(E)-β-chloro-α-methyl-β-phenylacrolein | 31357-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-β-chloro-α-methyl-β-phenylacrolein
• 英文别名: α-methyl-β-phenyl-β-chloroacrolein；β-chloro-α-methyl-(E)-cinnamic aldehyde；3-chloro-2-methyl-3-phenylacrylaldehyde；3-Chlor-2-methyl-3-phenyl-2-propenal；trans-β-Chloro-α-methylcinnamaldehyd；(E)-α-Methyl-β-chlorzimtaldehyd；(2E)-3-chloro-2-methyl-3-phenylacrylaldehyde；(E)-3-chloro-2-methyl-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 31357-82-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: KEAJNYRGWHUHDL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-chloro-α-methyl-β-phenylacrolein 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,4'-[3,3'-Oxybis(2-methyl-1-phenyl-2-propenyliden)]dimorpholinium-bis(trifluormethansulfonat)
  参考文献：
  名称：

  Singer, Berndt; Maas, Gerhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 485 - 496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 苯丙酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-β-chloro-α-methyl-β-phenylacrolein
  参考文献：
  名称：

  β-氯乙烯基醛的立体化学

  摘要：

  由N-亚甲基酮通过Vilsmeier反应制备的β-氯乙烯-醛的立体化学已经通过nmr光谱法进行了研究，包括溶剂迁移研究。一种轻微的方法被用于他们的准备。

  DOI：

  10.1039/j39700002484

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of β-aryl-β-haloacroleins: useful intermediates for the preparation of (Z ) and (E )-2-en-4-ynecarbaldehydes and for the synthesis of rubrolides
  作者：Damien Prim、Alexia Fuss、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/a900286c

  日期：——

  The synthesis of α-substituted β-aryl-β-haloacroleins by two different pathways is presented. The determination of their stereochemistry by NOE experiments is reported for the first time. Furthermore, we describe the preparation of 2-en-4-ynecarbaldehydes and access to rubrolide derivatives from β-aryl-β-haloacroleins.

  提出了通过两种不同途径合成α-取代的β-芳基-β-卤代丙烯醛的方法。首次报道了通过NOE实验确定其立体化学。此外，我们描述了2-en-4-炔甲醛的制备方法以及从β-芳基-β-卤代丙烯醛中获得Rubrolide衍生物的方法。
• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。
• β-chlorovinylaldehydes as intermediates in the synthesis of new substituted β–fluoroalkoxyvinyl aldehydes and corresponding alcohols
  作者：Sondes Ghrairi、Khaled Essalah、Benoit Crousse、Thouraya Barhoumi-Slimi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109837

  日期：2021.8

  A convenient synthesis of a series of new β-fluoroalkoxyvinyl aldehydes and their corresponding alcohols from β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes was developed. The etherification reaction and the carbonyl reduction were successfully achieved, affording the desired products in good yields. The mechanism of the nucleophilic vinylic substitution reaction of the 3-chloro-3-phenylacrylaldehyde has been

  开发了以β-氯-α,β-不饱和醛为原料方便合成一系列新型β-氟烷氧基乙烯基醛及其相应醇类的方法。成功地实现了醚化反应和羰基还原，以良好的收率提供了所需的产物。已使用 DFT 方法研究了 3-氯-3-苯基丙烯醛的亲核乙烯基取代反应的机理。IRC 分析显示存在隐藏的中间体，与一个动力学步骤两阶段过程一致。隐藏中间体Z -3-氯-3-苯基丙烯醛 (Int Z )异构化成隐藏中间体E -3-氯-3-苯基丙烯醛 (Int E) 解释为两种中间体 Int Z和 Int E之间的小能隙差异以及立体异构体E与Z相比的热力学稳定性。
• Synthesis of novel β-aryl-β-(methylthio)acroleins via Vilsmeier–Haack protocol as potential 1,3-dielectrophilic three-carbon building blocks
  作者：G. Byre Gowda、T.P. Charanraj、C.S. Pradeepa Kumara、N. Ramesh、S.P. Thomas、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.065

  日期：2014.8

  A new general route for the synthesis of novel β-aryl-β-(methylthio)acroleins, a class of stable potential 1,3-dielectrophilic synthons, has been reported. The overall protocol involves treatment of either β-chloroacroleins or their precursor iminium salts (generated in situ from the corresponding active methylene ketones under Vilsmeier–Haack reaction conditions) with S,S-dimethyldithiocarbonates

  已经报道了合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的一类新的一般路线，所述β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛是一类稳定的潜在的1，3-二亲电子合成子。整个方案包括用一锅中的S，S-二甲基二硫代碳酸酯（DDC）/ KOH水溶液处理β-氯丙烯醛或其前体亚胺盐（在Vilsmeier-Haack反应条件下由相应的活性亚甲基酮原位生成）或两步过程。二甲基二硫代碳酸二甲酯（DDC）/ 30％的KOH水溶液已被证明是甲基硫代硫酸根阴离子的极好来源。
• Thermolysis of Chlorovinyl Imines as an Alternate Route for the Synthesis of Pyranoquinolin-3-one and Pyranoacridin-3-one Derivatives
  作者：Prasanta Patra

  DOI：10.1002/jhet.2993

  日期：2017.11

  2‐a]acridin‐3‐one derivatives are described by the thermolysis of suitable chlorovinyl imine derivatives. The chlorovinyl imines were obtained by condensation of suitable β‐chloro‐α,β‐unsaturated aldehydes and 6‐aminocoumarin in methanol at 15°C. Compounds showed blue fluorescence in alkaline medium.

  合成3- ħ吡喃并[3,2- ˚F ]喹啉-3-酮和3- ħ -苯并[ ħ ]吡喃并[3,2-一个]吖啶-3-酮衍生物是通过适当的氯乙烯基亚胺衍生物的热分解所描述。氯乙烯亚胺是通过在15°C下甲醇中合适的β-氯-α，β-不饱和醛与6-氨基香豆素缩合获得的。化合物在碱性介质中显示蓝色荧光。

表征谱图