7-(methylamino)naphthalen-2-ol | 377734-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(methylamino)naphthalen-2-ol
• CAS: 377734-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: RVJSUVDKINUSGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(methylamino)naphthalen-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl 4-(1,4-dimethylbenzo[f]quinolin-3(4H)-on-9-yloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  带有杂环的苯甲酸酯衍生物作为可光裂解连接子的模型：合成和光解研究

  摘要：

  进行了一些与氧和氮杂环，苯并喹诺酮和（苯并）香豆素连接的苯甲酸酯衍生物的合成，以期获得可用作固相肽合成的光可裂解（双功能）接头的体系。将杂环连接至具有不同长度的间隔基，然后偶联至充当固体支持物模型的2-溴-1-苯基丙烷-1-酮。在甲醇/ HEPES缓冲溶液（80:20）中，通过在光化学反应器中以不同波长（300、350和419 nm）进行辐照，对所得的苯甲酸酯衍生物进行光解研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.100
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 盐酸甲胺 在 sodium disulfite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到7-(methylamino)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  带有杂环的苯甲酸酯衍生物作为可光裂解连接子的模型：合成和光解研究

  摘要：

  进行了一些与氧和氮杂环，苯并喹诺酮和（苯并）香豆素连接的苯甲酸酯衍生物的合成，以期获得可用作固相肽合成的光可裂解（双功能）接头的体系。将杂环连接至具有不同长度的间隔基，然后偶联至充当固体支持物模型的2-溴-1-苯基丙烷-1-酮。在甲醇/ HEPES缓冲溶液（80:20）中，通过在光化学反应器中以不同波长（300、350和419 nm）进行辐照，对所得的苯甲酸酯衍生物进行光解研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.100

文献信息

• Lavender violet, blue and pink: A new type of benzo[ a ]phenoxazine-based dipolar, red-emitting dyes
  作者：Mithun Santra、Yong Woong Jun、Ye Jin Reo、Sourav Sarkar、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.03.031

  日期：2017.7

  A new type of the red-emitting benzo[a]phenoxazine-based dyes, dipolar analogues of Meldola's Blue, are synthesized by condensation of p-nitrosoanilines or p-nitrosophenol with 7-(alkylamino)naphthalen-2-ol in good yields. Their photophysical properties are characterized by the donor substituents introduced, offering dyes of lavender violet, blue, and pink colors. These dyes exhibit high absorptivity

  一种新型的发红光的苯并[ a ]吩恶嗪类染料，即Meldola's Blue的偶极类似物，是通过对亚硝基苯胺或对亚硝基苯酚与7-（烷基氨基）萘-2-醇的缩合反应合成的。它们的光物理特性以引入的供体取代基为特征，可提供紫色，蓝色和粉红色的薰衣草染料。这些染料显示出高吸收率，良好的光学亮度边缘，良好的光稳定性，并且在水溶液中显示出大的斯托克斯位移。共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）观察到，其中一种染料在细胞内发出鲜红色的荧光。因此，新染料具有用于包括细胞成像在内的染色目的的潜力。
• 一种感光变色材料及其在变色衣料中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104130269B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明提供了一种新型结构的含有席夫碱单元的螺噁嗪类式I化合物，该化合物为感光变色材料有机小分子。本发明还提供了一种合成这种含有席夫碱单元的螺噁嗪类化合物的方法。本发明的化合物可以作为染料，来染制织物，被染制的织物可在自然界太阳光照射下变色。(式I)。
• Synthesis of Near‐Infrared‐Emitting Benzorhodamines and Their Applications to Bioimaging and Photothermal Therapy
  作者：Mingchong Dai、Hyori Lee、Yun Jae Yang、Mithun Santra、Chang Wook Song、Yong Woong Jun、Ye Jin Reo、Won Jong Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1002/chem.202001163

  日期：2020.9.4

  fluorophores with large Stokes shifts are in great demand for long‐term bioimaging at deeper depths with minimal autofluorescence and self‐quenching. Herein, a new class of benzorhodamines and their analogues that are photostable and emit in the NIR region (up to 785 nm) with large Stokes shifts (>120 nm) is reported. The synthesis involves condensation of 7‐alkylamino‐2‐naphthols with 2‐[4‐(dimethyl

  具有斯托克斯频移大的可发射光稳定和近红外（NIR）的有机荧光团对于在更深的深度上具有最小的自发荧光和自猝灭的长期生物成像需求很大。在此，报道了新型的苯并若丹明及其类似物，其光稳定并且在大的斯托克斯位移（＞ 120nm）下在NIR区域（高达785nm）发射。合成过程涉及7-烷基氨基-2-萘酚与2- [4-（二甲基氨基）-2-羟基苯甲酰基]苯甲酸的缩合，生成弯曲形状的苯并若丹明，发出橙色荧光（≈600nm）。然而，在缩合位点附近引入位阻会改变区域选择性，从而首次提供线性苯并若丹明体系。线性苯并若丹明衍生物在细胞和组织中提供明亮的荧光图像。
• Phenacyl ester derivatives bearing heterocycles as models for photocleavable linkers: synthesis and photolysis studies
  作者：Andrea S.C. Fonseca、M. Sameiro T. Gonçalves、Susana P.G. Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.100

  日期：2012.9

  The synthesis of several phenacyl ester derivatives linked to oxygen and nitrogen heterocycles, benzoquinolone and (benzo)coumarins, was carried out in an effort to obtain systems that could be applied as photocleavable (bi)functional linkers for solid phase peptide synthesis. The heterocycles were attached to a spacer, with different lengths, followed by coupling to 2-bromo-1-phenylpropan-1-one, acting

  进行了一些与氧和氮杂环，苯并喹诺酮和（苯并）香豆素连接的苯甲酸酯衍生物的合成，以期获得可用作固相肽合成的光可裂解（双功能）接头的体系。将杂环连接至具有不同长度的间隔基，然后偶联至充当固体支持物模型的2-溴-1-苯基丙烷-1-酮。在甲醇/ HEPES缓冲溶液（80:20）中，通过在光化学反应器中以不同波长（300、350和419 nm）进行辐照，对所得的苯甲酸酯衍生物进行光解研究。