(R)-naphthalen-2-yl(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-naphthalen-2-yl(phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-(2-naphthyl)phenylmethanol；(R)-α-phenyl-2-naphthalenemethanol；(R)-(2-naphthalenyl)(phenyl)methanol；(2-naphthyl)-phenylmethanol；naphthalen-2-yl(phenyl)methanol
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: RVWPQZWRXDGDCG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(4-(methoxycarbonyl)benzyl)borate 、 (R)-naphthalen-2-yl(phenyl)methanol 在 邻四氯苯醌 、 MoO₂Cl₂(DMF)₂ 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到C₂₆H₂₂O₂
  参考文献：
  名称：

  钼催化苯甲醇的交叉偶联：通过 [2 + 2] 型加成和消除的直接 C-OH 键转化

  摘要：

  由过渡金属催化剂催化的传统交叉偶联通常依赖于经典的氧化加成-金属转移-还原消除过程，该过程需要低价贵金属和惰性气氛，并从碳-卤化物或拟碳-卤化物键引发。在此，报道了前所未有的钼-氧络合物催化苯甲醇的分子间交叉偶联。包括伯、仲和叔底物在内的各种醇可以在这些条件下有效地进行。对低价过渡金属敏感的几个官能团，如芳基卤化物，可以很好地耐受。机理研究和DFT计算表明分子内协同环化参与了反向[2 + 2]型消除过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01537
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基萘 在 ketoreductase-P₁-B₁₂ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 、 异丙醇 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(R)-naphthalen-2-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• The concise synthesis of chiral tfb ligands and their application to the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of aldehydes
  作者：Takahiro Nishimura、Hana Kumamoto、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b911118b

  日期：——

  New C2-symmetric tetrafluorobenzobarrelene ligands were prepared and applied successfully to the rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes giving chiral diarylmethanols in high yield with high enantioselectivity.

  制备了新的C2对称的四氟苯并戊烯配体，并将其成功地用于铑催化的芳基硼酸向芳族醛的不对称加成反应，从而以高收率和高对映体选择性得到手性二芳基甲醇。
• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• Highly enantioselective reduction of ketones by chiral diol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：Yunlai Ren、Xinzhe Tian、Kunpeng Sun、Jian Xu、Xianlun Xu、Shijie Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.062

  日期：2006.1

  Some readily available chiral diols from indene and d-mannitol were investigated as chiral modifiers in lithium aluminum hydride reduction of ketones, and it was discovered that further modification of these reducing reagents by a simple a-amino alcohol resulted in a remarkable increase in optical yield. Among the investigated chiral modifiers, chiral diol 1 gave the highest enantioselectivities.

  研究了从茚和d-甘露糖醇中获得的一些现成的手性二醇作为氢化铝锂还原酮的手性改性剂，发现通过简单的α-氨基醇对这些还原剂的进一步修饰导致光学收率显着提高。 。在研究的手性改性剂中，手性二醇1的对映选择性最高。
• Asymmetric Hydrophosphination of Heterobicyclic Alkenes: Facile Access to Phosphine Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Zhiwu Lu、Haoyang Zhang、Zhiping Yang、Ning Ding、Ling Meng、Jun Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04787

  日期：2019.2.1

  Asymmetric hydrophosphination is the most atomically economical and straightforward approach to the construction of chiral organophosphorus compounds. Good stereoselectivities have been achieved in asymmetric hydrophosphination of an electron-deficient C═C double bond, but substrates involving nonpolar C═C bonds remain difficult and are rarely tackled. Herein, we report asymmetric hydrophosphination

  不对称氢磷酸化是手性有机磷化合物构建中最原子经济且最直接的方法。在缺乏电子的C═C双键的不对称加氢磷化反应中已经获得了良好的立体选择性，但是涉及非极性C═C键的底物仍然很困难，而且很少解决。在本文中，我们报道了非电子活化的双键的非对称氢磷酸化，其立体控制程度非常高。该策略为制备高产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达ee的99％）的叔膦提供了一个方便且广泛适用的平台。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。