2-butyl-6-(butylamino)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1235338-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-butyl-6-(butylamino)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-butylamine)-6-[(2-butylamine)amino]-5-nitro-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-butyl-3-ntiro-4-butylamino-1,8-naphthalimide；2-Butyl-6-(butylamino)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1235338-68-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: UXEHONDHCUDAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-(butylamino)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium dithionite 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (E)-5,5',10,10’-tetrabutyl-8,8’-bis(4-methylbenzyl)-8,8',10,10’-tetrahydro-4H,4'H-[9,9’-bibenzo[de]imidazo[4,5-g]isoquinolinylidene]-4,4',6,6'(5H,5'H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氨基萘酰亚胺及其各自的咪唑——合成、光谱和理论研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有1,8-萘二甲酰亚胺光敏核的化合物，并对其光学性质和应用进行了研究。结合光谱测量和量子化学计算，可以更好地了解任何特定取代模式中的电子效应，从 3,4-二氨基萘二甲酰亚胺开始，通过它们各自的咪唑和季 N-杂环卡宾前体，再到相应的卡宾二聚体（四氨基乙烯）。吸收和荧光能量已用 PCM TDDFT 形式计算。发现 PBE0 和 M06 泛函可以准确模拟新合成化合物明显不同的光物理特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.018
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-butyl-6-(butylamino)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过取代萘二甲酰亚胺核心来扩展4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺光物理性质的广度

  摘要：

  可以照亮特定分子和化学事件的荧光传感器可以对细胞环境进行选择性和敏感的研究。这项技术的核心是荧光报告分子，因此提供具有不同光物理和生物学特性的多种荧光团至关重要。4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺常用于荧光传感器，但结构衍生物的范围狭窄，限制了其应用的多功能性。在这里，我们报告了一组十二种在芳香族核上带有一个额外取代基的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成和研究。光物理特征和随时间变化的密度泛函理论研究为这些衍生物的结构与光物理性质之间的关系提供了见解，显示出更大的发射波长范围和其他光物理特性。这些化合物都可以通过共聚焦显微镜在细胞内可视化，显示出细胞质或脂质滴的定位。我们的研究表明，对4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺进行简单的结构修饰可提供具有相当宽泛的行为的衍生物，从而为荧光传感器的设计提供了宝贵的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705546

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and evaluation of naphthalimides derivatives as free radical scavengers
  作者：Ye Zhang、Shaobo Feng、Qiang Wu、Kai Wang、Xianghui Yi、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1007/s00044-010-9384-4

  日期：2011.7

  A facile and efficient microwave-assisted reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with primary amines, leading to the synthesis of 1,8-naphthalimides, has been developed. Subsequently, the free radical scavenging properties of the 1,8-naphthalimide derivatives were evaluated against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•). The results showed that the scavenging activities of compounds 2a, NBNA

  已经开发了一种简便有效的微波辅助的1,8-萘酐衍生物与伯胺的反应，从而合成了1,8-萘二甲酰亚胺。随后，评估了1，8-萘二甲酰亚胺衍生物对2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基清除性能。结果表明，化合物2a，NBNA，3b和3c的清除活性比常用的合成抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）的清除活性更高，IC 50值分别为61.9、54.0、42.2和43.1μM。在萘部分的位置4处引入的酰亚胺基团以及在位置3处的硝基官能团是自由基清除活性的主要贡献者。
• Synthesis, Characterization, Crystal Structure and Free Radical Scavenging Activities of 2-(2-Butylamine)-6-[(2-butylamine)amino]-5-nitro-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione
  作者：Xiaolin Tang、Ye Zhang、Wen Qin、Yongzhi Liao

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17429

  日期：——

  2-(2-Butylamine)-6-[(2-butylamine)amino]-5-nitro-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione (2) was synthesized and then characterized by FT-IR, NMR and elemental analysis. The crystal structure of compound 2 was investigated using X-ray diffraction and SHELXTL97 software and the result indicated that compound 2 crystallized in the monoclinic system, space group C2/c with a = 32.1094 (19), b = 7.1888 (4), c = 16.7750 (9) Å, V = 3827.2 (4) Å3; Z = 8. The free radical scavenging activity screening results showed that compound 2 exhibited good scavenging activity against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH•), with IC50 of 214.7 μM.

  合成了 2-(2-丁胺)-6-[(2-丁胺)氨基]-5-硝基-1H-苯并[de]-异喹啉-1,3(2H)-二酮（2），并通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振和元素分析对其进行了表征。利用 X 射线衍射和 SHELXTL97 软件对化合物 2 的晶体结构进行了研究，结果表明化合物 2 的晶体为单斜晶系，空间群为 C2/c，a = 32.1094 (19)，b = 7.1888 (4)，c = 16.自由基清除活性筛选结果表明，化合物 2 对 2,2-二苯基-1-苦基肼自由基（DPPH-）具有良好的清除活性，IC50 为 214.7 μM。
• Water-Solvent Method for the Synthesis of N-Substituted and N-,4-Disubstituted 1,8-Naphthalimides under Microwave Irradiation
  作者：Ye Zhang、Shao-Bo Feng、Kai Wang、Xiang-Hui Yi、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1080/00397911.2011.575520

  日期：2012.10.15

  A preparation of a series of N- and N-,4-substituted 1,8-naphthalimides using water as solvent under microwave irradiation, which proceeded via efficient and green reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with different amines, is described.
• Wu, Qiang; Qin, Wen, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4713 - 4714
  作者：Wu, Qiang、Qin, Wen

  DOI：——

  日期：——
• 4-Amino-3-nitro naphthalimides—Structures and spectral properties
  作者：Stanimir Stoyanov、Petar Petrov、Malinka Stoyanova、Miroslav Dangalov、Boris Shivachev、Rosica Nikolova、Ivan Petkov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.10.004

  日期：2012.12

  4-Aryl(alkyl)amino-3-nitro-1,8-naphthalimides show substituent and solvent dependent absorbances. The substituent steric volume and character strongly influence the charge transfer within the system. Arylamino-substituted derivatives are strongly NH acidic and their spectra are highly sensitive to even a weak base such as DMF. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.