1-naphthyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether | 80116-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；tetrahydro-2-(1-naphthalenyloxy)-2H-pyran；tetrahydro-2-(1-naphthoxy)-2H-pyran；2-(1-naphthyloxy)-tetrahydropyran；2-(1-Naphthyloxy)tetrahydropyran；2H-Pyran, tetrahydro-2-(1-naphthalenyloxy)-；2-naphthalen-1-yloxyoxane
• CAS: 80116-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DAFULUFUWJEOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 acid-washed bentonite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  酸洗膨润土：一种用于四氢吡喃醚脱保护的新试剂

  摘要：

  酸洗（pH 4 和pH 6）的膨润土在温和条件下以良好的产率将四氢吡喃基醚裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.3184/174751911x13133127427965
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 萘酚 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到1-naphthyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  硫酸吸附在硅胶上。醇四氢吡喃化反应的有效催化剂

  摘要：

  摘要 吸附在硅胶上的硫酸是醇类和酚类四氢吡喃化反应的有效催化剂。反应需要 1 到 10 分钟才能完成并获得几乎定量的产率。该方法非常简单且便宜。

  DOI：

  10.1080/00397919208021087

文献信息

• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• Highly efficient protection of alcohols and phenols catalysed by tin porphyrin supported on MIL-101
  作者：Farnaz Zadehahmadi、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Reihaneh Kardanpour

  DOI：10.1002/aoc.3270

  日期：2015.4

  The catalytic activity of 5,10,15,20‐tetrakis(4‐aminophenyl)porphyrinatotin(IV) trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TNH2PP)(OTf)2], supported on chloromethylated MIL‐101, was investigated in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and also their tetrahydropyranylation with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Excellent yields, mild reaction conditions, short reaction times and

  在三甲基甲硅烷基化反应中研究了在氯甲基化的MIL-101上负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]的催化活性。与六甲基二硅氮烷（HMDS）合成醇和酚，以及它们与3,4-二氢-2H-吡喃的四氢吡喃基化作用。该载体催化剂的显着优点是优异的收率，温和的反应条件，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性，而其初始活性没有显着降低。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 3,5-Dinitrobenzoic acid catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated O- and S-glycosides and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Naganjaneyulu Bodipati、Srinivasa Rao Palla、Venkateshwarlu Komera、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.093

  日期：2014.12

  A simple procedure for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides in acetonitrile and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols in dichloromethane in the presence of 3,5-dinitrobenzoic acid is described. A variety of alcohols and thiols are reacted with glycals to give the desired products in high yields with high α-selectivity.

  描述了一种简单的程序，用于在乙腈中合成2,3-不饱和糖苷以及在3,5-二硝基苯甲酸存在下在二氯甲烷中将醇和酚进行四氢吡喃基化。使多种醇和硫醇与缩醛反应，以高收率和高α选择性得到所需产物。
• Boron Trifluoride-Catalyzed Rearrangement of 2-Aryloxytetrahydropyrans: A New Entry to C-Arylglycosidation
  作者：Tadashi Kometani、Hiroyuki Kondo、Yukio Fujimori

  DOI：10.1055/s-1988-27788

  日期：——

  Treatment of 2-aryloxytetrahydropyrans with boron trifluoride afforded 2-aryltetrahydropyrans via rearrangement in good yield. Aryl O-glycopyranosides were converted into the corresponding C-glycopyranosides by the same procedure.

  使用三氟化硼处理2-芳氧基四氢吡喃，可以通过重排反应高效地得到2-芳基四氢吡喃。同样的方法可以将芳基O-糖苷转化为相应的C-糖苷。
• Supported N-propylsulfamic acid onto Fe3O4 magnetic nanoparticles as a reusable and efficient nanocatalyst for the protection/deprotection of hydroxyl groups and protection of aldehydes
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Abedi

  DOI：10.1007/s11164-015-2239-3

  日期：2016.4

  nanocatalyst has been reported for the tetrahydropyranylation/depyranylation of a wide variety of alcohols and phenols by changing the solvent medium. Also, the protection of aldehydes as acylals using Ac2O in the presence of catalytic amount MNPs-PSA in good to high yields at room temperature under solvent-free conditions is described. After completing the reaction, the catalyst was easily separated from the

  已经报道了负载在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNPs-PSA）上的 N- 丙基氨基磺酸作为一种有效的和可磁重复使用的纳米催化剂，可以通过改变溶剂介质将其用于多种醇和酚的四氢吡喃基化/脱吡喃基化。此外，还描述了在无溶剂条件下，在室温下，在催化量的MNPs-PSA存在下，使用Ac 2 O以高至高收率保护醛作为酰基的醛。反应完成后，借助外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并连续使用几次，而不会明显降低其催化效率。