[1-(4-异硫氰基苯基)-1,1,2-三苯基]乙烯 | 1437769-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [1-(4-异硫氰基苯基)-1,1,2-三苯基]乙烯
• 英文名称: 1-Isothiocyanato-4-(1,2,2-triphenylethenyl)benzene
• CAS: 1437769-91-9
• 化学式: C₂₇H₁₉NS
• 分子量: 389.521
• InChiKey: VDENGXNWTXKZCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-异硫氰基苯基)-1,1,2-三苯基]乙烯 、 2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76.7%的产率得到1-[(1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclohexyl]-3-[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型手性荧光传感器的合成及其在对映选择性判别中的应用

  摘要：

  合成并开发了五个新颖的传感器（R，R）-3-6和（S，S）-6用于手性化合物的对映选择性识别。具有两个硫脲基和空间π共轭框架的传感器6可以区分不同的手性底物，包括酸性化合物，碱性化合物和中性化合物。这些结果表明，对映选择性鉴别的杰出表现可以归因于硫脲基团，其作为氢键供体，并且提供了合适的手性环境的主体的庞大空间部分。该结果在手性传感器的设计和手性产品的高通量分析中将具有很大的实用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.025
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯 、 硫光气 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67.9%的产率得到[1-(4-异硫氰基苯基)-1,1,2-三苯基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  新型手性荧光传感器的合成及其在对映选择性判别中的应用

  摘要：

  合成并开发了五个新颖的传感器（R，R）-3-6和（S，S）-6用于手性化合物的对映选择性识别。具有两个硫脲基和空间π共轭框架的传感器6可以区分不同的手性底物，包括酸性化合物，碱性化合物和中性化合物。这些结果表明，对映选择性鉴别的杰出表现可以归因于硫脲基团，其作为氢键供体，并且提供了合适的手性环境的主体的庞大空间部分。该结果在手性传感器的设计和手性产品的高通量分析中将具有很大的实用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.025

文献信息

• Synthesis of new chiral fluorescent sensors and their applications in enantioselective discrimination
  作者：Xueyan Zhang、Qiuhan Yu、Weiweng Lu、Shengxin Chen、Zhenya Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.077

  日期：2017.10

  New chiral fluorescent sensors derived from tetraphenylethylene and proline hydrazide were synthesized and applied in the chiral recognition of various chiral compounds, including unprotected amino acids, acidic compounds, chiral amines and even neutral alcohols. These results demonstrated that the excellent enantioselective response ability to various chiral substrates could be attributed to the –NH

  合成了衍生自四苯基乙烯和脯氨酸酰肼的新型手性荧光传感器，并将其用于手性识别各种手性化合物，包括未保护的氨基酸，酸性化合物，手性胺，甚至中性醇。这些结果表明，对各种手性底物的优异对映选择性反应能力可归因于吡咯烷环和硫脲单元的氢键-NH部分，它们是氢键供体。该结果在手性客人的对映异构体鉴别和高通量分析的高通量分析中具有潜在的意义。