(S)-(+)-N-(叔丁氧羰基)-2-甲基哌啶 | 183903-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-(+)-N-(叔丁氧羰基)-2-甲基哌啶
• 中文别名: (S)-(+)-n-tboc-2-甲基哌啶；(S)-(+)-N-叔-(丁氧羰基)-2-甲基哌啶
• 英文名称: (+)-(S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-methylpiperidine-1-carboxylate；S-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpiperidine；(S)-(+)-N-Boc-2-methylpiperidine；(S)-2-methyl-N-Boc-piperidine；N-boc-2(S)-methylpiperidine；N-BOC-6(S)-methyl-piperidine；(S)-(+)-N-(Boc)-2-methylpiperidine；tert-butyl (2S)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 183903-99-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: DHJKRRZIUOQEFW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  54-56 °C/0.05 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.937 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  215 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的仓库中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(叔丁氧羰基)-2-甲基哌啶 在 Lindlar's catalyst 哌啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 chromium chloride 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Himbacine和（+）-Himbeline的总合成。

  摘要：

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，

  DOI：

  10.1021/jo981983+
• 作为产物：
  描述：

  N-Isopropenyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-acrylamide 在 palladium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-(+)-N-(叔丁氧羰基)-2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  二烯酰胺的还原光环化新合成不对称合成（S）-（+）-胡椒碱和（S）-（+）-和（R）-（-）-con氨酸

  摘要：

  通过手性二烯酰胺的还原光环化，以高收率合成了（S）-（+）-哌可可碱和两个甜氨酸的对映体。获得高达75％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01549-5

文献信息

• Generation and Alkylation of α-Carbamyl Radicals via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、Nicholas P. R. Onuska、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.8b04890

  日期：2018.7.25

  Strategies for the direct C-H functionalization of amines are valuable as these compounds comprise a number of pharmaceuticals, agrochemicals and natural products. This work describes a novel method for the C-H functionalization of carbamate-protected secondary amines via α-carbamyl radicals generated using photoredox catalysis. The use of the highly oxidizing, organic acridinium photoredox catalyst

  胺的直接 CH 官能化策略很有价值，因为这些化合物包括许多药物、农用化学品和天然产品。这项工作描述了一种通过使用光氧化还原催化产生的 α-氨基甲酰基自由基对氨基甲酸酯保护的仲胺进行 CH 官能化的新方法。使用高氧化性有机吖啶光氧化还原催化剂可以直接氧化具有高氧化还原电位的氨基甲酸酯保护的胺，得到相应的氨基甲酰基阳离子自由基。去质子化后，所得的开壳物质可以被各种迈克尔受体截获，得到精心设计的 α-官能化仲胺。该反应在温和的条件下进行，不需要外源氧化还原介质或底物预官能化。此外，
• β-Functionalization of Saturated Aza-Heterocycles Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Natalie Holmberg-Douglas、Younggi Choi、Brian Aquila、Hoan Huynh、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acscatal.1c00099

  日期：2021.3.5

  a synthetic challenge because of the remote and unactivated nature of β-C–H bonds in these motifs. Herein, we demonstrate the β-functionalization of saturated aza-heterocycles enabled by a two-step organic photoredox catalysis approach. Initially, a photoredox-catalyzed copper-mediated dehydrogenation of saturated aza-heterocycles produces ene-carbamates. This is followed by an anti-Markovnikov hydrofunctionalization

  由于这些基序中 β-C-H 键的远程和未活化性质，饱和氮杂杂环的直接 β-官能化仍然是一个合成挑战。在此，我们展示了通过两步有机光氧化还原催化方法实现的饱和氮杂杂环的β-功能化。最初，光氧化还原催化的铜介导的饱和氮杂杂环脱氢产生烯氨基甲酸酯。然后用一系列含杂原子的亲核试剂对烯氨基甲酸酯进行反马尔科夫尼科夫加氢功能化，在 β 位提供一系列 C-C、C-O 和 C-N 氮杂杂环。
• Synthesis of enantiomerically pure fire ant venom alkaloids: Solenopsins and isosolenopsins A, B and C
  作者：H. M. T. Bandara Herath、N. P. Dhammika Nanayakkara

  DOI：10.1002/jhet.5570450112

  日期：2008.1

  Concise and efficient methods for the synthesis of enantiomers of fire ant venom alkaloids solenopsin and isosolenopsin A, B, and C are described. These syntheses are based on diastereoselective electrophilic substitution of enatiomerically-pure α-lithiated 2-alkylpiperidine.

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130281433A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Compounds disclosed herein including compounds of formula I′: and salts thereof are provided. Pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, processes for preparing compounds disclosed herein, intermediates useful for preparing compounds disclosed herein and therapeutic methods for treating an HIV infection using compounds disclosed herein are also provided.

  本文披露的化合物包括公式I′的化合物及其盐。还提供了包含本文披露的化合物的药物组合物、制备本文披露的化合物的方法、用于制备本文披露的化合物的中间体以及使用本文披露的化合物治疗HIV感染的治疗方法。
• KRAS G12C INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20180177767A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Provided herein are KRAS G12C inhibitors, composition of the same, and methods of using the same. These inhibitors are useful for treating a number of disorders, including pancreatic, colorectal, and lung cancers.

  本文提供了KRAS G12C抑制剂，其组成，以及使用方法。这些抑制剂对治疗多种疾病有用，包括胰腺癌、结直肠癌和肺癌。