bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methyl-2-propyl) carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methyl-2-propyl) carbonate
• 英文别名: Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methylpropan-2-yl) carbonate；bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methylpropan-2-yl) carbonate
• 化学式: C₉H₆F₁₂O₃
• 分子量: 390.126
• InChiKey: BSPHZJLIBNHKGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methyl-2-propyl) carbonate 生成
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基碳酸酯在与伯醇和胺的取代反应中的反应性和产物选择性

  摘要：

  本研究报告了一系列对称和不对称氟代烷基碳酸酯与伯醇或胺的取代反应的系统研究。卤代烷基碳酸酯的反应活性主要取决于羰基的亲电性和空间拥挤度以及卤代烷基醇的离去能力。作为参考底物的碳酸二乙酯显示不与醇或胺反应。然而，具有吸电子三氟乙基基团的碳酸双(2,2,2-三氟乙基)酯[(F 3 -EtO) 2 CO]能够进行取代反应，与碳酸二苯酯[(PhO) 2 CO]的反应活性相对较高。此外，(F 6 - i PrO) 2带有两组六氟异丙基基团的 CO 显示出反应的显着加速，其中观察到的反应性与碳酸双（全氟苯）酯 [(F 5 -PhO) 2 CO] 的反应性相似。发现在一系列卤代烷基碳酸酯中羰基的亲电性和醇的离去能力与其羰基在红外光谱中的波数和p K a相关。分别用于消除的醇。由于消除的氟烷基醇与有机产物的亲合力较弱，并且由于氟烷基的特性而具有较低的沸点，因此可以通过在 100 °C 以下或不减压下简单蒸发将它们从产物中轻松去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01180
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲基-2-丙醇 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methyl-2-propyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基碳酸酯在与伯醇和胺的取代反应中的反应性和产物选择性

  摘要：

  本研究报告了一系列对称和不对称氟代烷基碳酸酯与伯醇或胺的取代反应的系统研究。卤代烷基碳酸酯的反应活性主要取决于羰基的亲电性和空间拥挤度以及卤代烷基醇的离去能力。作为参考底物的碳酸二乙酯显示不与醇或胺反应。然而，具有吸电子三氟乙基基团的碳酸双(2,2,2-三氟乙基)酯[(F 3 -EtO) 2 CO]能够进行取代反应，与碳酸二苯酯[(PhO) 2 CO]的反应活性相对较高。此外，(F 6 - i PrO) 2带有两组六氟异丙基基团的 CO 显示出反应的显着加速，其中观察到的反应性与碳酸双（全氟苯）酯 [(F 5 -PhO) 2 CO] 的反应性相似。发现在一系列卤代烷基碳酸酯中羰基的亲电性和醇的离去能力与其羰基在红外光谱中的波数和p K a相关。分别用于消除的醇。由于消除的氟烷基醇与有机产物的亲合力较弱，并且由于氟烷基的特性而具有较低的沸点，因此可以通过在 100 °C 以下或不减压下简单蒸发将它们从产物中轻松去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01180

文献信息

• Photo-on-Demand Base-Catalyzed Phosgenation Reactions with Chloroform: Synthesis of Arylcarbonate and Halocarbonate Esters
  作者：Yuka Hashimoto、Sasuga Hosokawa、Fengying Liang、Yuto Suzuki、Namin Dai、Gegen Tana、Kazuo Eda、Toshifumi Kakiuchi、Takashi Okazoe、Hidefumi Harada、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01210

  日期：2021.7.16

  utilized as solvents and reagents for C1 building blocks in organic synthesis. This study reports a novel photo-on-demand in situ synthesis of carbonate esters with CHCl3 solutions containing a mixture of an aromatic or haloalkyl alcohol having relatively high acidity, and an organic base. We found that the acid–base interaction of the alcohol and base in the CHCl3 solution plays a key role in enabling the

  碳酸酯在有机合成中用作 C1 结构单元的溶剂和试剂。该研究报告了一种新型的光按需原位合成碳酸酯与 CHCl 3溶液，其中CHCl 3溶液包含具有相对较高酸度的芳香族或卤代烷基醇和有机碱的混合物。我们发现，CHCl 3溶液中醇和碱的酸碱相互作用在光化学反应中起着关键作用。该反应允许实际合成碳酸二苯酯衍生物、卤代烷基碳酸酯和聚碳酸酯，它们是工业中重要的化学品和材料。