N-butyl-4-bromo-3-nitro-1,8-naphthalimide | 174681-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-butyl-4-bromo-3-nitro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-bromo-2-butyl-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-n-butyl-4-bromo-3-nitro-1,8-naphthalimide；N-butyl-3-nitro-4-bromo-1,8-napthalimide；3-nitro-4-bromo-N-butyl-1,8-naphthalimide；6-bromo-2-butyl-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 174681-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 377.194
• InChiKey: BQFHTPXSPRPVCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-bromo-3-nitro-1,8-naphthalimide 在 tin(II) chloride dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞内源性甲醛特异性检测和成像的荧光探针的合理设计

  摘要：

  甲醛（FA）在许多生理过程中起着重要作用，并且与人类健康密切相关。然而，FA的特异性检测仍然是巨大的挑战。本文中，我们报告了通过结合与修饰的邻苯二胺作为识别部分的荧光团的特征结构，对FA进行特异性检测和成像的合理策略。FA与丙基修饰的邻苯二胺反应后，基于萘二甲酰亚胺荧光团的探针NP1和NP2表现出用于FA检测的开启荧光响应。尤其是探针NP2具有更大空间位阻的分子，对活细胞内源性FA成像具有优越的特异性。这项工作可以作为设计FA探针特定识别部分的一般策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131617
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-butyl-4-bromo-3-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过取代萘二甲酰亚胺核心来扩展4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺光物理性质的广度

  摘要：

  可以照亮特定分子和化学事件的荧光传感器可以对细胞环境进行选择性和敏感的研究。这项技术的核心是荧光报告分子，因此提供具有不同光物理和生物学特性的多种荧光团至关重要。4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺常用于荧光传感器，但结构衍生物的范围狭窄，限制了其应用的多功能性。在这里，我们报告了一组十二种在芳香族核上带有一个额外取代基的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成和研究。光物理特征和随时间变化的密度泛函理论研究为这些衍生物的结构与光物理性质之间的关系提供了见解，显示出更大的发射波长范围和其他光物理特性。这些化合物都可以通过共聚焦显微镜在细胞内可视化，显示出细胞质或脂质滴的定位。我们的研究表明，对4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺进行简单的结构修饰可提供具有相当宽泛的行为的衍生物，从而为荧光传感器的设计提供了宝贵的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705546

文献信息

• Sensitive and Selective Detection of Phosgene, Diphosgene, and Triphosgene by a 3,4-Diaminonaphthalimide in Solutions and the Gas Phase
  作者：Shao-Lin Wang、Lin Zhong、Qin-Hua Song

  DOI：10.1002/chem.201800051

  日期：2018.4.11

  investigate their reactivity and develop facile, sensitive, and specific methods for detecting them. In this work, we have developed a new 1,8‐naphthalimide‐based fluorescent chemosensor, Phos‐2, which exhibits high sensitivity (detection limits: 0.2–0.7 nm), high selectivity to phosgene and its substitutes over nitric oxide (NO), various acyl chlorides, and nerve agent mimics in solutions. Based on investigation

  光气及其替代物双光气和三光气是剧毒的且被广泛使用的化学物质，因此有必要研究其反应性并开发简便，灵敏且特异的检测方法。在这项工作中，我们开发了一种新型的基于1,8-萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器Phos-2，该传感器具有高灵敏度（检测限：0.2–0.7 n m），对光气及其替代物的选择性高，优于一氧化氮（NO ），溶液中的各种酰氯和神经毒剂类似物。基于对Phos-2与光气及其替代物的反应动力学的研究，阐明了两步传感机制。二阶速率常数（k 2）的Phos-2揭示，光气，双光气和三光气的相对速率常数为40：4：1。此外，Phos-2试纸的价格低廉，灵敏（肉眼观察到的≈5ppm或测量结果的0.1 ppm）是一种高效的方法，可以目视检测水中的低浓度光气。气相。
• A novel flavin derivative reveals the impact of glucose on oxidative stress in adipocytes
  作者：Jonathan Yeow、Amandeep Kaur、Matthew D. Anscomb、Elizabeth J. New

  DOI：10.1039/c4cc03464c

  日期：——

  A fluorescent sensor for redox state shows reversible oxidation/reduction at biologically-relevant potentials, and is used to visualise cellular oxidative capacity.

  一种用于氧化还原状态的荧光传感器显示在生物相关电位下可逆的氧化还原反应，并用于可视化细胞的氧化能力。
• A new strategy for sensing cyanide ions by cyanide-induced nucleophilic substitution of hydrogen in nitro-controlled electron-deficient fluorophores
  作者：Lu Chen、Chao Fu、Zheyao Li、Tingting Zhu、Xi Chen、Chen Gao、Tianzhi Wang、Wan Pang、Chuanxiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151656

  日期：2020.3

  colorimetric and fluorometric chemosensor, 3-nitro-1,8-naphthalimide derivative (1), was successfully developed for the light-up detection of CN- with high selectivity. The cyanide-induced nucleophilic substitution of hydrogen in nitro-controlled naphthalimide (1) to produce the anionic δH adducts, which can be further converted to cyanation-hydroxylation product 3, was first disclosed.

  一个简单的“导通”比色和荧光化学传感器，3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（1），用于点亮检测CN的研制成功-以高选择性。首先公开了在硝基控制的萘二甲酰亚胺（1）中氰化物诱导的氢的亲核取代以产生阴离子δH加合物，其可以进一步转化为氰化-羟基化产物3。
• 3-氨基-4-（（E）-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基）-1， 8-萘酰亚胺类衍生物
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN104478855B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开一类3‑氨基‑4‑（（E）‑吡啶‑2(1氢)‑烯乙腈基）‑1，8‑萘酰亚胺类衍生物及制备方法和其作为检测氰根离子的颜色探针或荧光探针的应用，其结构式如下：，其中，R1为C1‑C10烷基或C1‑C10取代烷基。其制备方法包括4‑溴‑3‑硝基‑1,8‑萘酰亚胺衍生物的制备、4‑(吡啶‑2‑乙腈)‑3‑硝基‑1,8‑萘酰亚胺衍生物的制备及4‑(吡啶‑2‑乙腈)‑3‑硝基‑1,8‑萘酰亚胺衍生物在惰性气体环境下，在有机溶剂2中经还原剂进行还原反应得到3‑氨基‑4‑（（E）‑吡啶‑2(1氢)‑烯乙腈基）‑1，8‑萘酰亚胺类衍生物等3个步骤。
• A reversible and selective chemosensor based on intramolecular NH⋯NH₂ hydrogen bonding for cyanide and pH detection
  作者：Chuanxiu Zhang、Kai Ji、Xinyu Wang、Hongwei Wu、Chuanxiang Liu

  DOI：10.1039/c5cc01280e

  日期：——

  A highly selective and reversible chemosensor for cyanide and pH detection was developed based on intramolecular NH⋯NH₂ hydrogen bonding.

  一种基于分子内NH⋯NH2氢键的高选择性和可逆的氰化物和pH检测化学传感器被开发出来。