2-(2-ethylhexyloxy)-tetrahydro-2H-pyran | 100528-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-ethylhexyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, 2-[(2-ethylhexyl)oxy]tetrahydro-；2-(2-ethylhexoxy)oxane
• CAS: 100528-70-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: YRLZGQBHQIQNDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethylhexyloxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 作用下， 反应 0.92h， 以94%的产率得到2-乙基己醇
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用多孔酚磺酸-甲醛树脂催化剂对醇和酚进行高选择性四氢吡喃基化/脱氢吡喃基化

  摘要：

  本文报道了使用介孔苯酚磺酸甲醛树脂作为非均相酸催化剂进行醇和酚的无溶剂化学选择性四氢吡喃基化/脱吡喃基化的有效方案。该催化剂成功地进行了从伯醇到仲醇和叔醇以及酚类的多种底物的化学选择性保护和脱保护反应。反应在室温下在无溶剂条件下进行（SolFC），这在非常短的时间内产生了高收率。FT-IR，TEM，SEM，EDS和TG-DSC分析技术被用来表征合成的聚合催化剂。我们的方法具有13种化学选择性C DEPT-135 NMR研究。发现该聚合物催化剂即使在第十次催化循环后仍可回收，而其活性没有很大的下降。通过热过滤法验证了催化剂的非均质性。良好的收率，能源和成本效益的方法，无溶剂方案，温和的反应条件，无惰性气氛，无金属的非均相聚合物催化剂和优异的催化剂可回收性是所报告方案的重要里程碑。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104519
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-乙基己醇 在 mesoporous p-hydroxybenzenesulphonic acid-formaldehyde polymer resin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.2h， 以97%的产率得到2-(2-ethylhexyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用多孔酚磺酸-甲醛树脂催化剂对醇和酚进行高选择性四氢吡喃基化/脱氢吡喃基化

  摘要：

  本文报道了使用介孔苯酚磺酸甲醛树脂作为非均相酸催化剂进行醇和酚的无溶剂化学选择性四氢吡喃基化/脱吡喃基化的有效方案。该催化剂成功地进行了从伯醇到仲醇和叔醇以及酚类的多种底物的化学选择性保护和脱保护反应。反应在室温下在无溶剂条件下进行（SolFC），这在非常短的时间内产生了高收率。FT-IR，TEM，SEM，EDS和TG-DSC分析技术被用来表征合成的聚合催化剂。我们的方法具有13种化学选择性C DEPT-135 NMR研究。发现该聚合物催化剂即使在第十次催化循环后仍可回收，而其活性没有很大的下降。通过热过滤法验证了催化剂的非均质性。良好的收率，能源和成本效益的方法，无溶剂方案，温和的反应条件，无惰性气氛，无金属的非均相聚合物催化剂和优异的催化剂可回收性是所报告方案的重要里程碑。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104519

文献信息

• Poly(N-bromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide), N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as new efficient reagents for conversion of alcohols to THP ethers and aldehydes to oxazoline compounds
  作者：R. Ghorbani-Vaghei、S. Akbari-Dadamahaleh、M. Amiri

  DOI：10.1007/bf03246014

  日期：2010.6

  paper is concerned with an easy preparation of THP ethers from primary, secondary and tertiary alcohols and oxazoline compounds from various aldehydes using poly(N-bromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide), N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] as new and efficient reagents under ambient conditions without over-oxidation.

  本文涉及使用聚（N-溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺），N，N，N'轻松地从伯醇，仲醇和叔醇制备THP醚和由各种醛类制备恶唑啉化合物的方法，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]是在环境条件下没有过度氧化的新型高效试剂。
• Efficient One-Step Conversion of Tetrahydropyranyl Ethers into Acetates and Formates in the Presence of Potassium Dodecatungstocobaltate K5CoW12O40 · 3H2O
  作者：E. Rafiee、Sh. Tangestaninejad、M. H. Habibi、I. Mohammadpoor-Baltork、V. Mirkhani

  DOI：10.1007/s11178-005-0176-0

  日期：2005.3

  Tetrahydropyranyl ethers derived from primary alcohols were directly and efficiently converted into the corresponding acetates and formates by the action of ethyl acetate, acetic acid, acetic anhydride, and ethyl formate in the presence of a catalytic amount of potassium dodecatungstocobaltate K5CoW12O40 · 3H2O. Tetrahydropyranyl ethers derived from secondary alcohols and phenols can also be transformed into the corresponding acetates with the use of acetic anhydride, but K5CoW12O40 · 3H2O was ineffective for esterification with ethyl acetate, acetic acid, and ethyl formate.

