箭头毒 V | 630-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 中文名称: 箭头毒 V
• 中文别名: 箭头毒V
• 英文名称: Caracurine V
• 英文别名: (19E,19'E)-17β,18;17'β,18'-diepoxy-[1,17';17,1']bicurane-19,19'-diene；Caracurin V；didemethyl-toxiferine-I bis-(cyclo tautomer)；caracurine-V；(1R,9R,16S,18R,19R,20S,21R,29R,36S,38R,39R,40S)-10,30-dioxa-8,15,28,35-tetrazatridecacyclo[33.5.2.215,21.01,36.02,7.08,40.09,19.013,18.016,21.020,28.022,27.029,39.033,38]tetratetraconta-2,4,6,12,22,24,26,32-octaene
• CAS: 630-87-5
• 化学式: C₃₈H₄₀N₄O₂
• 分子量: 584.761
• InChiKey: CIRUUTNLDXXBKU-HCKBHOMASA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  箭头毒 V 在 Adam’s catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(20S,20'S)-19,20,19',20'-tetrahydrocaracurine V
  参考文献：
  名称：

  Caracurine V、iso-Caracurine V、Bisnortoxiferine 和 Tetrahydrocaracurine V 环系统的立体化学

  摘要：

  Strychnostoxifera 生物碱 caracurine V 和 toxiferine I 的 3D 结构，以及相关的 iso-caracurine V 和四氢 caracurine V 环系统的 3D 结构是通过 NMR 光谱和半经验计算确定的。芳香吲哚环的相对空间排列在所有三个“卡拉库林”环系统中都是相似的。caracurine V 的两个四氢氧杂环庚烷环的开环形成双降毒灵环骨架，导致中央八元环的构象从冠形变为船形，从而导致整个环骨架的几何形状发生显着变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300722
• 作为产物：
  描述：

  Wieland-Gumlich aldehyde 在 三甲基乙酸 作用下， 反应 14.0h， 以49%的产率得到箭头毒 V
  参考文献：
  名称：

  探究毒蕈碱M2受体的变构配体的药效基团：在一系列Caracurine V和相关环系统的双季盐中进行的SAR和QSAR研究。

  摘要：

  对毒蕈碱型乙酰胆碱M（2）受体的变构作用已在Strychnos生物碱卡拉莫林V（6）和相关的异卡拉莫林V，四氢卡拉莫林V和bisnortoxiferine环系统的一系列双季盐中进行了检查。该化合物抑制了正构拮抗剂[（3）H] N-甲基东pol碱（NMS）从猪心脏M（2）受体的解离，EC（0.5，diss）值为4至3270 nM。大多数化合物几乎不改变[（3）H] NMS平衡结合，表明在自由和NMS占据的M（2）受体中相似的结合亲和力。最有效的试剂存在于卡拉莫林V，异卡拉莫林V和四氢卡拉莫林V系列中，并带有最大链长为三个碳原子的非极性烷基。3D QSAR（CoMSIA）分析通过侧链的空间和静电特性解释了广泛的结合亲和力。此外，这些发现表明，与双去甲异黄素环骨架相比，“ caracurine”芳环的空间取向有利于最佳的变构-受体相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm0311341

文献信息

• Die Struktur der Toxiferine. (Vorläufige Mitteilung). 47. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide
  作者：W. Arnold、M. Hesse、H. Hiltebrand、A. Melera、W. Von Philipsborn、H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19610440229

  日期：——

  Durch Ozonolysen und Analyse der NMR.-Spektren wird für die Curare-Alkaloide vom Toxiferin-Typus die Formel I gesichert.

  通过臭氧分解和NMR光谱分析可确定毒素的姜黄素生物碱的分子式I。
• <i>iso</i>-Caracurine V, a Novel Unexpected Decomposition Product of Caracurine V
  作者：Darius Paul Zlotos

  DOI：10.1021/np020336h

  日期：2003.1.1

  The structure of iso-caracurine V (3), an unexpected decomposition product of the Strychnos alkaloid caracurine V (1), was determined by NMR spectroscopy. Compound 3, which was probably previously regarded as bisnortoxiferine I (2), is a one-sided ring closed product of 2.

