(E)-2-Methyl-3-phenyl-<3-D>propenal | 77301-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-Methyl-3-phenyl-<3-D>propenal
• 英文别名: 2-Propenal-3-d, 2-methyl-3-phenyl-, (E)-；(E)-3-deuterio-2-methyl-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 77301-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 147.181
• InChiKey: VLUMOWNVWOXZAU-PNWIELEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-phenyl-<3-D>propenal 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(E)-2-Methyl-3-phenyl-<3-D>-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Huelskaemper, Ludwig; Weyerstahl, Peter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 746 - 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-phenyl-<3-D>-2-propen-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-Methyl-3-phenyl-<3-D>propenal
  参考文献：
  名称：

  氢键供体/路易斯酸共催化对映选择性质子转移未活化二烯酮的不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000831

文献信息

• Intramolecular electrophilic aromatic substitution of α-alkylcinnamaldehydes affording 1-alkoxy-2-alkylindenes
  作者：Takashi Jobashi、Atsushi Kawai、Satomi Kawai、Katsuya Maeyama、Hideaki Oike、Yasuhiko Yoshida、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.092

  日期：2006.6

  Treatment of α-alkylcinnamaldehydes with orthoesters, alcohols, or thiols in the presence of BF3·OEt2 induces an intramolecular electrophilic aromatic substitution reaction to afford 1-alkoxy-2-alkylindenes. The reaction mechanisms of the indene formation have been elucidated on the basis of the reaction behaviors of β-deuterated α-methylcinnamaldehyde and the NMR studies of the reaction mixture. The

  在BF 3 ·OEt 2存在下用原酸酯，醇或硫醇处理α-烷基肉桂醛会引起分子内亲电芳族取代反应，从而生成1-烷氧基-2-烷基茚。基于β-氘代α-甲基肉桂醛的反应行为和反应混合物的NMR研究，阐明了茚形成的反应机理。转化过程涉及连续的反应，即，α-烷基肉桂醛的羰基碳的烷氧基化以形成缩醛，从缩醛中消除醇盐以得到烷氧基碳鎓离子和γ-烷氧基烯丙基阳离子，以及分子内亲电芳基化以提供茚环结构。
• HUELSKAEMPER L.; WEYERSTAHL P., CHEM. BER., 1981, 114, NO 2, 746-756
  作者：HUELSKAEMPER L.、 WEYERSTAHL P.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Nazarov Cyclizations of Unactivated Dienones by Hydrogen‐Bond‐Donor/Lewis Acid Co–Catalyzed, Enantioselective Proton‐Transfer
  作者：Jan B. Metternich、Martin Reiterer、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/adsc.202000831

  日期：2020.10.6

  cyclization catalyzed by chiral hydrogen‐bond‐donors in concert with silyl Lewis acids. The developed transformation provides access to tri‐substituted cyclopentenones in high levels of enantioselectivity (up to 95% e.e.) from a variety of simple unactivated dienones. Kinetic and mechanistic studies are consistent with a reversible 4π‐electrocyclization C−C bond‐forming step followed by rate‐ and enantio‐determining

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。
• Huelskaemper, Ludwig; Weyerstahl, Peter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 746 - 756
  作者：Huelskaemper, Ludwig、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——