  在催化量的钴十二钨酸钾K5CoW12O40·3H2O存在下，通过乙酸乙酯、乙酸、乙酸酐和乙醇酸乙酯的作用，由伯醇衍生的四氢吡喃醚可以直接且高效地转化为相应的乙酸酯和甲酸酯。由仲醇和酚衍生的四氢吡喃醚也可以通过使用乙酸酐转化为相应的乙酸酯，但K5CoW12O40·3H2O对乙酸乙酯、乙酸和乙醇酸乙酯的酯化反应无效。
• Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols Using the Synergistic Catalyst System, Copper(II) Chloride-Acetic Acid
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Heng Jiang、Hong Gong

  DOI：10.1007/s00706-007-0631-4

  日期：2007.6

  Copper(II) chloride-acetic acid was found to be an efficient synergistic catalytic system for the tetraphydropyranylation of various alcohols and phenols in high yields at room temperature in short reaction times.

  发现氯化铜（II）-乙酸是一种高效的协同催化体系，可在室温下以较短的反应时间高收率地对各种醇和酚进行四邻苯二甲酰化。
• Magnetic Fe₃O₄@silica sulfuric acid nanoparticles promoted regioselective protection/deprotection of alcohols with dihydropyran under solvent-free conditions
  作者：Kalyani Rajkumari、Juri Kalita、Diparjun Das、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c7ra12458a

  日期：——

  Protection (and deprotection) of hydroxyl groups via tetrahydropyranylation was carried out effectively using a catalytic amount of Fe3O4 supported silica sulphuric acid nanoparticles (Fe3O4@SiO2@SO3H) under solvent-free conditions. The synthesized nanocatalyst was characterized by XRD, TEM, FT-IR etc. A wide range of tetrahydropyranylated alcohol derivatives were synthesized using this heterogeneous

  在无溶剂条件下，使用催化量的Fe 3 O 4负载的二氧化硅硫酸纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @SO 3 H）有效地进行了通过四氢吡喃基化进行的羟基保护（和脱保护）。通过XRD，TEM，FT-IR等对合成的纳米催化剂进行了表征。使用这种多相磁性纳米催化剂，可以在10–20分钟内以高收率合成各种四氢吡喃基化的醇衍生物。另外，也可以使用相同的催化剂在MeOH存在下将四氢吡喃基醚脱保护为母体醇化合物。反应完成后，使用外部磁体很容易将催化剂从反应介质中分离出来，从而改善了整个合成过程。回收催化剂并将其再用于五个连续的反应中，而没有任何明显的活性损失。温和的反应条件，操作简便，无溶剂的条件，高选择性，磁性纳米催化剂的易回收性和高收率可被视为我们程序的优势。
• Potassium dodecatangestocobaltate trihydrate (K 5 CoW 12 O 40 ·3H 2 O): a mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols and their detetrahydropyranylation
  作者：Mohammad H Habibi、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Bahram Yadollahi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00298-2

  日期：2001.4

  A simple, mild and effective method for tetrahydropyranylation of a variety of alcohols and cleavage of their tetrahydropyranyl ethers at ambient temperature in the presence of K5CoW12O40·3H2O as the catalyst with high turnovers is described.

  描述了一种简单，温和而有效的方法，该方法用于在室温下，在具有高周转率的催化剂K 5 CoW 12 O 40 ·3H 2 O的存在下，对多种醇进行四氢吡喃基化并裂解其四氢吡喃基醚。