  通过NMR光谱法测定了马兜铃生物碱类氨基脲V（1）的意外分解产物异卡拉莫林V（3）的结构。化合物3（以前可能被认为是双去甲氧新碱I（2））是2的单环闭合产物。
• Stereochemistry of Caracurine V
  作者：Darius Paul Zlotos

  DOI：10.1021/np990500+

  日期：2000.6.1

  The 3D structure of the Strychnos alkaloid caracurine V was determined by means of NMR spectroscopy and semiempirical calculations. The previously unknown absolute configuration in the central eight-membered ring was assigned as (16R, 16'R, 17R, and 17'R).
• Probing the Pharmacophore for Allosteric Ligands of Muscarinic M₂ Receptors:  SAR and QSAR Studies in a Series of Bisquaternary Salts of Caracurine V and Related Ring Systems
  作者：Darius P. Zlotos、Stefan Buller、Nikolaus Stiefl、Knut Baumann、Klaus Mohr

  DOI：10.1021/jm0311341

  日期：2004.7.1

  Allosteric effects on muscarinic acetylcholine M(2) receptors were examined in a series of bisquaternary salts of the Strychnos alkaloid caracurine V (6) and related iso-caracurine V, tetrahydrocaracurine V, and bisnortoxiferine ring systems. The compounds inhibited dissociation of the orthosteric antagonist [(3)H]N-methylscopolamine (NMS) from porcine cardiac M(2) receptors with EC(0.5,diss) values

  对毒蕈碱型乙酰胆碱M（2）受体的变构作用已在Strychnos生物碱卡拉莫林V（6）和相关的异卡拉莫林V，四氢卡拉莫林V和bisnortoxiferine环系统的一系列双季盐中进行了检查。该化合物抑制了正构拮抗剂[（3）H] N-甲基东pol碱（NMS）从猪心脏M（2）受体的解离，EC（0.5，diss）值为4至3270 nM。大多数化合物几乎不改变[（3）H] NMS平衡结合，表明在自由和NMS占据的M（2）受体中相似的结合亲和力。最有效的试剂存在于卡拉莫林V，异卡拉莫林V和四氢卡拉莫林V系列中，并带有最大链长为三个碳原子的非极性烷基。3D QSAR（CoMSIA）分析通过侧链的空间和静电特性解释了广泛的结合亲和力。此外，这些发现表明，与双去甲异黄素环骨架相比，“ caracurine”芳环的空间取向有利于最佳的变构-受体相互作用。
• Stereochemistry of Caracurine V,iso-Caracurine V, Bisnortoxiferine, and Tetrahydrocaracurine V Ring Systems
  作者：Darius P. Zlotos

  DOI：10.1002/ejoc.200300722

  日期：2004.6

  alkaloids caracurine V and toxiferine I, and of the related iso-caracurine V and tetrahydrocaracurine V ring systems were determined by means of NMR spectroscopy and semiempirical calculations. The relative spatial arrangement of the aromatic indole rings is similar in all three “caracurine” ring systems. Opening of both tetrahydrooxepine rings of caracurine V to give the bisnortoxiferine ring skeleton

  Strychnostoxifera 生物碱 caracurine V 和 toxiferine I 的 3D 结构，以及相关的 iso-caracurine V 和四氢 caracurine V 环系统的 3D 结构是通过 NMR 光谱和半经验计算确定的。芳香吲哚环的相对空间排列在所有三个“卡拉库林”环系统中都是相似的。caracurine V 的两个四氢氧杂环庚烷环的开环形成双降毒灵环骨架，导致中央八元环的构象从冠形变为船形，从而导致整个环骨架的几何形状发生显着变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)