1-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-phenylprop-1-yl)-4-hydroxypiperidine | 191328-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-phenylprop-1-yl)-4-hydroxypiperidine
• 英文别名: 1-tert-Butyloxycarbonyl-4-(2-phenylpropyl)-4-hydroxypiperidine；tert-butyl 4-hydroxy-4-(2-phenylpropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 191328-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: HSVLKIRTFJJNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-phenylprop-1-yl)-4-hydroxypiperidine 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4-(2-phenylprop-1-yl)-4-fluoropiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（哌啶-1-基-丙基）丙基）吲哚和3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚的氟化产生具有改善的药代动力学特征的选择性人5-HT1D受体配体。

  摘要：

  以前已经报道过，3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚系列的5-HT1D受体配体比相应的3-（3-（哌啶-1-基）丙基）吲哚具有药代动力学优势。与哌啶相比，哌嗪的pKa降低可能是这些差异的一种可能解释。为了研究该提议，我们开发了将氟掺入这些配体中的通用合成策略，生产出一系列新的4-氟哌啶，3-氟-4-氨基哌啶，以及哌嗪和哌啶衍生物，其丙基连接基中带有一个或两个氟。 。鉴定了对5-HT1D受体保持高亲和力和选择性并在体外显示激动剂功效的配体。发现掺入氟可显着降低化合物的pKa，

  DOI：

  10.1021/jm981133m
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.83h， 生成 1-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-phenylprop-1-yl)-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（哌啶-1-基-丙基）丙基）吲哚和3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚的氟化产生具有改善的药代动力学特征的选择性人5-HT1D受体配体。

  摘要：

  以前已经报道过，3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚系列的5-HT1D受体配体比相应的3-（3-（哌啶-1-基）丙基）吲哚具有药代动力学优势。与哌啶相比，哌嗪的pKa降低可能是这些差异的一种可能解释。为了研究该提议，我们开发了将氟掺入这些配体中的通用合成策略，生产出一系列新的4-氟哌啶，3-氟-4-氨基哌啶，以及哌嗪和哌啶衍生物，其丙基连接基中带有一个或两个氟。 。鉴定了对5-HT1D受体保持高亲和力和选择性并在体外显示激动剂功效的配体。发现掺入氟可显着降低化合物的pKa，

  DOI：

  10.1021/jm981133m

文献信息

• Substituted piperidine derivatives as selective agonists of 5-HT
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06048878A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  A compound of formula (I), or a salt or prodrug thereof, is described, wherein G is attached at position 3 or 4 of the piperidine ring and represents halogen or C.sub.1-6 alkoxy; R1 represents C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-6 alkynyl, aryl(C.sub.1-6)alkyl or heteroaryl (C.sub.1-6)alkyl, any of which groups may be optionally substituted; processes for its preparation and its use in therapy, particularly in the treatment of migraine.

  描述了一种具有式（I）的化合物，或其盐或前药，其中G连接在哌啶环的3位或4位，并表示卤素或C.sub.1-6烷氧基；R1代表C.sub.3-6烯基，C.sub.3-6炔基，芳基（C.sub.1-6）烷基或杂芳基（C.sub.1-6）烷基，其中这些基团可以选择性地被取代；其制备方法以及在治疗中的应用，特别是在治疗偏头痛方面。
• SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE AGONISTS OF 5-HT RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0862568A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US6048878A
  申请人：——

  公开号：US6048878A

  公开（公告）日：2000-04-11
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE AGONISTS OF 5-HT RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE LA PIPERIDINE COMME AGONISTES SELECTIFS POUR LES RECEPTEURS 5-HT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997018202A1

  公开（公告）日：1997-05-22

  (EN) A compound of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein G is attached at position 3 or 4 of the piperidine ring and represents halogen or C1-6 alkoxy; R1 represents C3-6 alkenyl, C3-6 alkynyl, aryl(C1-6)alkyl or heteroaryl(C1-6)alkyl, any of which groups may be optionally substituted; processes for its preparation and its use in therapy, particularly in the treatment of migraine.(FR) Composé de la formule (I), sel ou précurseur de ce composé. Dans cette formule, G est rattaché en position 3 ou 4 au noyau pipéridine, et représente halogène ou alcoxy C1-6; R1 représente alcényle C3-6, alcynyle C3-6, arylalkyle C1-6 ou hétéroarylalkyle C1-6, tous ces groupes pouvant éventuellement être substitués. L'invention concerne également des procédés pour préparer ce composé et son utilisation thérapeutique, en particulier pour le traitement de migraines.