meso-2,3-diaminobutane hydrochloride | 79595-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: meso-2,3-diaminobutane hydrochloride
• 英文别名: Butane-2,3-diamine Hydrochloride；butane-2,3-diamine;hydrochloride
• CAS: 79595-77-0
• 化学式: C₄H₁₂N₂*ClH
• mdl: MFCD19211571
• 分子量: 124.614
• InChiKey: YJFWSHYYDTVDIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-diaminobutane hydrochloride 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2,3-dimethyl-2,3-dihydropyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  氨基和双（溴甲基）取代的双和四齿 N-杂芳族配体的合成：吡嗪官能化富勒烯二元组的构建单元

  摘要：

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500548
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙二醛肟 在 盐酸 作用下， 以72%的产率得到meso-2,3-diaminobutane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Prasad; Yadava; Mishra, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 2, p. 95 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Dexrazoxane Analogues Reveals ICRF-193 as the Most Potent Bisdioxopiperazine against Anthracycline Toxicity to Cardiomyocytes Due to Its Strong Topoisomerase IIβ Interactions
  作者：Anna Jirkovská、Galina Karabanovich、Jan Kubeš、Veronika Skalická、Iuliia Melnikova、Jan Korábečný、Tomáš Kučera、Eduard Jirkovský、Lucie Nováková、Hana Bavlovič Piskáčková、Josef Škoda、Martin Štěrba、Caroline A. Austin、Tomáš Šimůnek、Jaroslav Roh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02157

  日期：2021.4.8

  interaction with TOP2B in cardiomyocytes, but was independent of their iron chelation ability. Very tight structure–activity relationships were demonstrated on stereoisomeric forms of 4,4′-(butane-2,3-diyl)bis(piperazine-2,6-dione). In contrast to its rac-form 12, meso-derivative 11 (ICRF-193) showed a favorable binding mode to topoisomerase II in silico, inhibited and depleted TOP2B in cardiomyocytes more efficiently

  右雷佐生 (ICRF-187) 是唯一临床批准的抗蒽环类药物引起的心脏毒性的药物，其心脏保护活性传统上归因于其铁螯合代谢物。然而，最近的实验证据表明，右雷佐生抑制和/或消耗拓扑异构酶 IIβ (TOP2B) 可能具有心脏保护作用。因此，我们评估了一系列右雷佐生类似物，发现它们的心脏保护活性与其与心肌细胞中TOP2B的相互作用密切相关，但与其铁螯合能力无关。 4,4'-(丁烷-2,3-二基)双(哌嗪-2,6-二酮)的立体异构形式证明了非常紧密的结构-活性关系。与其外消旋形式12相比，内消旋衍生物11 (ICRF-193)在计算机模拟中显示出与拓扑异构酶 II 良好的结合模式，比右雷佐生更有效地抑制和耗尽心肌细胞中的 TOP2B，并显示出最高的心脏保护效率。重要的是，观察到的 ICRF-193 心脏保护作用不会干扰蒽环类药物的抗增殖活性。因此，本研究将 ICRF-193 确定为开发有效心脏保护剂的新先导化合物。
• Anti-HIV-1 tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi) ones
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05270464A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Novel tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi)ones possessing anti-HIV-1 activity, compositions containing these compounds as active ingredients, and methods of treating subjects suffering from HIV-1 infection by administering these compounds. The compounds have the basic structure shown in Formula (I): ##STR1##

  新型四氢咪唑并[1,4]苯二氮杂环己烷-2-(硫)酮具有抗HIV-1活性，含有这些化合物作为活性成分的组合物，以及通过给予这些化合物治疗患有HIV-1感染的受试者的方法。这些化合物具有在式(I)中显示的基本结构：##STR1##
• Glinka, Ryszard; Mikiciuk-Olasik, Elzbieta; Kotelko, Barbara, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 2, p. 203 - 212
  作者：Glinka, Ryszard、Mikiciuk-Olasik, Elzbieta、Kotelko, Barbara、Strzelczyk, Marek

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED BENZODIAZEPINES AS FUNGICIDES
  申请人：[en]BASF SE

  公开号：WO2024104818A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  The present invention relates to the compounds of formula I wherein the variables are defined as given in the description and claims. The invention further relates to their use and composition.
• Synthesis of Amino- and Bis(bromomethyl)-Substitued Bi- and TetradentateN-Heteroaromatic Ligands: Building Blocks for Pyrazino-Functionalized Fullerene Dyads
  作者：Andreas Kleineweischede、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200500548

  日期：2006.2

  bis(bromomethyl)-substituted derivatives of phenanthroline (phen), pyrazino[2,3-f]-phenanthroline (pphen), dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine (dppz), pyrazino[2,3-i]dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine, 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (dpq), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (dpq) and 7,8-bis(2-pyridyl)pyrazino[2,3g]quinoxaline. These substituted bi- and tetradentate N-heteroaromatic ligands are potential synthons for the preparation

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的