2-((trifluoromethyl)thio)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-((trifluoromethyl)thio)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-((trifluoromethyl)sulfanyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(Trifluoromethylthio)tetralin-1-one；2-(trifluoromethylsulfanyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₁H₉F₃OS
• 分子量: 246.253
• InChiKey: WRUAXDULZAHDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trifluoromethyl)thio)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 以89%的产率得到2-((trifluoromethyl)thio)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用二乙基氨基三氟化硫和（三氟甲基）三甲基硅烷对甲硅烷基醚和β-萘酚进行亲电三氟甲基硫醇化

  摘要：

  利用二乙基氨基三氟化硫（DAST）和（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 TMS）的组合作为合成三α-三氟甲硫基羰基化合物的亲电三氟甲硫基化合物，已经完成了甲硅烷基醚和β-萘酚的高效且通用的三氟甲硫基化反应。β萘酚的收率很高。该方法的重要特征包括宽泛的官能团耐受性和使用现成的DAST / CF 3 TMS。通过α-三氟甲基硫醇化（+）-4-胆甾烯-3-酮和萘醌的合成证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800366
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 三氟甲磺酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-((trifluoromethyl)thio)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用二乙基氨基三氟化硫和（三氟甲基）三甲基硅烷对甲硅烷基醚和β-萘酚进行亲电三氟甲基硫醇化

  摘要：

  利用二乙基氨基三氟化硫（DAST）和（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 TMS）的组合作为合成三α-三氟甲硫基羰基化合物的亲电三氟甲硫基化合物，已经完成了甲硅烷基醚和β-萘酚的高效且通用的三氟甲硫基化反应。β萘酚的收率很高。该方法的重要特征包括宽泛的官能团耐受性和使用现成的DAST / CF 3 TMS。通过α-三氟甲基硫醇化（+）-4-胆甾烯-3-酮和萘醌的合成证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800366

文献信息

• Mild electrophilic trifluoromethylthiolation of ketones with trifluoromethanesulfanamide
  作者：Wei Wu、Xuxue Zhang、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ob00960j

  日期：——

  A straightforward and convenient approach for trifluoromethylthiolation of various acyclic and cyclic ketones with PhNHSCF₃ is described. The reaction proceeds smoothly in the presence of acetyl chloride at room temperature and affords α-trifluoromethylthiolated ketones in fair to good yields.

  使用PhNHSCF3对各种无环和环状酮进行三氟甲硫基化的直接且便捷方法被描述。在室温下，在乙酰氯的存在下，反应顺利进行，并以相当好的产率得到α-三氟甲硫基化酮。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiosaccharin: An Easily Accessible, Shelf-Stable, Broadly Applicable Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Chunfa Xu、Bingqing Ma、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201403983

  日期：2014.8.25

  A new, electrophilic trifluoromethylthiolating reagent, N‐trifluoromethylthiosaccharin, was developed and can be synthesized in two steps from saccharin within 30 minutes. N‐trifluoromethylthiosaccharin is a powerful trifluoromethylthiolating reagent and allows the trifluoromethylthiolation of a variety of nucleophiles such as alcohols, amines, thiols, electron‐rich arenes, aldehydes, ketones, acyclic

  已开发出一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫代糖精，可以在30分钟内从糖精分两步合成。N-三氟甲基硫代糖精是一种功能强大的三氟甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下使多种亲核试剂（如醇，胺，硫醇，富电子芳烃，醛，酮，无环β-酮酸酯和炔烃）进行三氟甲基硫醇化。
• Organocatalytic α-trifluoromethylthiolation of silylenol ethers: Batch vs continuous flow reactions
  作者：Said Said Abubakar、Maurizio Benaglia、Sergio Rossi、Rita Annunziata

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.09.013

  日期：2018.6

  performed under a traditional batch methodology and under continuous flow conditions. In general, yields obtained using the traditional batch process were higher than those observed when the reaction was performed under flow conditions. However, short reaction times, higher productivity and higher space time yields were observed when a flow system process was employed. Preliminary DFT calculations

  这项工作描述了使用N的甲硅烷基醚的有机催化α-三氟甲基硫醇化-（三氟甲硫基）糖精作为三氟甲硫基化试剂，可通过催化量的路易斯碱的存在而活化。四氢噻吩被认为是最好的有机催化剂，并成功地用于促进不同α-三氟甲基酮的合成。该反应是在传统的间歇方法和连续流动条件下进行的。通常，使用传统的分批工艺获得的产率高于在流动条件下进行反应时观察到的产率。然而，当采用流动系统工艺时，观察到较短的反应时间，较高的生产率和较高的时空产率。为了阐明反应机理，还进行了初步的DFT计算。
• Acid-Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethylthiolated Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Ermal Ismalaj、Quentin Glenadel、Didier Le Bars、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201500710

  日期：2015.7

  α-trifluoromethylthiolation of carbonyl compounds in soft acidic conditions has been developed. With this method only mono-trifluoromethylthiolation was selectively observed. Base-sensitive ketones can then be trifluoromethylthiolated. More sensitive aldehydes are also trifluoromethylthiolated under these conditions with good yields. This work provides a new route towards the synthesis of various valuable t

  已经开发了在软酸性条件下羰基化合物的 α-三氟甲硫基化反应。使用该方法仅选择性地观察到单三氟甲硫基化。然后可以对碱敏感的酮进行三氟甲基硫醇化。更敏感的醛也在这些条件下以良好的产率进行三氟甲基硫醇化。这项工作为合成各种有价值的三氟甲基硫醇化分子提供了一条新途径。
• Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Luc Zimmer、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201403409

  日期：2014.7.7

  prefunctionalization, has been developed. Aldehydes, ketones, esters, amides, keto‐esters, alkaloids, and steroids have been trifluoromethylthiolated with good yields. This work, proposing a new reagent for electrophilic trifluoromethylthiolation, provides a route towards the original synthesis of various trifluoromethylthiolated molecules for further applications.

  已开发出无需预官能化即可对羰基化合物进行α-三氟甲基硫醇化的通用方法。醛，酮，酯，酰胺，酮酸酯，生物碱和类固醇已被三氟甲基硫醇化，收率良好。这项工作提出了一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂，为进一步合成各种三氟甲基硫醇化分子提供了一条途径。