2-(methylthio)-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiane | 128155-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methylthio)-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(1-Naphthyl)-2-thiomethoxy-1,3-dithiane；2-Methylsulfanyl-2-naphthalen-1-yl-1,3-dithiane
• CAS: 128155-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₆S₃
• 分子量: 292.49
• InChiKey: GWXLIBFOSJIJEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiane 在 iodine pentafluoride-pyridine-hydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-三氟甲基萘
  参考文献：
  名称：

  IF5–pyridine–HF: air- and moisture-stable fluorination reagent

  摘要：

  IF5-pyridine-HF, an air- and moisture-stable solid, can be used as a fluorination reagent for the introduction of fluorine atoms to the alpha-position of the sulfur atom in sulfides. The desulfurizing-fluorination reactions of benzylic sulfides, thioacetals, and 2-(methylthio)-1,3-dithiane derivatives were also performed using this reagent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.104
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiane 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-(methylthio)-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Tzeng, Yih-Ling; Cheng, Wen-Lung; Luh, Tien-Yau, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 3, p. 385 - 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalysed alkylative alkenation of orthothioesters with grignard reagents; a convenient procedure for introducing the isopropenyl group. Synthesis of substituted 1,3-(bis-trimethylsilyl)propenes
  作者：Yih-Ling Tzeng、Tien-Yau Luh、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c39900000399

  日期：——

  Nickel-catalysed coupling of orthothioesters with MeMgl furnishes a general method for introducing the Isopropenyl group; the application of this reaction to the synthesis of 1,3-(bis-trimethylsilyl)propenes is presented.

  镍催化的原硫酸酯与MeMgl的偶联提供了引入异丙烯基的一般方法；介绍了该反应在1,3-（双-三甲基甲硅烷基）丙烯合成中的应用。
• TZENG, YIH-LING;LUH, TIEN-YAU;FANG, JIM-MIN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 399-400
  作者：TZENG, YIH-LING、LUH, TIEN-YAU、FANG, JIM-MIN

  DOI：——

  日期：——
• IF5–pyridine–HF: air- and moisture-stable fluorination reagent
  作者：Shoji Hara、Miki Monoi、Ryosuke Umemura、Chiaki Fuse

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.104

  日期：2012.12

  IF5-pyridine-HF, an air- and moisture-stable solid, can be used as a fluorination reagent for the introduction of fluorine atoms to the alpha-position of the sulfur atom in sulfides. The desulfurizing-fluorination reactions of benzylic sulfides, thioacetals, and 2-(methylthio)-1,3-dithiane derivatives were also performed using this reagent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tzeng, Yih-Ling; Cheng, Wen-Lung; Luh, Tien-Yau, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 3, p. 385 - 393
  作者：Tzeng, Yih-Ling、Cheng, Wen-Lung、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——