9-Oxoxanthene-3,4-dicarboxylic acid | 209461-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-Oxoxanthene-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 209461-14-3
• 化学式: C₁₅H₈O₆
• 分子量: 284.225
• InChiKey: BZRQNPMCBCPXOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Oxoxanthene-3,4-dicarboxylic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以29%的产率得到7-Nitro-9-oxoxanthene-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dimethylphenoxy)benzoic acid 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 PPA 作用下， 反应 4.0h， 生成 9-Oxoxanthene-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k