1,5-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,5-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene
• 英文别名: 1,3-di[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene；1,3-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene；(4S,4'S,5S,5'S)-2,2'-(1,3-Phenylene)bis[4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1H-imidazole]；(4S,5S)-2-[3-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 化学式: C₃₆H₃₀N₄
• 分子量: 518.661
• InChiKey: UYMXNCBCIRQMJY-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 1,5-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1,5-bis[(4S,5S)-1-[trifluoromethanesulfonyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  新型对映体互补C 2-对称手性双（咪唑啉）配体：吲哚类与3,3,3-三氟丙酮酸乙酯的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  的各种吲哚的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应与由新型手性催化乙基3,3,3-三氟丙酮米-phenylenebis（咪唑啉） -铜（II）配合物或双（咪唑啉）-achiral酸组合得到的产品具有高对映选择性。吲哚衍生物的两种对映异构体可以通过调节咪唑啉的N-取代基而以高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800189
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.38 g的产率得到1,5-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  一种用于羧酸手性核磁共振鉴别的实用溶剂

  摘要：

  以间苯二醛和 (S,S)-1,2-二苯基乙二胺为原料，通过一步合成制备了一种双咪唑啉化合物，作为一种新型手性溶剂化剂。在存在一当量的这种试剂时，羧酸外消旋物显示出足够大的 1H NMR 化学位移非等价性，足以区分对映异构体。对相关化合物的研究表明，1,3-二取代结构对​​双咪唑啉化合物的酸溶剂化能力至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100692
• 作为试剂：
  描述：

  N-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide 、 2-萘酚 在 1,5-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C₃-Symmetric chiral trisimidazoline-catalyzed Friedel–Crafts (FC)-type reaction

  摘要：

  第一个咪唑咪唑催化的对映选择性Friedel-Crafts型反应，是使用C3对称手性三咪唑咪唑化合物建立的。

  DOI：

  10.1039/c4ob00925h

文献信息

• <i>C</i>₃-Symmetric Chiral Trisimidazoline: Design and Application to Organocatalyst
  作者：Kenichi Murai、Shunsuke Fukushima、Shoko Hayashi、Yusuke Takahara、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol902958m

  日期：2010.3.5

  C3-symmetric chiral trisimidazoline was designed and synthesized as a new entry of organocatalyst with the concept of constructing C3-symmetric molecules with three C2-symmetric chiral components, and the application of this novel catalyst to asymmetric conjugate addition of β-ketoesters to nitroolefins was described.

  设计并合成C 3对称手性三咪唑啉作为有机催化剂的一个新入口，其概念是构建具有三个C 2对称手性组分的C 3对称分子，并将该新型催化剂用于β-酮酸酯的不对称共轭加成中描述了对硝基烯烃的“三聚体”。
• Direct Enantioselective Three-Component Kabachnik-Fields Reaction Catalyzed by Chiral Bis(imidazoline)-Zinc(II) Catalysts
  作者：Mutsuyo Ohara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201100482

  日期：2011.12

  A direct three-component reaction of aldehydes, amines and diaryl phosphites was catalyzed by a zinc(II) complex of 1,3-bis(imidazolin-2-ly)pyridine (pybim) giving the corresponding α-aminophosphonates in good yield with good enantioselectivity. The reaction was applied to a wide variety of aromatic aldehydes to give products with excellent yields (up to 99%) and enantiomeric excesses (up to 93% ee)

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。
• The reaction of aromatic dialdehydes with enantiopure 1,2-diamines: an expeditious route to enantiopure tricyclic amidines
  作者：D. Christopher Braddock、Thaïs Cailleau、Gemma Cansell、Stephen A. Hermitage、Rebecca H. Pouwer、Joanna M. Redmond、Andrew J.P. White

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.002

  日期：2010.12

  The condensation of enantiopure 1,2-diamines with terephthalaldehyde, isophthalaldehyde or 2-iodo-, 2-alkyl- or 2-aryl-1,3-benzenedialdehydes in toluene followed by treatment with NBS in dichloromethane gives direct access to enantiopure 1,4-, and 1,3-di(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzenes (diamidines). The condensation of o-phthalaldehyde, and other ortho-disubstituted aromatic dialdehydes, with enantiopure 1,2-diamines, without NBS, gives enantiopure 3,5-dihydro-2H-imidazol-[2,1]-isoindoles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Enantiocomplementary<i>C</i>₂‐Symmetric Chiral Bis(imidazoline) Ligands: Highly Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Ethyl 3,3,3‐Trifluoropyruvate
  作者：Shuichi Nakamura、Kengo Hyodo、Yuko Nakamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/adsc.200800189

  日期：2008.7.7

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylations of a variety of indoles with ethyl 3,3,3-trifluoropyruvate catalyzed by novel chiral m-phenylenebis(imidazoline)-copper(II) complexes or the bis(imidazoline)-achiral acid combination afforded products with high enantioselectivity. Both enantiomers of indole derivatives can be prepared with high enantioselectivities by tuning the N-substituents of the imidazoline

  的各种吲哚的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应与由新型手性催化乙基3,3,3-三氟丙酮米-phenylenebis（咪唑啉） -铜（II）配合物或双（咪唑啉）-achiral酸组合得到的产品具有高对映选择性。吲哚衍生物的两种对映异构体可以通过调节咪唑啉的N-取代基而以高对映选择性制备。
• A Practical Solvating Agent for the Chiral NMR Discrimination of Carboxylic Acids
  作者：Seon-mi Kim、Kihang Choi

  DOI：10.1002/ejoc.201100692

  日期：2011.7.18

  A bisimidazoline compound has been prepared as a new chiral solvating agent starting from isophthalaldehyde and (S,S)-1,2-diphenylethylenediamine through a single-step synthesis. In the presence of one equivalent of this reagent, carboxylic acid racemates show 1H NMR chemical shift nonequivalences large enough for the discrimination of the enantiomers. Studies with related compounds showed that the

  以间苯二醛和 (S,S)-1,2-二苯基乙二胺为原料，通过一步合成制备了一种双咪唑啉化合物，作为一种新型手性溶剂化剂。在存在一当量的这种试剂时，羧酸外消旋物显示出足够大的 1H NMR 化学位移非等价性，足以区分对映异构体。对相关化合物的研究表明，1,3-二取代结构对​​双咪唑啉化合物的酸溶剂化能力至关重要。