N-allyl-2,2,2-trichloro-N-methylacetimidamide | 60523-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2,2,2-trichloro-N-methylacetimidamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-methyl-N-prop-2-enylethanimidamide
• CAS: 60523-62-8
• 化学式: C₆H₉Cl₃N₂
• 分子量: 215.51
• InChiKey: XQLZWUFNYPLIIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2,2,2-trichloro-N-methylacetimidamide 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到4-Iodomethyl-1-methyl-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-和尿素的碘环化

  摘要：

  烯丙基-（1）和脲（4）的碘环化分别得到咪唑啉（2）和咪唑啉酮（5）；相反，idine（1a）的溴环化导致六元环（3）的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85071-8
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 三氯乙腈 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到N-allyl-2,2,2-trichloro-N-methylacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化的三氯am的合成

  摘要：

  已开发出一种温和的铂催化方法，该方法可在非极性溶剂中由胺与三氯乙腈的反应形成游离am。该方案可提供新颖的am，在某些情况下（4b - d）不能通过胺与卤代腈的直接反应来合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.062

文献信息

• Trichloroacetamidines, a new class of positive inotropic agents
  作者：Walfred S. Saari、Mark B. Freedman、Joel R. Huff、Stella W. King、Andrew W. Raab、Susan J. Bergstrand、Edward L. Engelhardt、Alexander Scriabine、George Morgan

  DOI：10.1021/jm00210a021

  日期：1978.12

  A series of trichloroacetamidine derivatives, obtained by addition of amines to trichloroacetonitrile, was evaluated for positive inotropic activity on isolated cat heart papillary muscles. Increased contractility, not antagonized by beta-adrenergic blockade with sotalol or reserpine pretreatment, was observed in this assay with a variety of N-substituted trichloroacetamidine derivatives. More extensive pharmacological studies with the 3-indolylmethyl analogue 2 showed that this amidine in dogs, 5 mg/kg iv, produced a positive inotropic effect more pronounced than that of ouabain, 50 microgram/kg iv. Several of the trichloroacetamidines were found to be inhibitors of guinea pig kidney and calf heart Na-K-dependent ATPase and to have specificity for these enzymes different from that of ouabain. Bacterial mutagenic activity was observed with three members, 2,3, and 12, of the series.
• SAARI W. S.; FREEDMAN M. B.; HUFF J. R.; KING S. W.; RAAB A. W.; BERGSTRA+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 12, 1283-1290
  作者：SAARI W. S.、 FREEDMAN M. B.、 HUFF J. R.、 KING S. W.、 RAAB A. W.、 BERGSTRA+

  DOI：——

  日期：——
• HUNT, PETER A.;MAY, CHRISTOPHER;MOODY, CHRISTOPHER J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, 3001-3002
  作者：HUNT, PETER A.、MAY, CHRISTOPHER、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Platinum-catalysed synthesis of trichloroamidines
  作者：Jay J. Dunsford、Jason E. Camp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.062

  日期：2013.8

  A mild platinum-catalysed method for the formation of free amidines from the reaction of amines and trichloroacetonitrile in nonpolar solvents has been developed. This protocol provides access to novel amidines that in some cases (4b–d) cannot be synthesised via the direct reaction of amines and halogenated nitriles.

  已开发出一种温和的铂催化方法，该方法可在非极性溶剂中由胺与三氯乙腈的反应形成游离am。该方案可提供新颖的am，在某些情况下（4b - d）不能通过胺与卤代腈的直接反应来合成。
• Iodocyclisations of allyl- amidines and-ureas
  作者：Peter A. Hunt、Christopher May、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85071-8

  日期：1988.1

  Iodocyclisation of allyl-amidines (1) and-ureas (4) gives imidazolines (2) and imidazolinones (5) respectively; in contrast, bromocyclisation of the amidine (1a) results in formation of the six-membered ring (3).

  烯丙基-（1）和脲（4）的碘环化分别得到咪唑啉（2）和咪唑啉酮（5）；相反，idine（1a）的溴环化导致六元环（3）的形成。