13β-ethyl-1,3,5(10)-gonatrien-3,17α-diol | 793-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13β-ethyl-1,3,5(10)-gonatrien-3,17α-diol
• 英文别名: 3,17β-dihydroxy-18a-homoestra-1,3,5(10)-triene；13β-ethyl-3-hydroxy-gona-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3,17β-Dihydroxy-13β-ethyl-gonatrien-(1,3,5(10))；d-13β-Ethylgona-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-ethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 793-56-6；6544-69-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: RAGXUPKKYSEPRH-GFEQUFNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-ethyl-1,3,5(10)-gonatrien-3,17α-diol 在 雌二醇 、 氨基磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以23.8%的产率得到17β-sulfamoyloxy-13β-ethyl-1,3,5(10)-gonatrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroid sulfamates, method for the production and use thereof

  摘要：

  提出了一种新型的戈南型和D-同型戈南型类固醇，具有抑制磺酸酯酶和/或雌激素活性，可应用于制药行业。类固醇上磺酰氧基团的数量和位置提供了磺酸酯酶抑制和雌激素活性，可独立地在广泛范围内变化，允许为特定目的定制药物，包括治疗和诊断雌激素依赖性肿瘤。

  公开号：

  US06339079B1
• 作为产物：
  描述：

  dl-3-Benzyloxy-13β-aethylgona-1,3,5(10)-trien-17-on 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 13β-ethyl-1,3,5(10)-gonatrien-3,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  完全合成的类固醇激素。13.一些外消旋雌烯，13-β-乙基ethyl烷和13-β-正丙基-烷衍生物的化学拆分，以及一些非自然构型的雌二醇和13-β-乙基gon烷衍生物的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00314a015

文献信息

• Steroidsulfamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung derselben
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1772462A2

  公开（公告）日：2007-04-11

  The invention relates to novel estratrienes of general formula (I) containing several sulfamoyoxy groups per molecule (m = 1-5). They are produced by reacting the appropriate steroid alcohols with sulfamoy or n-alkyl or alkanoylsulfamoyl chloride in the presence of a buffer or a base. The compounds of formula (I) an characterized by a high sulfatase activity and are therefore suitable for the treatment of diseases responding to sulfatase inhibition. The high target specificity of the inventive compounds in relation to sulfatase and estrogen transcription assays enable said compounds, which are provided with a radiolabel e.g. [18F] fluorine instead of F. to be used as potential markers in tumor diagnosis.

  本发明涉及通式(I)的新型雌三烯，每个分子含有多个氨基磺酰基（m = 1-5）。它们是由适当的甾醇与氨基磺酰基或正烷基或烷酰氨基磺酰氯在缓冲液或碱的存在下反应生成的。式（I）化合物的特点是具有较高的硫酸酯酶活性，因此适用于治疗对硫酸酯酶抑制有反应的疾病。本发明化合物在硫酸酯酶和雌激素转录检测方面具有高度靶向特异性，可作为肿瘤诊断中的潜在标记物。
• WO2008/137599
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and antimitotic activity of novel 2-methoxyestradiol analogs—Part II
  作者：Pemmaraju N. Rao、James W. Cessac、James W. Boyd、Arthur D. Hanson、Jamshed Shah

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.11.003

  日期：2008.2

  The syntheses and antimitotic activity of several novel 18a-homo-analogs of 2-methoxyestradiol are described. Structural modifications of the parent 2-methoxy-18a-homoestradiol include introduction of unsaturation in the D-ring and methylation of the 17-OH. Of seven analogs synthesized, one has demonstrated superior biological activities compared to 2-methoxyestradiol. The relationship between biological activity and the conformational preference of the 13-ethyl group as determined by computational analysis is discussed. (C) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Rufer; Schröder; Gibian, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 752, p. 1 - 13
  作者：Rufer、Schröder、Gibian

  DOI：——

  日期：——
• STEROIDSULFAMATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND ANWENDUNG DERSELBEN
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP0970104B1

  公开（公告）日：2006-11-22