2-chloroethyl diazoacetate | 77569-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chloroethyl diazoacetate
• 英文别名: 1-(2-Chloroethoxy)-2-diazonioethen-1-olate；2-chloroethyl 2-diazoacetate
• CAS: 77569-95-0
• 化学式: C₄H₅ClN₂O₂
• 分子量: 148.549
• InChiKey: MBHFFVHCDKCSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 、 2-chloroethyl diazoacetate 在 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aziridines by visible-light induced decarboxylative cyclization of N-aryl glycines and diazo compounds

  摘要：

  研究人员开发了一种可见光诱导的 N-芳基甘氨酸与重氮化合物之间的脱羧偶氮-达尔曾反应，该反应能以良好的收率生成各种单取代的氮丙啶类化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5513-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基氨基乙酸盐酸盐 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-chloroethyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-chloroethyl diazoacetate and study of its carbenic decomposition

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948845

文献信息

• Blue light-promoted cross-coupling of aryldiazoacetates and diazocarbonyl compounds
  作者：Tiebo Xiao、Mingjing Mei、Yuwei He、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c8cc04609c

  日期：——

  distinct diazo compounds was described. The reaction produces E-configured trisubstituted alkenes in good yields in the absence of catalysts and additives. The reactive free carbene intermediates were generated via selective photolysis of one of the two diazo compounds upon blue light irradiation.

  描述了两种不同的重氮化合物的蓝光促进交叉偶联。在不存在催化剂和添加剂的情况下，该反应以良好的产率产生E-构型的三取代的烯烃。通过在蓝光照射下两种重氮化合物之一的选择性光解产生反应性的游离卡宾中间体。
• Ag(I)-Catalyzed Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldehydes, Amines, and Diazo Compounds
  作者：Tiebo Xiao、Pai Peng、Yang Xie、Zhao-yang Wang、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02159

  日期：2015.9.4

  Diazo compounds have been employed as the nucleophile in a silver-catalyzed three-component reaction with amines and 2-alkynylbenzaldehydes. Various 3-benzazepines were prepared in a one-pot manner based on a cascade imine–-yne cyclization/nucleophilic addition/1,2-aryl migration process. Moreover, this Ag(I)-mediated reaction also provides a practical route to diazo-containing dihydroisoquinolines

  在与胺和2-炔基苯甲醛的银催化的三组分反应中，重氮化合物已被用作亲核试剂。基于级联亚胺-炔环化/亲核加成/ 1,2-芳基迁移过程，以一锅法制备了各种3-苯并ze庚因。而且，该Ag（I）介导的反应还提供了在稍微改变的条件下制备含重氮的二氢异喹啉的实用途径。
• SHAPIRO, E. A.;LUNKOVA, G. V.;DOLGIJ, I. E.;NEFEDOV, O. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 11, 2529-2535
  作者：SHAPIRO, E. A.、LUNKOVA, G. V.、DOLGIJ, I. E.、NEFEDOV, O. M.

  DOI：——

  日期：——
• DANILKINA L. P.; KUZNETSOVA O. B.; MISYUL N. V., 4 BCEC. KONF. PO XIMII KARBENOV, MOSKVA, 15-17 CEHT., 1987. TEZ. DOKL., M+
  作者：DANILKINA L. P.、 KUZNETSOVA O. B.、 MISYUL N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aziridines by visible-light induced decarboxylative cyclization of N-aryl glycines and diazo compounds
  作者：Yong Liu、Xichang Dong、Guojun Deng、Lei Zhou

  DOI：10.1007/s11426-015-5513-8

  日期：2016.2

  A visible-light induced decarboxylative aza-Darzens reaction between N-aryl glycines and diazo compounds was developed, which affords various mono-substituted aziridines in good yields.

  研究人员开发了一种可见光诱导的 N-芳基甘氨酸与重氮化合物之间的脱羧偶氮-达尔曾反应，该反应能以良好的收率生成各种单取代的氮丙啶类化合物。