9-[[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl](3,3,3-trifluoropropyl)amino]-3,4,9,10-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-h]isoquinolin-1(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-[[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl](3,3,3-trifluoropropyl)amino]-3,4,9,10-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-h]isoquinolin-1(8H)-one
• 英文别名: 9-[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl-(3,3,3-trifluoropropyl)amino]-2,3,4,8,9,10-hexahydropyrano[2,3-h]isoquinolin-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₇F₄N₃O₂
• 分子量: 489.513
• InChiKey: SPGIAGWDWLGCMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-{[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl]amino}-3,4,9,10-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-h]isoquinolin-1(8H)-one 、 3,3,3-三氟丙醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-[[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl](3,3,3-trifluoropropyl)amino]-3,4,9,10-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-h]isoquinolin-1(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  对5-HT 1A受体和5-羟色胺转运蛋白具有双重亲和力的新型内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  评估了具有3-氨基取代基的三个系列内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的结构-活性关系（SAR）。许多化合物对5-HT 1A受体和5-HT转运蛋白都表现出亲和力。化合物45和53在体外cAMP转换模型中显示了5-HT 1A拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.134

文献信息

• Compounds useful as serotonin inhibitors and 5-HT1A agonists and antagonists
  申请人：Ramamoorthy Sivaramakrishnan P.

  公开号：US20070149585A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Such compounds are useful for modulating activity of a 5-HT 1A receptor (agonizing or antagonizing) in a patient. These compounds are further useful for inhibiting binding to a serotonin receptor. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本发明涉及3-氨基色基和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这种化合物的组合物。这些化合物对于调节患者的5-HT1A受体的活性（激动或拮抗）非常有用。这些化合物还对于抑制与5-羟色胺受体的结合也非常有用。本发明还公开了使用3-氨基色基和2-氨基四氢萘化合物以及含有这种化合物的组合物治疗5-羟色胺失调如抑郁和焦虑的方法。
• TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS SEROTONIN INHIBITORS AND 5-HT1A AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1893617A1

  公开（公告）日：2008-03-05
• US7495111B2
  申请人：——

  公开号：US7495111B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS SEROTONIN INHIBITORS AND 5-HT1A AGONISTS AND ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA SEROTONINE ET COMME AGONISTES ET ANTAGONISTES DE 5-HT1A
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006138549A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Such compounds are useful for modulating activity of a 5-HT_1A receptor (agonizing or antagonizing) in a patient. These compounds are further useful for inhibiting binding to a serotonin receptor. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de 3-amino chromane et de 2-amino tétraline et sur des compositions contenant ces composés. Ces composés sont utiles pour moduler l'activité d'un récepteur de 5-HT_1A (agonisant ou antagonisant) chez un patient. Ces composés sont également utiles pour inhiber la liaison à un récepteur de la sérotonine. L'invention concerne également des procédés d'utilisation des composés de 3-amino chromane et de 2-amino tétraline, et concerne également des compositions contenant ces composés dans le traitement des troubles liés à la sérotonine, tels que la dépression et l'anxiété.
• Synthesis and structure–activity relationship of novel lactam-fused chroman derivatives having dual affinity at the 5-HT1A receptor and the serotonin transporter
  作者：Zhongqi Shen、P. Siva Ramamoorthy、Nicole T. Hatzenbuhler、Deborah A. Evrard、Wayne Childers、Boyd L. Harrison、Michael Chlenov、Geoffrey Hornby、Deborah L. Smith、Kelly M. Sullivan、Lee E. Schechter、Terrance H. Andree

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.134

  日期：2010.1

  The structure–activity relationship (SAR) for three series of lactam-fused chroman derivatives possessing 3-amino substituents was evaluated. Many compounds exhibited affinities for both the 5-HT1A receptor and the 5-HT transporter. Compounds 45 and 53 demonstrated 5-HT1A antagonist activities in the in vitro cAMP turnover model.

  评估了具有3-氨基取代基的三个系列内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的结构-活性关系（SAR）。许多化合物对5-HT 1A受体和5-HT转运蛋白都表现出亲和力。化合物45和53在体外cAMP转换模型中显示了5-HT 1A拮抗剂活性。