3-苯基-4-(4-苯基-1,2,5-噻二唑-3-基)-1,2,5-噻二唑 | 195703-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-4-(4-苯基-1,2,5-噻二唑-3-基)-1,2,5-噻二唑
• 英文名称: 4,4'-Diphenyl-[3,3']bi[[1,2,5]thiadiazolyl]
• 英文别名: 3,3'-Bi-1,2,5-thiadiazole, 4,4'-diphenyl-；3-phenyl-4-(4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 195703-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄S₂
• 分子量: 322.414
• InChiKey: YNZNBIHICGGSAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到3-苯基-4-(4-苯基-1,2,5-噻二唑-3-基)-1,2,5-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous 1,2-, 1,3- and 1,4-addition of trithiazyl trichloride to a conjugated diene

  摘要：

  1,4-二苯基-1,3-二烯和三噻唑三氯化物 1 反应生成双(噻二唑)2、异噻唑异噻唑 3、二噻唑噻嗪 4 以及噻嗪二硫三氮杂卓 5 和 6、所有这些都可能是三聚体 1 或其单体通过 1,2-,1,4-环加成反应加入共轭二烯，以及首次加入全碳二烯的 1,3-（"十字交叉"）环加成反应。

  DOI：

  10.1039/a802159g

文献信息

• Conversion of pyrroles into bi-1,2,5-thiadiazoles: a new route to biheterocycles
  作者：Xiao-Guang Duan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a704065b

  日期：——

  5-diphenylpyrrole also give 12, together with 3-(benzoyldichloromethyl)-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 21 in high combined yield. The formation of bi-1,2,5-thiadiazole 12 from N-alkylpyrroles represents a new dissection of the pyrrole ring and a new and very short route to an aromatic biheterocyclic system. Mechanisms which rationalise the different pathways observed are proposed for all of these reactions.

  三氯化三噻唑基1与异噻唑亚胺6和亚胺水解产物酮3一起将1,2,5-三苯基吡咯5转化为其3,4-二氯衍生物。在4存在下，异噻唑6的收率最高。 Å分子筛（表1）。吡咯5向异噻唑6的转化完全类似于1与2，5-二苯基呋喃和-噻吩的反应。其他N-芳基和相关的2,5-二苯基吡咯8的结果相似（表2）。然而，1-甲基-2,5-二苯基吡咯11与1以完全不同的方式反应，得到4,4'-二苯基-3,3'-bi-1,2,5-噻二唑12，其中两个噻二唑环已融合到吡咯和CH 3上N个单位已被切除为HCN。通过1与1，4-二苯基丁a-1、3-二炔和1，4-二苯基丁-1-烯-3-炔的反应，以相似的收率形成相同的产物12。其他N-烷基2,5-二苯基吡咯16也有类似反应（表3），在存在4分子筛的情况下，联噻二唑12的收率最高（70％）（表4）。1-甲基-和1-乙基-3,4-二溴-2,5-二苯基吡咯还以高合并产率得到12，以及3-（苯甲酰基二氯甲基）-4-苯基-1
• Conversion of pyrroles into bis-1,2,5-thiadiazoles: a new route to biheterocycles
  作者：Xiao-Guang Duan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a703484i

  日期：——

  Trithiazyl trichloride 1 converts 1-aryl-2,5-diphenylpyrroles 2c into isothiazole imines 3c, but 1-alkyl-2,5-diphenylpyrroles (e.g. 4) react very differently to give the bis-1,2,5-thiadiazole 5 in which two N–S–N units have been fused onto the pyrrole and the alkyl–N unit has been excised, in a new dissection of the pyrrole ring, thus providing a novel route to an aromatic biheterocycle.

  三氮三氯化物1将1-芳基-2,5-二苯基吡咯2c转化为异噻唑亚胺3c，而1-烷基-2,5-二苯基吡咯（例如4）则有非常不同的反应，生成双1,2,5-噻二唑5，其中两个N–S–N单元已与吡咯融合，同时烷基–N单元被切除，这是一种对吡咯环的新型分解，从而提供了合成芳香双杂环的新路径。