy)alkylanilines: the catalytic effect of phosphonium-based ionic liquids
  作者：Maurizio Selva、Massimo Fabris、Vittorio Lucchini、Alvise Perosa、Marco Noè

  DOI：10.1039/c0ob00105h

  日期：——

  At T ≥ 140 °C, different primary aromatic amines (pX–C6H4NH2; X = H, OCH3, CH3, Cl) react with both ethylene- and propylene-carbonates to yield a chemoselective N-alkylation process: bis-N-(2-hydroxyalkyl)anilines [pX–C6H4N(CH2CH(R)OH)2; R = H, CH3] are the major products and the competitive formation of carbamates is substantially ruled out. At 140 °C, under solventless conditions, the model reaction of aniline with ethylene carbonate goes to completion by simply mixing stoichiometric amounts of the reagents. However, a class of phosphonium ionic liquids (PILs) such as tetraalkylphosphonium halides and tosylates turn out to be active organocatalysts for both aniline and other primary aromatic amines. A kinetic analysis monitored by 13C NMR spectroscopy, shows that bromide exchanged PILs are the most efficient systems, able to impart a more than 8-fold acceleration to the reaction. The reactions of propylene carbonate take place at a higher temperature than those of ethylene carbonate, and only in the presence of PIL catalysts. A mechanism based on the Lewis acidity of tetraalkylphosphonium cations and the nucleophilicity of halide anions has been proposed to account for both the reaction chemoselectivity and the function of the catalysts.

  在T ≥ 140 °C时，不同的氨基芳烃（pX– H2；X = H, O , CH3, Cl）与乙烯碳酸酯和丙烯碳酸酯反应，产生了化学选择性的N-烷基化过程：双-N-(2-羟基烷基)苯胺[pX–C6H4N(CH2CH(R)OH)2；R = H, ]是主要产品，同时竞争性形成碳酸酯的可能性大大降低。在140 °C下，在无溶剂条件下，苯胺与乙烯碳酸酯的模型反应通过简单混合化学计量的反应物而达到完成。然而，一类磷阳离子液体（PILs），如四烷基磷铵卤化物和托烷基物，证明对苯胺和其他氨基芳烃均为活性有机催化剂。通过13C NMR光谱监测的动力学分析表明，溴化物交换的PILs是效率最高的系统，能使反应加速超过8倍。丙烯碳酸酯的反应发生在比乙烯碳酸酯更高的温度下，并且仅在PIL催化剂的存在下进行。已经提出了一种基于四烷基磷铵阳离子的路易斯酸性和卤离子的亲核性的机制，以解释反应的化学选择性和催化剂的功能。
• SUBSTITUTED SPIRO[CYCLOALKYL-1,3'-INDOL]-2'(1'H)-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P38 MITOGEN-ACTIVATED KINASE INHIBITORS
  申请人：Eastwood Paul Robert

  公开号：US20110053936A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present disclosure is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I), processes for preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本公开涉及新的p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂，其具有一般式(I)，其制备方法，其药物组合物以及其使用方法。
• Nishiyama, Tomihiro; Iwasaki, Yoshiaki; Yamada, Fukiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 69 - 71
  作者：Nishiyama, Tomihiro、Iwasaki, Yoshiaki、Yamada, Fukiko

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Nuclear Substitution on the Reaction of Aromatic Amines with Ethylene Oxide
  作者：MORRIS FREIFELDER、GEORGE R. STONE

  DOI：10.1021/jo01064a039

  日期：1961.5