N-(2-methoxy-3-dibenzofuranyl)-2-chloroacetamide | 379726-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(2-methoxy-3-dibenzofuranyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-methoxydibenzofuran-3-yl)acetamide；2-Chloro-N-(2-methoxy-dibenzofuran-3-yl)-acetamide
• CAS: 379726-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD02336223
• 分子量: 289.718
• InChiKey: SEBCXKSTMITXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-3-dibenzofuranyl)-2-chloroacetamide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-methoxydibenzofuran-3-yl)-2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷的单二苯并呋喃衍生物的配位化学

  摘要：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (cyclen) L1 的单二苯并呋喃衍生物的铜 (II) 和镉 (II) 络合物已通过单二苯并呋喃取代的环烯与任一铜 (II ) 或高氯酸镉 (II) 的乙腈溶液。这产生了相应的二价金属配合物，[Cu(L1)](ClO4)2·H2O (C1) 和 [Cd(L1)](ClO4)2·H2O (C2)，它们被分离为适用于 X-通过将乙醚扩散到每个配合物的乙腈溶液中进行射线晶体学。对于铜 (II) 配合物 C1，X 射线晶体结构显示扭曲的方形锥体 Cu(II) 配位球被循环环中的四个胺氮和 L1 中存在的酰胺键中的一个氧占据。另一方面，镉络合物中的金属中心是七个坐标，两个弱结合的乙腈分子在 Cd(II) 中心周围占据两个额外的配位点；这些顺式结合酰胺氧。配位几何最好被描述为单顶三角棱柱。在这两种复合物中，cyclen 大环上的仲胺氮与晶格中存在的高氯酸盐反离子形

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.986115
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-甲氧基二苯并呋喃 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-methoxy-3-dibenzofuranyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(2-Methoxydibenzofuran-3-yl)-2-aryloxyacetamide 衍生物：合成和生物学研究

  摘要：

  背景：二苯并呋喃环是一种典型的杂环，存在于许多天然来源中，其衍生物与其模拟环系统类似，具有广泛的生物学应用；呋喃和苯并呋喃。 材料和方法：合成了新型 N-(2-甲氧基二苯并呋喃-3-基)-2-芳氧基乙酰胺衍生物 (2a-1)，并评估了它们对 A549 肺癌和 NIH/3T3 小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒活性。还测定了由化合物引起的组织蛋白酶 D、L、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制百分比。 结果和讨论：大多数化合物表现出显着的细胞毒性，其 IC 50值经鉴定低于测试的最低浓度 (<3.90 μg/mL)。针对组织蛋白酶 D 的化合物 2i 和针对组织蛋白酶 L 的化合物 2k 显示出最高的抑制活性。遗憾的是，这些化合物表现出非常弱的 AChE 和 BuChE 抑制作用。 结论：化合物2b、2c、2e、2i和2k对具有选择性特征的A549细胞系表现出最高的抗

  DOI：

  10.2174/1570180817999201110114107

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some dibenzofuran-piperazine derivatives
  作者：Leyla Yurttaş、Usama Abu Mohsen、Yeşim Ozkan、Simla Cobanoglu、Serkan Levent、Zafer Asım Kaplancikli

  DOI：10.3109/14756366.2015.1108971

  日期：2016.11.1

  In the present paper, a novel series of dibenzofuran-piperazine derivatives were synthesized via the treatment of N-(2-methoxy-3-dibenzofuranyl)-2-chloroacetamide with substituted piperazine derivatives. The chemical structures of the compounds were elucidated by H-1 NMR, C-13 NMR, mass spectral data; elemental analysis and HPLC analysis. Each derivative was evaluated for antiplatelet activity and anticholinesterase activity. Compound 2m with 2-furoyl moiety exhibited high percentage inhibition as much as standard drug aspirin on arachidonic acid (AA)-induced platelet aggregation. None of the compounds presented significant inhibitor effect on collagen-induced platelet aggregation. Furthermore, the anticholinesterase activity of the compounds was determined and they did not show promising inhibitor activity compared with standard drug donepezil.
• Synthesis, characterization and coordination chemistry of dibenzofuran derivatives of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  作者：T.K. Venkatachalam、Jose Barreto、Ute Kreher、David C. Reutens、Leone Spiccia

  DOI：10.1016/j.ica.2010.04.039

  日期：2010.10

  A 1,4-disubstituted dibenzofuran derivative of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen), L1, has been prepared by the direct reaction of cyclen and chloroacetyldibenzofuran and the mono-substituted derivative, L2, by reaction of chloroacetyldibenzofuran and 1,4,7-tris(t-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane followed by deprotection with trifluoroacetic acid. The ligands were characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy, IR spectroscopy and mass spectrometry. The reaction of the 1,4-disubstituted dibenzofuran cyclen, L1, with Cu(ClO4)(2)center dot 6H(2)O in methanol yielded crystals of [CuL1](ClO4)(2)center dot MeOH center dot 1/2H(2)O that were suitable for single crystal structural analysis. The X-ray structure confirmed that the 1,4-disubstituted dibenzofuran cyclen had been formed. The copper(II) coordination sphere in the complex cation, [CuL1](2+), is occupied by four nitrogen atoms from the macrocycle and an amide oxygen donor from one dibenzofuran pendant group. As is typical for copper(II)-cyclen complexes, the Cu(II) centre sits above the plane of the macrocycle nitrogen towards the oxygen donor, in this case by 0.5 angstrom. Fluorescence emission studies indicate that coordination of the macrocycle to either copper(II) or zinc(II) results in a decrease in emission with respect to the emission of the pure ligand. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.