2-(triisopropylsiloxy)methylcyclohex-2-en-1-yl ethenyl carbonate | 1270092-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(triisopropylsiloxy)methylcyclohex-2-en-1-yl ethenyl carbonate
• 英文别名: ethenyl [2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]cyclohex-2-en-1-yl] carbonate
• CAS: 1270092-35-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: AYZLIEKIYYYJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triisopropylsiloxy)methylcyclohex-2-en-1-yl ethenyl carbonate 、 N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-2,2'-bis(diphenylphosphinyloxy)-3,3'-dibenzyl-5,5',6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到N-(2-bromophenyl)-N-(2-(triisopropylsilyloxy)methylcyclohex-2-en-1-yl)(4-methylbenzene)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性双酚基二亚膦酸酯配体的合成及其在钯催化的分子间不对称烯丙基胺化反应中的应用

  摘要：

  基于手性3,3'，5,5'，6,6'-设计并合成了新的2,2'-双（二苯基膦酰氧基）-1,1'-联萘（binapo）型手性二膦酸酯配体的库六取代的双酚。这些bop配体在钯催化的分子间烯丙基胺化反应中显示出卓越的效率，这为马来酸酐吲哚生物碱的全合成提供了关键中间体，对映体纯度高达96％  ee。

  DOI：

  10.1002/asia.201000697
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(triisopropylsiloxy)methylcyclohex-2-en-1-yl ethenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  手性双酚基二亚膦酸酯配体的合成及其在钯催化的分子间不对称烯丙基胺化反应中的应用

  摘要：

  基于手性3,3'，5,5'，6,6'-设计并合成了新的2,2'-双（二苯基膦酰氧基）-1,1'-联萘（binapo）型手性二膦酸酯配体的库六取代的双酚。这些bop配体在钯催化的分子间烯丙基胺化反应中显示出卓越的效率，这为马来酸酐吲哚生物碱的全合成提供了关键中间体，对映体纯度高达96％  ee。

  DOI：

  10.1002/asia.201000697

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric allylic amination with BOP ligands and its applications to the synthesis of fused polycyclic alkaloids
  作者：Yang Zang、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.047

  日期：2015.6

  Pd-catalyzed asymmetric allylic amination reaction of piperonylamides and a 2-siloxymethylcyclohexenyl carbonate, using chiral biphenol-based diphosphinite (BOP) ligands gave the corresponding cyclohexenylpiperonylamides in excellent yield and enantiopurity (93-95% ee). These amides were applied to the synthesis of fused polycyclic alkaloids in a short sequence of steps. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.